N-[[5-fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide | 1112200-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[5-fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1112200-17-5
• 化学式: C₂₃H₁₉FN₂O₃S
• 分子量: 422.48
• InChiKey: AVLYVRBUEWAGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[5-fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 、 1-(triethylsilyloxy)cyclohexene 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-Fluoro-6-(4-methoxyphenyl)-9,10,11,12-tetrahydroindazolo[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与甲硅烷基烯醇酸酯的串联反应：H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉的简便途径

  摘要：

  描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与烯丙基甲硅烷基酯的三氟甲磺酸银催化串联反应，可产生出人意料的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率高至优异。反应过程中可能涉及分子内环化，亲核加成，缩合和芳构化。

  DOI：

  10.1021/cc1000314

文献信息

• Silver Triflate-Catalyzed or Electrophile-Mediated Tandem Reaction of<i>N′</i>-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Zhiyuan Chen、Qiuping Ding、Xingxin Yu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200900131

  日期：2009.7

  Different outcomes were generated under different conditions for the tandem reactions of N′‐(2‐alkynylbenzylidene)hydrazides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) catalyzed by silver triflate or in the presence of electrophiles. The unexpected isoquinoline‐based azomethine ylides were obtained when the reaction was catalyzed by silver triflate or in the presence of bromine, while the fused 1

  三氟甲磺酸银或在亲电子试剂的存在下，N' -（2-炔基亚苄基）酰肼与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的串联反应在不同条件下产生了不同的结果。当在三氟甲磺酸银或溴的存在下催化反应时，获得了出乎意料的基于异喹啉的偶氮甲亚胺，而在上述串联反应中使用碘时，得到了稠合的1,2-二氢异喹啉。
• AgOTf-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with alkyne
  作者：Zhiyuan Chen、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/b904498a

  日期：——

  AgOTf-catalyzed tandem reactions of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with various alkynes under mild conditions are described, which generate fused 1,2-dihydroisoquinolines in good to excellent yields.

  描述了在温和的条件下，N'-（2-炔基亚苄基）酰肼与各种炔烃的AgOTf催化串联反应，该反应以良好或极好的收率产生了稠合的1,2-二氢异喹啉。
• Synthesis of H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a silver triflate-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with alcohol
  作者：Wenyan Hao、Tinli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.049

  日期：2013.11

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with alcohol is reported, which generates H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives in good yields under mild conditions.

  的三氟甲磺酸银催化的串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与醇酰肼报道，其产生ħ -吡唑并[5,1-一个在温和的条件下良好的产率]异喹啉衍生物。
• Silver triflate and N-heterocyclic carbene co-catalyzed reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, methanol with α,β-unsaturated aldehyde
  作者：Zhiyuan Chen、Xingxin Yu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c0cc01207f

  日期：——

  A highly efficient silver triflate and N-heterocyclic carbene co-catalyzed three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, methanol with α,β-unsaturated aldehyde is described, which gives rise to the 2-amino-1,2-dihydroisoquinolines in good yield.

  高效协同催化的银三氟磺酸盐与N-杂环卡宾三组分反应：N²-(2-炔基亚苄基)酰肼、甲醇与α,β-不饱和醛反应生成2-氨基-1,2-二氢异喹啉，收率良好。
• Multicatalytic tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with indole
  作者：Xingxin Yu、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/b913409c

  日期：——

  The combination of AgOTf and Dy(OTf)3 shows high efficiency as a catalyst in the tandem reactions of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with indoles, which generate the unexpected 1-(indol-3-yl)-2-aminoisoquinolinium triflates in good yields.

  AgOTf和Dy（OTf）3的组合在N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与吲哚的串联反应中显示出高效率，可生成意外的1-（吲哚-3-基）-2-氨基异喹啉三叶草产量高。