ethyl 2-(cyclohexylimino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(cyclohexylimino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyclohexyliminoacetate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: PPKGWUZAGGCQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(cyclohexylimino)acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 1-Cyclohexyl-4-methylene-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Methylene-γ-Lactams. Nucleophilic Addition of a Chirally Modified β-Functionalized Allylboronate Reagent to Imines

  摘要：

  内-2-苯基-外-2,3-炔二醇与亚胺反应生成的β-官能化烯丙基硼酸1，可高收率、高对映选择性（ee≥94%）地生成均烯丙基胺和α-亚甲基-γ-内酰胺。碳羰基氧基烯丙基硼化反应的机理有助于解释这种优异的不对称诱导现象。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1624
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 环己胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(cyclohexylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的C-嘧啶分子间酰胺化：宝石-二氨基酸衍生物的便捷访问

  摘要：

  在温和的条件下，用Cu（OTf）2（20 mol％）/ PPh 3（20 mol％）处理后，C- Acylimines 1与酰胺2进行分子间酰胺化反应，生成单酰基宝石-二氨基酸衍生物3。该方法提供了以良好至优异的产率有效获得宝石-二氨基酸等同物的方法。

  DOI：

  10.1021/ol2019955

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Intermolecular Amidation of <i>C</i>-Acylimine: A Convenient Access to <i>gem</i>-Diamino Acid Derivatives
  作者：Shujie Zhu、Jia Dong、Shaomin Fu、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol2019955

  日期：2011.9.16

  C-Acylimines 1 undergo intermolecular amidation with amides 2 to produce monoacyl gem-diamino acid derivatives 3 upon treatment with Cu(OTf)2 (20 mol %)/ PPh3 (20 mol %) under mild conditions. This method provides an efficient access to gem-diamino acid equivalents with good to excellent yields.

  在温和的条件下，用Cu（OTf）2（20 mol％）/ PPh 3（20 mol％）处理后，C- Acylimines 1与酰胺2进行分子间酰胺化反应，生成单酰基宝石-二氨基酸衍生物3。该方法提供了以良好至优异的产率有效获得宝石-二氨基酸等同物的方法。
• An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters
  作者：Cheng Qian、Jiayan Chen、Meiqin Fu、Shiya Zhu、Wen-Hua Chen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c3ob41011k

  日期：——

  The Pd-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of aryl boronic acids with N-aryl-α-iminoesters affords aryl carboxylic esters via carbonyl-imino σ bond cleavage. This unprecedented mode of reaction allows regioselective installation of the ethoxycarbonyl group into target molecules. Mechanism studies have revealed that an unusual 1,2-aryl shift process is involved in the transformation.

  钯催化的芳基硼酸与N-芳基α-亚胺酯的交叉偶联乙氧羰基化反应，通过碳基-亚胺σ键断裂形成芳基羧酸酯。这种前所未有的反应模式允许将乙氧羰基团区域选择性地安装到目标分子中。机理研究表明，在该转化过程中涉及了一种不寻常的1,2-芳基迁移过程。
• Enantioselective Synthesis of α-Methylene-γ-Lactams. Nucleophilic Addition of a Chirally Modified β-Functionalized Allylboronate Reagent to Imines
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1055/s-1998-1624

  日期：1998.3

  The reaction of β-functionalized allylboronate 1 derived from endo-2-phenyl-exo-2,3-bornanediol with imines affords homoallylic amines and α-methylene-γ-lactams in good yields and high enantioselectivity (ee ≥94%). A mechanism of the carbalkoxyallylboration reaction is proposed to explain the excellent asymmetric induction.

  内-2-苯基-外-2,3-炔二醇与亚胺反应生成的β-官能化烯丙基硼酸1，可高收率、高对映选择性（ee≥94%）地生成均烯丙基胺和α-亚甲基-γ-内酰胺。碳羰基氧基烯丙基硼化反应的机理有助于解释这种优异的不对称诱导现象。