1-(triethylsilyloxy)cyclohexene | 4342-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(triethylsilyloxy)cyclohexene
• 英文别名: (cyclohex-1-en-1-yloxy)triethylsilane；1-Triaethylsilyloxy-cyclohexen-(1)；(1-cyclohexen-1-yloxy)(triethyl)silane；cyclohexen-1-yloxy(triethyl)silane
• CAS: 4342-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: JHPLTZZWJFIUEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triethylsilyloxy)cyclohexene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Cazeau,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUDRLIK P. F.; TAKACS J. M., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 20, 3861-3865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo Lewis acid generators: photorelease of B(C₆F₅)₃ and applications to catalysis
  作者：Andrey Y. Khalimon、Bryan K. Shaw、Adam J. V. Marwitz、Warren E. Piers、James M. Blackwell、Masood Parvez

  DOI：10.1039/c5dt03008k

  日期：——

  A series of molecules capable of releasing of the strong organometallic Lewis acid B(C6F5)3 upon exposure to 254 nm light have been developed. These photo Lewis acid generators (PhLAGs) can now serve as photoinitiators for several important B(C6F5)3-catalyzed reactions. Herein is described the synthesis of the triphenylsulfonium and diphenyliodonium salts of carbamato- and hydridoborates, their establishment

  已经开发出了一系列能够在暴露于254 nm的光后释放出强有机金属路易斯酸B（C 6 F 5）3的分子。这些光路易斯酸产生剂（PhLAG）现在可以用作几个重要的B（C 6 F 5）3催化反应的光引发剂。本文描述了氨基甲酸酯和氢硼酸酯的三苯基s盐和二苯基碘鎓盐的合成，它们作为PhLAG的建立以及旨在确定硼烷释放机理的研究。还讨论了影响这些光解反应的因素以及该概念在光诱导的氢化硅烷化反应中的应用以及硅氧烷支架的构建。
• Silyl- and germylmercurials in organic synthesis. A new route to O-silylated and O-germylated enolates
  作者：O.A. Kruglaya、L.I. Belousova、D.V. Gendin、I.D. Kalikhman、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92565-8

  日期：1980.11

  The exchange reaction of α-mercurated ketones with bis(triethylsilyl)- (I) and bis(triethylgermyl)mercury (II) leads to the formation of the corresponding triethylsilyl and triethylgermyl enol ethers. O-Silylated and O-germylated enolates derived from ketones and aldehydes can be also prepared by treating mercurials I and II with appropriate α-bromo-carbonyl compounds. This new pathway also represents

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。
• Highly Diastereoselective Preparation of Aldol Products Using New Functionalized Allylic Aluminum Reagents
  作者：Zhi-Liang Shen、Zhihua Peng、Chun-Ming Yang、Julian Helberg、Peter Mayer、Ilan Marek、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol403692k

  日期：2014.2.7

  from cyclohexanone and related ketones are converted with aluminum powder in the presence of indium trichloride to functionalized allylic aluminum reagents which represent a new type of synthetic equivalent of metal enolates. These allylic organometallics undergo highly diastereoselective additions to aldehydes and methyl aryl ketones, giving aldol products with a β-quaternary center.

  在三氯化铟存在下，用铝粉将衍生自环己酮和相关酮的氯取代的三乙基甲硅烷基烯醇醚转化为官能化的烯丙基铝试剂，该试剂代表了新型的合成的金属烯醇化物。这些烯丙基有机金属化合物对醛和甲基芳基酮进行高度非对映选择性的加成反应，得到具有β-季中心的羟醛产物。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR PHOTO LEWIS ACID GENERATION AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LA PHOTOGÉNÉRATION D'ACIDES DE LEWIS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2013142956A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  There are disclosed masked Lewis acids into compounds in which the Lewis acid can be released by exposure of the compound to light, especially ultraviolet light. These compounds can be represented by the following formula (I): ([(AEX(3-n))(n+1)Yn](n+1)-)m(Qm+)(n+1) (I). wherein briefly, E represents boron or aluminium, X is an aryl group and Y is -Ar'EAX,. These compounds are used as catalyst for hydrosilylation reaction, crosslinking of polymers, or ester deprotection reactions as photo Lewis acid generator (PhLAG).

  披露了遮蔽的路易斯酸进入化合物中，通过将化合物暴露于光，特别是紫外光，可以释放路易斯酸。这些化合物可以用以下公式（I）表示：（[(AEX(3-n))(n+1)Yn](n+1)-)m(Qm+)(n+1) (I)。其中，简要地说，E代表硼或铝，X是一个芳基团，Y是-Ar'EAX。这些化合物作为催化剂用于氢硅化反应、聚合物的交联或作为光路易斯酸发生器（PhLAG）的酯去保护反应。
• Tandem Reactions of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Silyl Enolates: A Facile Route to <i>H</i>-Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Xingxin Yu、Zhiyuan Chen、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1021/cc1000314

  日期：2010.5.10

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with silyl enolate is described, which generates the unexpected H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields. Intramolecular cyclization, nucleophilic addition, condensation, and aromatization may be involved in the reaction process.

  描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与烯丙基甲硅烷基酯的三氟甲磺酸银催化串联反应，可产生出人意料的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率高至优异。反应过程中可能涉及分子内环化，亲核加成，缩合和芳构化。