1-bromo-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1188436-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-chloro-1-(2-bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropene；1-Bromo-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1188436-17-0
• 化学式: C₉H₅BrClF₃
• 分子量: 285.491
• InChiKey: JHGODMGICGKZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到1-bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联 C-O 键形成/C-H 芳基化合成三氟甲基化二苯并氧杂环庚烷

  摘要：

  已开发出钯催化的苯酚与含三氟甲基的邻-溴-β-氯苯乙烯的环化反应。在乙酸钯(II)、三环己基膦和碳酸铯存在下，通过一般酚类的串联 O-烯基化和随后的 C-H 芳基化，以中等至良好的产率制备了多种 6-三氟甲基二苯并[ b , d ]氧杂环己烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01770
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 邻溴苯甲醛 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-bromo-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem CC/CO Bond-Forming Reactions of<i>ortho</i>-Halo-β-chlorostyrenes with Ketones: Synthesis of 4-Trifluoromethylbenzoxepines
  作者：Lei-Lei Sun、Bo-Lun Hu、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200784

  日期：2013.1.16

  A copper-catalyzed cyclization reaction of trifluoromethyl-containing ortho-halo-β-chlorostyrenes with ketones has been developed. Using a combination of copper(I) bromide, 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione and sodium tert-butoxide, a variety of 4-trifluoromethylbenzoxepines was prepared in moderate to good yields by the tandem α-alkenylation of ketones with subsequent O-arylation.

  已经开发了含铜的含三氟甲基的邻-卤-β-氯苯乙烯与酮的铜催化环化反应。通过使用溴化铜（I），2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮和叔丁醇钠的组合，通过串联α-烯基化反应以中等至良好的收率制备了各种4-三氟甲基苯并二庚烷酮与随后的O-芳基化反应。
• Palladium and Copper Cocatalyzed Tandem N–H/C–H Bond Functionalization: Synthesis of CF₃-Containing Indolo- and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Lei-Lei Sun、Zhi-Yong Liao、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo3000404

  日期：2012.3.16

  A palladium- and copper-catalyzed tandem N–H/C–H bond functionalization reaction of ortho-(2-chlorovinyl)bromobenzenes with indoles and pyrroles has been developed. A variety of CF3-containing indolo- and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were prepared in moderate to good yields via the cyclization of 1-bromo-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzenes with indoles and pyrroles.

  已经开发了钯和铜催化的邻-（2-氯乙烯基）溴苯与吲哚和吡咯的串联NH-C / H键串联反应。通过1-溴-2-（2-氯-3,3,3-三氟丙-1的环化反应）以中等到良好的产率制备了各种含CF 3的吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉-烯基）苯与吲哚和吡咯。
• Synthetic Approach to Alkoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes and Their Application in the Synthesis of New Trifluoromethylated Heterocycles
  作者：Valentine Nenajdenko、Günter Haufe、Vasiliy Muzalevskiy、Aleksey Shastin、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-0029-1216697

  日期：2009.7

  A new convenient stereoselective pathway to alkoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes is described. Reactions of β-chloro- and β-bromo-β-(trifluoromethyl)styrenes with sodium methoxide and potassium tert-butoxide led to methoxy- and tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes in good to excellent yields. Bromination of tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes proceeded with formation of aryl(bromo)methyl trifluoromethyl

  描述了一种新的方便的烷氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的立体选择途径。β-氯-和β-溴-β-（三氟甲基）苯乙烯与甲醇钠和叔丁醇钾的反应生成甲氧基-和叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯，收率好至优异。叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的溴化反应形成芳基（溴）甲基三氟甲基酮。发现后一种化合物是用于合成带有三氟甲基的不同杂环化合物的有用起始原料。以这种方式，以中等至高产率获得了咪唑并吡啶，咪唑并嘧啶，咪唑并苯并咪唑，咪唑并噻唑，噻唑和氨基噻唑的三氟甲基化衍生物。 烯烃-炔烃-醚-氟-杂环-亲核取代
• New approach to the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides
  作者：V. M. Muzalevskiy、A. V. Shastin、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0236-4

  日期：2007.8

  Nucleophilic substitution reaction of halogen atom in β-chloro-and β-bromo-β-trifluoromethylstyrenes by thiolates was studied. Stereo-and regioselectivity of the reaction with respect to the electronic and sterical properties of substituents in the aromatic ring of starting styrenes was investigated. Regioisomer with geminal trifluoromethyl and alkyl-or arylthio groups was found to be formed predominantly or exclusively. The reaction proceeds stereoselectively in nearly quantitative yields. On this basis, a new convenient stereoselective method for the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides was elaborated.

  研究了β-氯和β-溴-β-三氟甲基苯乙烯中的卤素原子与硫醇的亲核取代反应。研究了反应的立体选择性和区域选择性与起始苯乙烯芳环上取代基的电子和立体性质的关系。发现该反应主要或只形成带有三氟甲基和烷基或芳硫基的区域异构体。该反应以接近定量的收率进行立体选择性反应。在此基础上，详细阐述了合成三氟甲基乙烯基硫化物的一种新的简便立体选择性方法。
• Synthesis of 1-Substituted 2-(Trifluoromethyl)indoles via a Palladium-Catalyzed Double Amination Reaction
  作者：Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li、Shu-Xiang Dong、Qiong Liu、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong

  DOI：10.1055/s-0029-1218686

  日期：2010.5

  A new, selective protocol for the synthesis of 1-substituted 2-(trifluoromethyl)indoles has been developed by palladium-catalyzed double amination reaction of 2-chloro-1-(2-halophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enes with primary amines. This route allows the formation of two C-N bonds in one pot from the reaction between­ 2-chloro-1-(2-halophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enes and primary amines using the

  通过钯催化2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1的双胺化反应，开发了一种新的选择性合成1-取代的2-（三氟甲基）吲哚的方案。 -与伯胺的烯。该路线允许使用Pd 2（dba）3在2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1-烯与伯胺之间的反应中在一个罐中形成两个CN键/ L4 / t -BuONa系统。 钯-双胺-2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1-烯-2-（三氟甲基）吲哚