ethyl 4-(4-bromophenyl)-4,4-difluorobut-2-ynoate | 1311146-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-4,4-difluorobut-2-ynoate
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-4,4-difluorobut-2-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 1311146-39-0
• 化学式: C₁₂H₉BrF₂O₂
• 分子量: 303.103
• InChiKey: RPBDKJRXWQUTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 ethyl 4-(4-bromophenyl)-4,4-difluorobut-2-ynoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-[(4-bromophenyl)difluoromethyl]-4-hydroxybenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成宝石-二氟-二元衍生物和杂环类似物的新灵活策略

  摘要：

  设计了一种新的制备宝石-二氟-二芳基衍生物的策略。它从容易获得的反应性宝石-二氟-炔丙基中间体开始，并通过狄尔斯-阿尔德-芳香化序列精制芳环。杂环体系也可以通过1，3偶极环加成获得，从而得到以CF 2为连接基的混合的芳族/杂芳族衍生物。由于该基序是O和CO的生物等排体，因此可以使用相应的二元支架制备生物活性天然产物和/或药物的氟化类似物的化学文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.073
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-(4-bromophenyl)-4,4-difluorobut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  合成宝石-二氟-二元衍生物和杂环类似物的新灵活策略

  摘要：

  设计了一种新的制备宝石-二氟-二芳基衍生物的策略。它从容易获得的反应性宝石-二氟-炔丙基中间体开始，并通过狄尔斯-阿尔德-芳香化序列精制芳环。杂环体系也可以通过1，3偶极环加成获得，从而得到以CF 2为连接基的混合的芳族/杂芳族衍生物。由于该基序是O和CO的生物等排体，因此可以使用相应的二元支架制备生物活性天然产物和/或药物的氟化类似物的化学文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.073

文献信息

• Development and Application of Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates: Synthesis of Polysubstituted Thiophenes
  作者：Bin Cheng、Xiaoguang Duan、Yuntong Li、Xinping Zhang、Hui Li、Fufang Wu、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/ejoc.202000165

  日期：2020.3.31

  Pyridinium 1,4‐zwitterionic thiolates as a class of sulfur‐containing synthons were applied to a [3+2] cascade cyclization reaction with activated alkynes, affording a library of polysubstituted thiophenes with excellent regioselectivities, especially those bearing multifarious fluorine‐containing groups.

  1,4-两性离子硫醇吡啶鎓盐作为一类含硫合成子被用于与活化炔烃的[3 + 2]级联环化反应，从而提供了具有良好区域选择性的多取代噻吩文库，尤其是那些带有多个含氟基团的噻吩。
• Facile and regioselective synthesis of new fluorinated [1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-one derivatives from fluorinated alkynes
  作者：Badr Jismy、Hassan Allouchi、Monia Aweli、Mohamed Abarbri、Fatma Allouch

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109390

  日期：2020.1

  3-a]pyrimidin-7(1H)-ones bearing a perfluoroalkyl group on position 5 is reported herein. The synthetic route involved a one-pot two-step Michael addition/heterocyclization reaction with 2-aminotriazoles and fluorinated alkynes as starting materials.

  一种温和，简单，有效的方法，用于在位置上带有全氟烷基的3-取代-1-苯基[1,2,4]-三唑并[4,3 - a ]嘧啶-7（1 H）-区域选择性合成本文报道了5。合成途径涉及以2-氨基三唑和氟化炔为原料的一锅两步迈克尔加成/杂环反应。
• Simple and Expedient Access to Novel Fluorinated Thiazolo- and Oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one Derivatives and Their Functionalization via Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Wafa Blancou、Badr Jismy、Soufiane Touil、Hassan Allouchi、Mohamed Abarbri

  DOI：10.3390/molecules27093013

  日期：——

  An efficient, versatile, and one-pot method for the preparation of novel fluorinated thiazolo- and oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones is described from 2-aminothiazoles or 2-amino-oxazoles and fluorinated alkynoates. This transformation, performed under transition-metal-free conditions, offers new fluorinated cyclized products with good to excellent yields. Moreover, the functionalization of these N-fused

  描述了一种从 2-氨基噻唑或 2-氨基恶唑和氟化炔酸酯制备新型氟化噻唑并和恶唑并[3,2- a ]嘧啶-7-酮的有效、通用和一锅法。这种转化在不含过渡金属的条件下进行，提供了新的氟化环化产物，其收率良好至优异。此外，这些N-融合支架通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应进行功能化，导致合成高度多样化的噻唑并和恶唑并[3,2- a ]嘧啶-7-酮。
• A new flexible strategy for the synthesis of gem-difluoro-bisarylic derivatives and heterocyclic analogues
  作者：Ali Khalaf、Danielle Grée、Hassan Abdallah、Nada Jaber、Ali Hachem、René Grée

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.073

  日期：2011.5

  designed for the preparation of gem-difluoro-bisarylic derivatives. It starts from easily accessible and reactive gem-difluoro-propargylic intermediates and elaborates the aromatic rings by a Diels–Alder-aromatization sequence. Heterocyclic systems can be also obtained by 1,3 dipolar cycloadditions, affording mixed aromatic/heteroaromatic derivatives with CF2 as a linker. Since this motif is a bioisostere

  设计了一种新的制备宝石-二氟-二芳基衍生物的策略。它从容易获得的反应性宝石-二氟-炔丙基中间体开始，并通过狄尔斯-阿尔德-芳香化序列精制芳环。杂环体系也可以通过1，3偶极环加成获得，从而得到以CF 2为连接基的混合的芳族/杂芳族衍生物。由于该基序是O和CO的生物等排体，因此可以使用相应的二元支架制备生物活性天然产物和/或药物的氟化类似物的化学文库。