3,4,6-trichloro-2H-chromen-2-one | 5196-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-trichloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3,4,6-trichlorocoumarin；3,4,6-trichloro-coumarin；3,4,6-Trichlor-cumarin；3,4,6-Trichlor-coumarin；3,4,6-Trichloro-chromen-2-one；3,4,6-trichlorochromen-2-one
• CAS: 5196-72-5
• 化学式: C₉H₃Cl₃O₂
• 分子量: 249.481
• InChiKey: VJRDKXYRLYXNDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trichloro-2H-chromen-2-one 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用串联光热-光反应从3,4-二氯香豆素和丁二烯 无金属一锅法合成苯并[ c ]铬n-6- †

  摘要：

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01701k
• 作为产物：
  描述：

  六氯丙烯 、 对氯苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 3,4,6-trichloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联光热-光反应从3,4-二氯香豆素和丁二烯 无金属一锅法合成苯并[ c ]铬n-6- †

  摘要：

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01701k

文献信息

• 一种苯并香豆素多环化合物的合成方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN105884739B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一种苯并香豆素多环化合物的合成方法，包含以下操作步骤：(1)将3,4‑二氯香豆素或3,4‑二氯香豆素衍生物与1,3‑丁二烯混合，溶解在有机溶剂中，在≥300nm的光辐照下进行第一次光反应；(2)进行热反应处理，将热反应处理中生成的中间体溶解在有机溶剂中进行第二次光反应，即得粗产物；(3)粗产物经重结晶即可得到纯品；本发明方法制备所得苯并香豆素类衍生物，其收率最高可达到79.4％；在反应过程中，避免了使用过渡金属等其他催化剂，使用光化学等手段，是一种绿色合成方法。且本发明方法具有原料易得，反应易于控制，后处理简单方便的特点。
• A New Synthesis of 3,4-Dichlorocoumarins¹
  作者：Melvin S. Newman、Sidney Schiff

  DOI：10.1021/ja01518a062

  日期：1959.5
• KAMLA C.; RASTOGI M. K.; KAPOOR R. P.; GARG C. P., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 5, 417-418
  作者：KAMLA C.、 RASTOGI M. K.、 KAPOOR R. P.、 GARG C. P.

  DOI：——

  日期：——
• A metal-free one-pot synthesis of benzo[c]chromen-6-ones from 3,4-dichlorocoumarins and butadienes using tandem photo-thermal-photo reactions
  作者：Yan Zhang、Yan Tian、Pei Xiang、Ning Huang、Jianyi Wang、Jian-Hua Xu、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01701k

  日期：——

  of biologically valuable benzo[c]chromen-6-ones is achieved using a tandem photo-thermal-photo reaction sequence starting from 3,4-dichlorocoumarins and a 1,3-butadiene. In this concise one-pot protocol, neither metal catalyst nor peroxide promoter is needed and the products can be purified through simple recrystallization in most cases. The synthesis consists of a reaction sequence of photo-induced

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。