1-benzyl-4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 46439-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；N-benzyl-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；1-benzyl-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 46439-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: ZZEVEYMFQBRUFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R)-N-{(1S)-1-[(4,5-dimethyl-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-methyl]-2-methylpropyl}-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铅化合物（3 R）-7-羟基-N -[（1 S）-2-甲基-1-（哌啶-1-基甲基）丙基] -1,2,3的强效和选择性四氢异喹啉Kappa阿片受体拮抗剂4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（PDTic）

  摘要：

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -{（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00673
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl pyrrolidines and piperidines. Synthesis of (+)-metazocine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a029

文献信息

• Efficient and Chemoselective Reduction of Pyridines to Tetrahydropyridines and Piperidines<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201201034

  日期：2013.1.14

  [Cp*RhCl2]2, catalyzes efficiently the transfer hydrogenation of various quaternary pyridinium salts under mild conditions, affording not only piperidines but also 1,2,3,6‐tetrahydropyridines in a highly chemoselective fashion, depending on the substitution pattern at the pyridinium ring. The reduction is conducted in azeotropic formic acid/triethylamine (HCOOH‐Et3N) mixture at 40 °C, with catalyst loadings

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。
• Aqueous aza Diels-Alder reactions catalyzed by lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates
  作者：Libing Yu、Depu Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00222-5

  日期：1996.3

  Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates have been demonstrated to catalyze aqueous aza Diels-Alder reactions of an aldehyde and an amine hydrochloride with a diene.

  已证明三氟甲烷磺酸镧系元素（III）可催化醛与胺盐酸盐与二烯的氮杂Diels-Alder水溶液反应。
• Aza Diels-Alder reactions in aqueous solution: cyclocondensation of dienes with simple iminium salts generated under Mannich conditions
  作者：Scott D. Larsen、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja00292a057

  日期：1985.3

  Cycloadditions de sels d'iminium obtenus par reaction de Mannich d'amines primaires avec des composes dieniques conjugues: obtention de tetrahydropyridines, d'aza-2bicyclo [2.2.2] octenes-5, d'aza-2bicyclo [2.2.1], heptenes-5; application a la synthese d'hexahydro indolizines et quinolizines par cycloaddition intramoleculaire des alcadienylamines correspondantes et a la synthese de benzyl-1 methyl-2

  Cycloadditions de sels d'iminium obtenus par 反应 de Mannich d'amines primaires avec des composes dieniques conjugues: obtention de tetrahydropyridines, d'aza-2bicyclo [2.2.2] octenes-5, d'aza-2bicyclo,2.2.2.2庚烯-5；应用 a la 合成 d'hexahydro indolizines et de quinolizines par cycloaddition intramoleculaire des alcadienylaminesrespondantes et a la synthese de benzyl-1methyl-2 八氢喹啉 a partir de benzylamine et
• BENZAMIDES AND RELATED INHIBITORS OF FACTOR XA
  申请人：Zhu Bing-Yan

  公开号：US20090131411A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel benzamide compounds including their pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates and prodrug derivatives having activity against mammalian factor Xa are described. Compositions containing such compounds are also described. The compounds and compositions are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺类化合物，包括其药学上可接受的异构体，盐，水合物，溶剂合物和前药衍生物，具有对哺乳动物因子Xa的活性。本发明还涉及含有这种化合物的组合物。这些化合物和组合物在体内或体外用于预防或治疗凝血障碍。
• Benzamides and related inhibitors of factor Xa
  申请人：Zhu Bing-Yan

  公开号：US20070021472A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Novel benzamide compounds including their pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates and prodrug derivatives having activity against mammalian factor Xa are described. Compositions containing such compounds are also described. The compounds and compositions are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺类化合物，包括其药学上可接受的异构体、盐、水合物、溶剂合物和前药衍生物，其对哺乳动物因子Xa具有活性。本发明还描述了含有这种化合物的组合物。这些化合物和组合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。