2,2-二甲基丙酸-2-苯基乙酯 | 67662-96-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基丙酸-2-苯基乙酯
• 中文别名: 新玫瑰酯
• 英文名称: 2-phenethyl pivalate
• 英文别名: 2-phenylethyl 2,2-dimethylpropanoate；phenethyl pivalate；2-phenylethyl pivalate
• CAS: 67662-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD00083586
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DPVYDTACPLLHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113°C/5.3mmHg
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.86 at 25℃ and pH7
• 保留指数：
  1400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙酸-2-苯基乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 三甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  酯碱水解的简单方法

  摘要：

  通过使用二氯甲烷/甲醇（9：1）作为溶剂，已经开发出一种非常温和，快速的方法，可在非水条件下有效地进行酯的碱性水解。该方法可在室温下几分钟内方便地由相应的酯和氢氧化钠提供羧酸和醇。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.074
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 对三氟甲基苯乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,2-二甲基丙酸-2-苯基乙酯
  参考文献：
  名称：

  ETHYL 3-(p-CYANOPHENYL)PROPIONATE FROM ETHYL 3-IODOPROPIONATE AND p-CYANOPHENYLZINC BROMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.079.0035

文献信息

• Efficient <i>O</i> ‐Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp ₂ TiCl as a Reaction Promoter
  作者：María Jesús Durán‐Peña、José Manuel Botubol‐Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández‐Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201600496

  日期：2016.7

  secondary, and tertiary alcohols, and phenol, into the corresponding esters at room temperature. The method uses a titanium(III) species generated from a substoichiometric amount of titanocene dichloride together with manganese(0) as a reductant, as well as methylene diiodide. It involves a transesterification from an ethyl ester, or a reaction with an acyl chloride. A radical mechanism is proposed

  已开发出一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇以及苯酚转化为相应酯的方法。该方法使用由亚化学计量二氯化钛和作为还原剂的锰 (0) 以及二碘甲烷生成的钛 (III) 物质。它涉及乙基酯的酯交换，或与酰氯的反应。为这些转换提出了一种激进的机制。
• Direct Reduction of Esters to Ethers with an Indium(III) Bromide/Triethylsilane Catalytic System
  作者：Norio Sakai、Toshimitsu Moriya、Kohji Fujii、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0028-1083191

  日期：——

  An indium(III) bromide-triethylsilane reagent system promotes direct reduction of esters to produce the corresponding unsymmetrical ethers. This simple catalytic system accommodated other carbonyl compounds, such as a tertiary amide and a carboxylic acid.

  一种由三溴化铟和三乙基硅烷组成的试剂体系，能促进酯类直接还原生成相应的非对称醚。这一简便的催化体系也适用于其他羰基化合物，例如三元酰胺和羧酸。
• Highly Powerful and Practical Acylation of Alcohols with Acid Anhydride Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Akihiro Orita、Chiaki Tanahashi、Atsushi Kakuda、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo0107453

  日期：2001.12.1

  Bi(OTf)(3)-catalyzed acylation of alcohols with acid anhydride was evaluated in comparison with other acylation methods. The Bi(OTf)(3)/acid anhydride protocol was so powerful that sterically demanding or tertiary alcohols could be acylated smoothly. Less reactive acylation reagents such as benzoic and pivalic anhydride are also activated by this catalysis. In these cases, a new technology was developed

  与其他酰化方法相比，评估了Bi（OTf）（3）催化的酸酐与酸酐的酰化反应。Bi（OTf）（3）/酸酐操作规程如此强大，以至于空间需求量高的或叔醇都可以被平滑地酰化。反应性较低的酰化试剂，例如苯甲酸酯和新戊酸酐，也可以通过这种催化活化。在这些情况下，为了克服将酰化产物与剩余的酰化试剂分离的困难，开发了一种新技术：未反应的酸酐的甲醇化成易于分离的甲酯实现了所需酰化产物的非常容易的分离。Bi（OTf）（3）/酸酐方案适用于具有各种功能的多种醇。酸不稳定的THP或TBS保护的醇，糠醇，香叶醇和碱不稳定的醇也可以被酰化。在室温下甚至进行官能化叔醇的酰化。
• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• Air-stable titanocene bis(perfluorooctanesulfonate) as a new catalyst for acylation of alcohols, phenols, thiols, and amines under solvent-free condition
  作者：Renhua Qiu、Guoping Zhang、Xiaofang Ren、Xinhua Xu、Ronghua Yang、Shenglian Luo、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.025

  日期：2010.4

  as a catalyst for acylation reactions. It was found that using equimolar acetic anhydride as acetylating agent and under solvent-free condition, Cp2Ti(OSO2C8F17)2 exhibits high activity and selectivity in the acetylation of various alcohols, phenols, thiols, and amines. Also, good catalytic efficiency is observed in the acylation of 2-phenylethanol across various acylating reagents. The catalyst can

  由Cp 2 TiCl 2和AgOSO 2 C 8 F 17制备具有高路易斯酸度的空气稳定的钛茂双（全氟辛烷磺酸）[Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2 ] 。该化合物用不同的技术表征，并作为酰化反应的催化剂进行了研究。发现使用等摩尔乙酸酐作为乙酰化剂，并且在无溶剂条件下，Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2在各种醇，酚，硫醇和胺的乙酰化反应中表现出高活性和选择性。同样，在各种酰化剂之间的2-苯基乙醇的酰化中观察到良好的催化效率。在十个循环的测试中，催化剂可以重复使用而不会失去活性。Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2催化剂为醇，酚，硫醇和胺的酰化提供了一种简单，有效和通用的方法。