二甲基蒽-9,10-二羧酸酯 | 73016-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 二甲基蒽-9,10-二羧酸酯
• 英文名称: dimethyl anthracene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 73016-10-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: RCNIABNGCIWEPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基蒽-9,10-二羧酸酯 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以58%的产率得到9,10-diacetylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 9,10-disubstituted anthracenes derived from 9,10-dilithioanthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a056
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 二甲基蒽-9,10-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  9-Cyano-10-methoxycarbonylanthracene 作为双分子光氧化还原体系中的可见有机光氧化还原催化剂

  摘要：

  使用双分子有机光氧化还原催化剂，即菲 (Phen) 和联苯 (BP) 作为电子供体和 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene 1a作为电子受体，实现了可见光诱导的脱羧和脱硼反应。1a的高溶解度显着提高了反应效率和产物收率。此外，通过用 BP 代替 Phen 来轻松调节电子供体分子的氧化电位，使得双分子光氧化还原系统能够应用于广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00643

文献信息

• C–C Bond-Forming and Bond-Breaking Processes from the Reaction of Diesters with Me₃SnLi. Synthesis of Complex Bridged Polycycles and Dialkyl Aromatic Compounds
  作者：Lucas Martínez-García、Rubén Lobato、Gustavo Prado、Pablo Monje、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02891

  日期：2019.2.15

  followed by a reaction of the resulting unsaturated diesters with Me3SnLi. We propose that a stanna-Brook rearrangement plays a fundamental role in the formation of the polycyclic organotin acetals obtained. These unusual compounds could be further functionalized by tin–lithium exchange followed by alkylation of the newly formed tertiary carbanion. Alternatively, dialkylated aromatic hydrocarbons have

  1,2-芳族二酯可以通过两步程序转变为应变桥联多环结构，该程序包括由碱金属促进的初始还原烷基化，然后使所得的不饱和二酯与Me 3 SnLi反应。我们提出，斯坦纳-布鲁克重排在获得的多环有机锡缩醛的形成中起基本作用。这些不寻常的化合物可以通过锡-锂交换，然后对新形成的叔碳负离子进行烷基化来进一步功能化。或者，已经通过Me 3 SnLi促进的脱碳反应制备了二烷基化的芳族烃。1,4-芳族二酯经过还原二烷基化，然后通过与Me 3反应转化为降冰片二烯酮衍生物SnLi。从蒽38开始，仅用两步就制备了几种稳定的二苯并降冰片二烯酮41。相应的萘类似物得到1,4-二烷基萘。所描述的合成协议提供对通过现有合成方法不容易获得的结构的访问。
• <i>Bis</i>-enolates with Extended π-Conjugation Are Powerful Nucleophiles: A Study of Their Alkylation Reactions with Very Hindered C-Electrophiles
  作者：Mariña Castroagudín、Rubén Lobato、Lucas Martínez-García、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01961

  日期：2019.12.20

  Bis-enolates with extended π-conjugation, prepared by alkali metal-mediated reduction of several aromatic and unsaturated diesters, can be efficiently and regioselectively alkylated with very hindered C-electrophiles, such as neopentyl, secondary and tertiary alkyl halides, and tosylates. A one-step synthesis of 4-alkyl phthalates was derived from the reductive alkylation of a phthalate diester with hindered

  通过碱金属介导的几种芳族和不饱和二酯还原反应制备的具有扩展π共轭的双烯醇化物可以通过非常受阻的C-亲电试剂（例如新戊基，仲和叔烷基卤化物）和甲苯磺酸盐高效地进行区域选择性烷基化。邻苯二甲酸4-烷基酯的一步合成是通过邻苯二甲酸二酯与受阻卤化物的还原烷基化反应，然后再用氧气进行重新麦芽糖化而完成的。另外，已经开发了合成方案以仅一步或两步就可以有效地从邻苯二甲酸二异丙酯制备复杂的稠合或螺二环自行车。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• The Chemiluminescent Cycloreversion of an Anthracene-Benzene Biplanemer System both in the Solid State and in the Liquid State
  作者：Masaru Kimura、Hideki Okamoto、Setsuo Kashino

  DOI：10.1246/bcsj.67.2203

  日期：1994.8

  In the thermal [4+4]cycloreversions of 9-anthracenecarboxylic acid-benzene 3a, methyl 9-anthracenecarboxylate-benzene 3b, dimethyl (or diethyl) 9,10-anthracenedicarboxylate-benzene 3c (or 3d) and anthracene-1,4-difluoro(or dichloro)benzene 3f (or 3g) biplanemers, chemiluminescene was observed for 3a—d only in the solid state at > 120 °C but not in a liquid phase, while 3f and 3g were not chemiluminescent. Efficient chemiluminescence was observed in the photocycloreversion of all biplanemers tested in both phases. The thermodynamic parameters for the thermal cycloreversion of these biplanemers were collected. Higher activation energies were obtained in the solid state than in the liquid phase. The higher energies favor touch of the S0 surface with the S1 surface at the transition state for effecting the chemiluminescent cycloreversion.

  在9-蒽甲酸-苯3a、甲基9-蒽甲酸酯-苯3b、二甲基（或二乙基）9,10-蒽二甲酸酯-苯3c（或3d）和蒽-1,4-二氟（或二氯）苯3f（或3g）的热[4+4]环逆反应中，仅在固态下> 120°C时观察到3a—d的化学发光，而在液相中则没有；而3f和3g则没有化学发光。所有在两种相中测试的双平面聚合物的光环逆反应中观察到了高效的化学发光。这些双平面聚合物的热环逆反应的热力学参数被收集。固态中的活化能高于液相。这种较高的能量有利于在过渡状态下S0表面与S1表面的接触，从而促进化学发光的环逆反应。
• Unusual regio- and stereo-selectivity in Diels–Alder reactions between bulky N-phenylmaleimides and anthracene derivatives
  作者：Hao Chen、Erdong Yao、Chi Xu、Xiao Meng、Yuguo Ma

  DOI：10.1039/c4ob01052c

  日期：——

  Unusual regio- and stereo-selectivity in Diels–Alder (D–A) reactions were achieved between bulky N-phenylmaleimides and anthracene derivatives. Using multiple substituents with steric hindrance on both diene and dienophile, a noticeable shift toward 1,4-addition was successfully obtained. The substrate scope in this reaction was broad and the highest yield of anti-1,4-adducts was over 90%. Novel structures

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。