6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆N₄O₃S
• 分子量: 274.26
• InChiKey: AGXNLNMPHFXGSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-6-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  第三部分：新型检查点激酶2（Chk2）抑制剂；嘧啶-苯并咪唑共轭物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  最近，在靶向癌症治疗领域已显示出癌症药物发现的显着发展。Checkpoint激酶2（Chk2）抑制剂为增强癌症化学疗法的有效性提供了一种有前途的方法。因此，在这项研究中，设计了许多嘧啶-苯并咪唑共轭物，并选择了十二种可行的衍生物进行合成，以研究其对Chk2的活性，并单独研究其抗癌活性，并与遗传毒性抗癌药顺铂和阿霉素联用，对乳腺癌进行研究， （ER +）细胞系（MCF-7）。结果表明，所研究的化合物以高效力抑制了Chk2活性（IC 50  = 5.56 nM-46.20 nM）。被研究的候选人对MCF-7（IG 50）表现出显着的抗肿瘤活性 = 6.6μM-24.9μM）。化合物10a-c，14和15显着增强了所研究的遗传毒性药物的活性，而化合物9b和20-23则拮抗了它们的活性。此外，化合物10b与顺铂的组合显示出最佳的凋亡作用，以及化合物10b与阿霉素的组合导致S期的细胞周期完全停滞，其中超过40％的细胞处于S期，而在G2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.072
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 硫脲 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些嘧啶衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.028

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of New Imidazoles from 2-(Chloromethyl)-1<i>H</i>-benzimidazole
  作者：H. M. F. Madkour、A. A. Farag、S. Sh. Ramses、N. A. A. Ibrahiem

  DOI：10.1080/104265090970241

  日期：2006.2

  A series of substituted 2-thiomethylbenzimidazoles 2–4, 2-phenoxy-methylbenzimidazoles 5 and 2-aminomethylbenzimidazoles 6 and 7 were synthesized by reactions of 2-chloromethylbenzimidazole 1 with dithiocarbamate, pyrimidine-2-thiones, phenol derivatives, as well as primary aromatic and heterocyclic amines, respectively. Most of the synthesized compounds were screened for their antifungal activity

  通过 2-氯甲基苯并咪唑 1 与二硫代氨基甲酸酯、嘧啶-2-硫酮、苯酚衍生物以及主要芳香族化合物的反应，合成了一系列取代的 2-硫甲基苯并咪唑 2-4、2-苯氧基-甲基苯并咪唑 5 和 2-氨基甲基苯并咪唑 6 和 7。和杂环胺，分别。筛选了大多数合成的化合物对 B. sinerea、F. solani、R. solani 和真菌的抗真菌活性。一些测试化合物在 200-1000 ppm 的浓度范围内显示出对真菌生长的 100% 抑制。
• 丹皮酚二氢嘧啶酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN110437156B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种丹皮酚二氢嘧啶酮类衍生物及其制备方法和应用，制备方法包括如下步骤：将丹皮酚与端基二溴烷烃化合物，在有机溶剂和缚酸剂下进行经亲核取代反应，生成溴代丹皮酚；将芳香醛、氰乙酸乙酯与硫脲，在有机溶剂和催化剂下通过环合反应，合成6‑取代苯基‑5‑氰基‑2‑硫代脲嘧啶；最后将溴代丹皮酚与合成的6‑取代苯基‑5‑氰基‑2‑硫代脲嘧啶，在有机溶剂和缚酸剂下通过亲核取代，合成丹皮酚二氢嘧啶酮类衍生物。本发明提供了一类新的丹皮酚二氢嘧啶酮类衍生物，其制备周期短，操作简单，成本低，且得到的衍生物纯度高，质量稳定；申请人还发现，通过在丹皮酚骨架上引入功能性基团二氢嘧啶酮可以改善化合物的抗肿瘤活性，有进一步的研究意义。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of some pyrimidine derivatives
  作者：Ahmed M. Fargualy、Nargues S. Habib、Khadiga A. Ismail、Ahmed M.M. Hassan、Marwa T.M. Sarg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.028

  日期：2013.8

  Some novel pyrimidine-5-carbonitrile derivatives bearing various substituent have been synthesized. The structures of target compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data. Some selected members of the newly synthesized compounds were investigated for their cytotoxic potency against certain human tumor cell lines. Five representative active anticancer compounds 6a, 6c, 6d, 17a and

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。
• Design, Synthesis and In Vitro Evaluation of 4-Oxo-6-Substituted Phenyl- 2-Thioxo1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-Carbonitrile Derivatives as HIV Integrase Strand Transfer Inhibitors
  作者：Pankaj Wadhwa、Priti Jain、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.2174/1570180817999201022193325

  日期：2021.4

  Aim: To design, synthesis and in vitro evaluation of 4-oxo-6-substituted phenyl-2- thioxo1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile derivatives as HIV integrase strand transfer inhibitors. Background: Human immunodeficiency virus-1 (HIV-1), a member of retroviridae family, is the primary causative agent of acquired immunodeficiency syndrome (AIDS). Three enzymes viz: integrase (IN), reverse transcriptase

  目的：设计，合成和体外评估4-羟基-取代的苯基-2-硫代1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈衍生物作为HIV整合酶链转移抑制剂。 背景：人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）是逆转录病毒科的成员，是获得性免疫缺陷综合症（AIDS）的主要病原体。三种酶：整合酶（IN），逆转录酶（RT）和蛋白酶在其复制周期中起重要作用。HIV-1整合酶负责催化两个独立的反应，即3'-加工（3'-P）和链转移（ST），将病毒DNA掺入人染色体DNA中，这被认为是“不可逆转的点”在HIV感染中。
• Efficient synthesis and evaluation of antiviral and antitumor activity of novel 3-phosphonylated thiazolo[3,2-a]oxopyrimidines
  作者：Anastasia A. Babushkina、Albina V. Dogadina、Dmitrij M. Egorov、Julia L. Piterskaia、Anna A. Shtro、Yulia V. Nikolaeva、Anastasia V. Galochkina、Anton A. Kornev、Vitali M. Boitsov

  DOI：10.1007/s00044-021-02801-x

  日期：2021.12

  A series of 3-phosphonylated thiazolo[3,2-a]oxopyrimidines 3a-k was synthesized for the first time by the reactions of chloroethynylphosphonates with 5,6-disubstituted 2-thiouracils. In vitro antiviral activities have shown that the compounds 1i, 1j, 3b and 3e were shown activity against influenza A virus. In vitro antitumor activity was conducted for all compounds against human erythroleukemia (K562)

  通过氯乙炔基膦酸酯与5,6-二取代2-硫尿嘧啶的反应，首次合成了一系列3-膦酰化噻唑并[3,2- a ]氧代嘧啶3a-k。体外抗病毒活性表明化合物1i、1j、3b和3e显示出抗甲型流感病毒的活性。通过 MTS 测定对所有化合物对人红白血病 (K562) 和宫颈癌 (HeLa) 细胞系进行体外抗肿瘤活性。在靶向化合物3c 中，3h和3j对人红白血病 (K562) 细胞系具有活性，而3c和3j对宫颈癌 (HeLa) 细胞系有活性。发现用化合物3c和3j处理后的 HeLa 细胞显着减少了具有应力纤维和丝状伪足样膜突起的细胞数量。得出的结论是，靶向化合物具有抑制细胞生长的作用，这可能导致肌动蛋白丝的形成减少以及丝状伪足样膜突起的数量减少。