1,1-difluoro-2,3-dichlorocyclopropene | 6262-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2,3-dichlorocyclopropene
• 英文别名: 1,2-dichloro-3,3-difluorocyclopropene；1,2-Dichlor-3,3-difluorcyclopropen；1,2-Dichlor-3,3-difluor-cycloprop-1-en；1,2-Dichlor-3,3-difluorocyclopropen；3.3-Difluor-1.2-dichlor-cyclopropen；Cyclopropene, 1,2-dichloro-3,3-difluoro-
• CAS: 6262-45-9
• 化学式: C₃Cl₂F₂
• 分子量: 144.936
• InChiKey: RUKZZINAHDKHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2,3-dichlorocyclopropene 在 氯 作用下， 生成 1,1,2,2-Tetrachlor-difluor-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Tetrachlorocyclopropene, Tetrabromocyclopropene, and Some Fluorinated Cyclopropenes and Cyclopropanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00963a023
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 在 三氟化锑 作用下， 生成 1,1-difluoro-2,3-dichlorocyclopropene
  参考文献：
  名称：

  苯并环丙烯的化学。1 H-和13 C-NMR。2,5-二氘-1-氟苯并环丙烯离子的光谱

  摘要：

  据报道，制备了1，1-二氟苯并环丙烯（4）及其2，5-和3，4-二氘代衍生物4a和4b。在冷的氟磺酸中电离后，4得到1-氟苯并环丙烯离子（6）。1 H-和13 C-NMR。根据氘标记的化合物4a和6a的数据分配4和6的光谱。6a的水解产生2，5-二去二氘代苯甲酸（7a）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610614

文献信息

• Synthesis and Properties of 1, 1-Dihalogenocycloprop[<i>b</i>]Anthracenes
  作者：Paul M¨︁ller、Michel Rey

  DOI：10.1002/hlca.19820650405

  日期：1982.6.16

  The synthesis of 1, 1-difluoro-1H-cycloprop[b]anthracene (3) is described. The key step of the synthesis is the cycloaddition of 1,2-dichloro-3,3-difluorocyclo-propene (6) to 2,3-dimethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (5). The 13C-NMR. spectrum of 3 is assigned on the grounds of C,F-coupling constants, selective H-decoupling and the resulting residual C,H-coupling. The 1, 1-dichloro derivative

  描述了1，1-二氟-1 H-环丙[ b ]蒽（3）的合成。合成的关键步骤是将1，2-二氯-3，3-二氟环丙烯（6）环加成到2，3-二甲基-1，2，3，4-四氢萘（5）上。的13 C-NMR。基于C，F耦合常数，选择性的H型去耦合以及所产生的残留C，H耦合来分配3的光谱。1，1-二氯衍生物4是通过相同的途径合成的，但不能分离得到纯净的。还原为1 H-环丙[ b ]蒽（2）和电离的实验3或4到阳离子16失败。
• Preparation of 3,4-Fused Cyclopropabenzenes and Cyclopropabenzenyl Cations
  作者：Paul Müller、Domingo Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19860690704

  日期：1986.10.29

  series of 3,4-disubstituted (4a, b) or 3,4-fused (4c-e) 1,1-di-fluorocyclopropabenzenes, including the very strained 1,1-difluoro-3,4-dihydro-1 H-cyclobuta[a]cyclopropa[d]benzene (4e) have been synthesized and characterized. Dissolution of these difluoro derivatives in fluorosulfonic acid affords the fluoro cations 3a–e. 1H-, 19F-, and 13C-NMR data of the cations are reported and discussed with respect

  一系列3,4-二取代（4a，b）或3,4-稠合（4c - e）1,1-二氟环丙苯，包括非常紧张的1,1-二氟-3,4-二氢-1 H合成并表征了-cyclobuta [ a ] cyclopropa [ d ]苯（4e）。这些二氟衍生物在氟磺酸中的溶解提供了氟阳离子3a – e。报告并讨论了关于前体的阳离子的1 H-，19 F-和13 C-NMR数据。
• Synthesis of Cycloprop[<i>b</i>]anthracenes<i>via</i>Trapping of<i>o</i>-Naphthoquinodimethane
  作者：Paul Müller、Domingo Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19830660820

  日期：1983.12.14

  Cycloprop[b]anthracenes 1, 1a, 1b are prepared in a 3-step synthesis starting from o-di(iodomethyl)benzene. The key step consists of trapping of o-naphthoquinodimethane (9) with 1,2-di- and tetrahalogenocyclopropenes (3, 3a, 4b).

  从邻-二（碘甲基）苯开始，以三步合成法制备环丙[ b ]蒽1、1a，1b。的关键步骤包括捕获的ø -naphthoquinodimethane （9）与1,2-二-和tetrahalogenocyclopropenes （3,3A，4B） 。
• Synthesis of Carbo- and Heterocyclic Cycloprop[<i>f</i>]indenes<i>via</i>cycloaddition of dienes to cyclopropenes
  作者：Paul Müller、Zhongshan Miao

  DOI：10.1002/hlca.19940770714

  日期：1994.11.2

  substituents at C(4) have been obtained via cycloaddition of 22b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene. The key step of the sequence is a double Curtius degradation of the cycloadduct 23b to the ketone 27a. While aromatization of the alcohol 27b provided the cycloprop[f]indenol 28b, the reaction failed with 27a. Attempts to convert 28b to 1,3-dihydrocycloprop[f]indene (25) via the methanesulfonate 28d failed.

  杂环环丙并[ ˚F ]茚19合成通过二烯环加成10到环丙烯11A和随后的碱诱导的芳构化。虽然19是可分离的，但寿命很短，但oxa类似物18在其制备所需的条件下会分解。杂环部分饱和的二氟衍生物14和15可通过环加成法获得，但是相应的二氯化物也不可分离。通过环加成获得C（4）上带有取代基的环丙[ f ]茚。22b为1-溴-2-氯环丙烯。该序列的关键步骤是环加合物23b到酮27a的两次Curtius降解。虽然醇27b的芳构化提供了环丙[ f ]茚满醇28b，但反应失败并变为27a。试图通过甲磺酸盐28d将28b转化为1，3-二氢环丙[ f ]茚（25）的尝试失败了。
• Allylic Reactions of Benzocyclopropenes. Discrimination of halogen substituents in 1, 1-Dihalogenobenzocyclopropenes
  作者：Paul Müller、Robert Etienne、Jean Pfyffer、Nelson Pineda、Michel Schipoff

  DOI：10.1002/hlca.19780610719

  日期：1978.11.1

  Reaction of 1, 1-dichloro-2, 5-diphenylbenzocyclopropene (10a) with 1 equiv. of silver fluoride yields 1-chloro-1-fluoro-2, 5-diphenylbenzocyclopropene (10c). Both 10a and 10c react with excess silver fluoride to give the difluoro compound 10b. Both 10b and 10c are also prepared via cyclo-additions of 1, 2-dichloro-3, 3-difluorocyclopropene (14) or 1, 2, 3-flurocyclopropene (13) with diphenylbutadiene

  1，1-二氯-2，5-二苯基苯并环丙烯（10a）与1当量的反应。氟化银的产率为1-氯-1-氟-2，5-二苯基苯并环丙烯（10c）。既10A和10C与氟化过量的银反应，得到二氟化合物10B。两个图10b和10c中还制备通过的环添加1,2二氯3,3-difluorocyclopropene（14）或1，2，3-flurocyclopropene（13）与二苯基丁二烯和随后的芳构化用碱。相似地。1-氯-1-氟苯并环丙烯（16）可从丁二烯和13获得。