N-(2-氧代四氢-3-呋喃基)己酰胺 | 106983-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氧代四氢-3-呋喃基)己酰胺
• 英文名称: N-hexanoyl homoserine lactone
• 英文别名: N-hexanoyl-DL-homoserine lactone；C6-HSL；N-(2-oxooxolan-3-yl)hexanamide
• CAS: 106983-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01862908
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZJFKKPDLNLCPNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-106 °C
• 沸点：
  434.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,乙醇: 30 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
• 保留指数：
  1741.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: N-Hexanoyl-DL-homoserine lactone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Caproyl-DL-homoserine lactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Caproyl-DL-homoserine lactone
别名
: C10H17NO3
分子式
: 199.25 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-己基-DL-高丝氨酸内酯是根际中产生的细菌群体感应分子，能够诱导拟南芥发生转录变化，并可能帮助调节植物生长以适应根际中的微生物组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氧代四氢-3-呋喃基)己酰胺 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3-(5-n-pentyl-1H-tetrazol-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new N-acyl-homoserine-lactone analogues, based on triazole and tetrazole scaffolds, acting as LuxR-dependent quorum sensing modulators

  摘要：

  New analogues of N-acyl-homoserine-lactone (AHL), in which the amide was replaced by a triazole or tetrazole ring, were prepared and tested for their activity as LuxR-dependent QS modulators. Several compounds showed a level of antagonistic or agonistic activity, notably some 1,4-triazolic and 1,5-tetrazolic derivatives, whereas the 2,5-tetrazolic compounds were inactive. In 1,5-tetrazoles, substituted with butyrolactone and an alkyl chain, the activity was reversed, depending on the connection between the lactone and the tetrazole. The C-N connected compounds were agonists whereas the C-C connected ones were antagonists. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.007
• 作为产物：
  描述：

  α-氨基-γ-丁内酯氢溴酸盐 、 己酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(2-氧代四氢-3-呋喃基)己酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acyl-homoserine Lactones from Erwinia psidii R. IBSBF 435^T, a Guava Phytopathogen (Psidium guajava L.)

  摘要：

  The phytopathogen Erwinia psidii R. IBSBF 435(T) causes rot in branches, flowers, and fruits of guava (Psidium guajava L.), being responsible for crop losses, and has no effective control. It was demonstrated that this strain produces two compounds [S-(-)-N-hexanoyl and N-heptanoyl-homoserine lactone], both belonging to the class of quorum-sensing signaling substances. A protocol using gas chromatography-flame ionization detection with chiral stationary phase is described for the absolute configuration determination of a natural acyl-homoserine lactone. Biological assays with specific reporter and synthesis of identified substances are also described. This is the first report on the N-heptanoyl-homoserine lactone occurrence in the Erwinia genus.

  DOI：

  10.1021/jf050586e

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING COMMUNICATION AND VIRULENCE IN QUORUM SENSING BACTERIA
  申请人：BLACKWELL Helen E.

  公开号：US20100305182A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides compositions and methods for modulating the communication and virulence of quorum sensing bacteria. In various exemplary embodiments, the invention provides a combinatorial library of quorum sensing compounds including synthetic analogs of naturally occurring and non-naturally occurring acyl-homoserine lactone (AHL) analogs, and methods of synthesizing and using these compounds.

  本发明提供了调节群体感应细菌的通讯和毒力的组合物和方法。在各种示例实施方案中，本发明提供了一种群体感应化合物的组合库，包括天然存在和非天然存在的酰基-同型半乳糖内酯（AHL）类似物的合成类似物，以及这些化合物的合成和使用方法。
• New derivatives of alpha-amino-gamma-butyrolactone, method for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Laboratorio Farmaceutico C.T. s.r.l.

  公开号：EP0151964A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  The present invention relates to new derivatives of α-amino-γ-butyrolactone and their pharmaceutically acceptable salts, endowed with anti-convulsant, anti-epileptic, sedative action and able to inhibit the ingestion of alcohol and intoxicating drinks. The invention relates also to the method for preparing the derivatives of the invention as well as the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及α-氨基-γ-丁内酯的新衍生物及其药学上可接受的盐类，具有抗惊厥、抗癫痫和镇静作用，并能抑制酒精和醉酒饮料的摄入。 本发明还涉及本发明衍生物的制备方法以及含有这些衍生物的药物组合物。
• Quorum sensing based polymer for stimulation of biofilms and related phenotypes, and synthesis process thereof
  申请人：FIB-SOL Life Technologies Private Limited

  公开号：US10988571B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The invention relates to the synthesis and process thereof of a Quorum Sensing (QS) based polymer formed by the process of ring opening polymerization/ring opening copolymerization. The formed homopolymer or heteropolymer or copolymer displays increased half-life, bioactivity and biostability in stimulating the microbial quorum sensing in a predetermined microbial population.

  本发明涉及通过开环聚合/开环共聚过程形成的基于法定人数感应（QS）的聚合物的合成及其工艺。所形成的均聚物或杂聚物或共聚物在刺激预定微生物群的微生物法定量感应方面显示出更长的半衰期、生物活性和生物稳定性。
• Sudo, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 81,83
  作者：Sudo

  DOI：——

  日期：——
• Methods of treating or preventing an infectious disease using an immunogenic conjugate of a gram-negative bacterial autoinducer molecule or antibodies that immunospecifically bind a gram-negative bacterial autoinducer molecule
  申请人：Kende S. Andrew

  公开号：US20070231839A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to an immunogenic conjugate comprising a carrier molecule coupled to an autoinducer of a Gram negative bacteria The immunogenic conjugate, when combined with a pharmaceutically acceptable carrier, forms a suitable vaccine for mammals to prevent infection by the Gram negative bacteria The immunogenic conjugate is also used to raise and subsequently isolate antibodies or binding portions thereof which are capable of recognizing and binding to the autoinducer. The antibodies or binding portions thereof are utilized in a method of treating infections, a method of inhibiting autoinducer activity, and in diagnostic assays which detect the presence of autoinducers or autoinducer antagonists in fluid or tissue samples. TABLE OF CONTENTS Page 1. FIELD OF THE INVENTION 1 2. BACKGROUND OF THE INVENTION 1 3. SUMMARY OF THE INVENTION 4 4. BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS 7 5. DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION 7 5.1 Isolation and Synthesis of Homoserine Lactones 7 5.2 Bacterial Autoinducer Conjugation to a Carrier 17 5.3 Generation of Antibodies to BAI Immunogenic conjugates 19 5.4 Therapeutic Uses of Immunogenic conjugates 22 or Antibodies Thereto 5.4.1 Administration and Formulation 22 5.4.2 Effective Dose 25 5.5 Diagnostic Methods 27 6. EXAMPLE: SYNTHESIS 32 Preparation of Compound C 32 Preparation of Compound D 32 Preparation of Compound 5 32 Preparation of Compound 6 33 Preparation of Compound 7 33 Preparation of Compound 8 33 Preparation of Compound 10 34 Preparation of Compound 11 34 Preparation of Compound 13 35 Preparation of Compound 12 35 Preparation of Compound 14 35 Preparation of Compound 15 36 Preparation of Compound 17 36 Preparation of Compound 21 37 Preparation of Compound 22 37 Preparation of Compound 24 38 Preparation of Compound 25 38 Preparation of Compound 27 38 Preparation of Compound 29 39 7. EXAMPLE: PRODUCTION OF BAI ANTIBODIES 39 7.1 PAI'S Role In Virulence 39 7.2 Anti-PAI Polyclonal Antibodies 40 7.3 Neutralization of PAI With Antibodies 40