三氟乙酸苯乙基酯 | 55419-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟乙酸苯乙基酯
• 英文名称: trifluoroacetic acid 2-phenylethyl ester
• 英文别名: 2-phenethyl trifluoroacetate；trifluoroacetic acid phenethyl ester；2-phenylethyl trifluoroacetate；phenethyl trifluoroacetate；2-Phenyl-aethyl-trifluoracetat；1-Phenylaethyltrifluoracetat；2-Phenylethyltrifluoracetat；Phenethyl Trifluoracetat；2-phenylethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 55419-66-4
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: JQKSSRRXELCGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1086

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸苯乙基酯 在 二叔丁基过氧化物 、 二苯基硅烷 作用下， 反应 15.0h， 以73%的产率得到乙基苯
  参考文献：
  名称：

  通过三氟乙酸酯衍生物与二苯基硅烷对醇进行自由基脱氧

  摘要：

  醇的三氟乙酸酯衍生物可用作醇与二苯基硅烷的自由基脱氧的前体。该反应提供了高分离的脱氧产物产率和中性反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02184-5
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以75%的产率得到三氟乙酸苯乙基酯
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铁催化酯加氢。铁钳配合物催化的三氟乙酸酯的轻度，选择性和高效加氢生成醇

  摘要：

  近年来，仅使用贵金属基催化剂就可以实现酯的重要合成，对环境无害的氢化成醇。在这里，我们介绍了铁的第一个酯催化的加氢反应生成相应的醇，在有铁钳催化剂的情况下，在非常温和的条件下，有选择地，有效地进行了加氢反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311221

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Antioxidant Activity of Lipophilic Phenethyl Trifluoroacetate Esters by In Vitro ABTS, DPPH and in Cell-Culture DCF Assays
  作者：Roberta Bernini、Maurizio Barontini、Valentina Cis、Isabella Carastro、Daniela Tofani、Rosa Chiodo、Paolo Lupattelli、Sandra Incerpi

  DOI：10.3390/molecules23010208

  日期：——

  Polyphenols are natural compounds showing a variety of health-promoting effects. Unfortunately, due to low lipid solubility, their applications in the pharmaceutical, food, and cosmetic industries are limited. With the aim of obtaining novel lipophilic derivatives, the present study reports the synthesis of a series of phenethyl trifluoroacetate esters containing up to two hydroxyl groups in the aromatic

  多酚是具有多种促进健康作用的天然化合物。不幸的是，由于脂溶性低，它们在制药、食品和化妆品行业的应用受到限制。为了获得新的亲脂性衍生物，本研究报告了一系列在芳环中最多含有两个羟基的苯乙基三氟乙酸酯的合成。实验 logP 值证实了新化合物与母体化合物相比具有更大的亲脂性。所有苯乙基三氟乙酸酯的自由基清除能力通过体外测定（ABTS、DPPH）和使用 2',7'-二氯二氢荧光素二乙酸酯在培养细胞（L6 成肌细胞和 THP-1 白血病单核细胞）中进行评估。这些数据表明，酯类显示出良好的抗氧化效果，这严格取决于苯环的羟基化程度。通过 MTT 测定和增殖曲线评估的无毒性，使这些三氟乙酸盐成为制药、食品和化妆品应用的有吸引力的衍生物。
• Expanding the Catalytic Scope of (Cyclopentadienone)iron Complexes to the Hydrogenation of Activated Esters to Alcohols
  作者：Piotr Gajewski、Angela Gonzalez-de-Castro、Marc Renom-Carrasco、Umberto Piarulli、Cesare Gennari、Johannes G. de Vries、Laurent Lefort、Luca Pignataro

  DOI：10.1002/cctc.201600972

  日期：2016.11.22

  Herein, we report the application of easy‐to‐make and bench‐stable (cyclopentadienone)iron complexes (such as 1) as precatalysts for the hydrogenation of esters. After optimization of the reaction conditions (i.e., solvent, temperature, pressure), complex 1 was tested in the hydrogenation of a range of esters. With most of the activated trifluoroacetate esters, quantitative formation of 2,2,2‐trifluoroethanol

  本文中，我们报告了易于制备和稳定的（环戊二烯酮）铁配合物（例如1）作为酯加氢的前催化剂的应用。优化反应条件（即溶剂，温度，压力）后，在一系列酯的氢化反应中测试了配合物1。对于大多数活化的三氟乙酸酯，在低催化剂负载下即可定量形成2,2,2-三氟乙醇。对于未活化的酯，未观察到反应。已证明三氟乙酸是水解不稳定的三氟乙酸酯中的常见杂质，它对催化剂起毒害作用。但是，Et 3的简单添加N使催化剂活性得以恢复。我们的研究构成了基于非钳位配体的Fe络合物进行酯加氢的第一个实例。
• Ion pairs in trifluoroacetolysis of 2-arylethyl arenesulfonates
  作者：Yasuhide Yukawa、Hisao Morisaki、Kiyoshi Tsuji、Seung-Geon Kim、Takashi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92455-4

  日期：1981.1

  The behavior of ion pairs in the trifluoroacetolysis of 2-arylethyl arenesulfonates was studied by means of tracer techniques with deuterium and oxygen-18.

  利用氘和氧18示踪技术研究了芳基2-芳基乙基磺酸酯的三氟乙解中离子对的行为。
• [EN] PREPARATION OF ESTER DERIVATIVES OF STEROIDS<br/>[FR] PREPARATION D'ESTERS DERIVES DE STEROÏDES
  申请人：THE POPULATION COUNCIL, INC.

  公开号：WO1997013779A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) The present invention relates to a method of using a perchloric acid catalyzed reaction to make acyl derivatives of norprogesterone compounds and, in particular, 16-methylene-17$g(a)-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione.(FR) Un procédé permet d'utiliser une réaction catalysée par l'acide perchlorique pour produire des dérivés acyle de composés à base de norprogestérone, et en particulier 16-méthylène-17$g(a)-hydroxy-19-norprègne-5-ène-3,20-dione.

  (中) 本发明涉及一种使用高氯酸催化反应制备诺孕酮化合物的酰基衍生物的方法，特别是16-甲烯-17$g(a)-羟基-19-去甲孕-4-烯-3,20-二酮。
• Transition metal-free photochemical C–F activation for the preparation of difluorinated-oxindole derivatives
  作者：Bianca Matsuo、Jadab Majhi、Albert Granados、Mohammed Sharique、Robert T. Martin、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d2sc06179a

  日期：——

  gem-difluoromethyl radicals and their installation onto N-arylmethacrylamides for the preparation of valuable difluorinated oxindole derivatives. To achieve operational simplicity, the use of a readily available benzenethiol as a photocatalyst under open-to-air conditions was developed, demonstrating the facile multigram preparation of the targeted fluorinated molecules. Additionally, dispersion-corrected density

  单键和选择性 C-F 键激活策略的开发代表了克服有价值含氟化合物合成限制的重要途径。合成和医学研究界将从以简单方式获取此类相关分子的新途径中受益。在这里，我们公开了一种直接且机制不同的途径来生成宝石- 二氟甲基自由基及其在N上的安装-芳基甲基丙烯酰胺，用于制备有价值的二氟化羟吲哚衍生物。为了实现操作简单性，开发了在露天条件下使用现成的苯硫醇作为光催化剂，证明了目标氟化分子的易多克制备。此外，色散校正密度泛函理论 (DFT) 和实证研究为支持所提出的反应途径提供了新的基础，表明硫醇芳烃是这种转化的有效有机光催化剂。