2,6-bis(oxazol-5-yl)pyridine | 1224193-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(oxazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 5-[6-(1,3-Oxazol-5-yl)pyridin-2-yl]-1,3-oxazole
• CAS: 1224193-59-2
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: IAWCBQLJDFJOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(oxazol-5-yl)pyridine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,6'-(5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-2,2'-diyl))dipicolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  强烈区分不同G-四链体拓扑的无环寡杂芳基

  摘要：

  感觉：制备了具有交替的恶唑和吡啶基序的非大环G-四链体粘合剂家族。所示的七环衍生物对某些四链体拓扑表现出前所未有的结合偏好：它仅在Na +缓冲液中识别人端粒四链体，但在K +缓冲液中不识别。这种独特的四链结合谱在很大程度上取决于配体的大小，并且可能是由凹槽相互作用引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103422
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 、 4-甲苯磺酰乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,6-bis(oxazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种硝酸酯类NO供体型三吡啶联噁唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种硝酸酯类NO供体型三吡啶联噁唑类化合物及其制备方法和应用，其结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)中，n为1或2。本发明所涉及的硝酸酯类NO供体型三吡啶联噁唑类化合物显示了与G‑四链体的靶向性结合，与双螺旋DNA基本不发生结合作用，实现NO在肿瘤细胞内的靶向性释放，使NO与柔性G‑四链体配体产生协同抗肿瘤作用，仅产生弱的毒副作用。为基于靶向G‑四链体和释放NO双功能发展高选择性、高效及低毒副作用的新型抗肿瘤药物提供理论和实验依据。

  公开号：

  CN112300148B

文献信息

• Polyheteroaryl Oxazole/Pyridine-Based Compounds Selected in Vitro as G-Quadruplex Ligands Inhibit Rock Kinase and Exhibit Antiproliferative Activity
  作者：Daniela Verga、Chi-Hung N’Guyen、Malika Dakir、Jean-Luc Coll、Marie-Paule Teulade-Fichou、Annie Molla

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01023

  日期：2018.12.13

  (G4)-interactive compounds. Herein, we report on the synthesis of parent compounds bearing either amino side chains (TOxaPy-1–5) or featuring an isomeric oxazole-pyridine central connectivity (iso-TOxapy, iso-TOxapy 1–3) or a bipyridine core (iso-TOxabiPy). The new isomeric series showed significant G4-binding activity in vitro, and remarkably, three compounds (iso-TOxaPy, iso-TOxaPy-1, and iso-TOxabiPy)

  由恶唑和吡啶单元（TOxaPy）组成的七杂芳基化合物是四链体DNA（G4）相互作用的化合物。在此，我们报告了带有氨基侧链（TOxaPy-1-5）或具有异构的恶唑-吡啶中心连接性（iso-TOxapy，iso-TOxapy 1-3）或联吡啶核心（iso- ToxabiPy）。新的异构体系列在体外显示出显着的G4结合活性，并且值得注意的是，三种化合物（iso-TOxaPy，iso-TOxaPy-1和iso-TOxabiPy）对癌细胞系的肿瘤细胞具有高抗增殖活性。但是，这些化合物的行为不像典型的G-四链体（G4）结合物，并且激酶谱分析表明，最好的抗增殖分子iso-TOxaPy选择性抑制Rock-2。通过Rock-2底物的去磷酸化，应力纤维的减少，周围粘着斑的粘附以及长神经突状延伸的诱导，证实了Rock激酶的靶向作用在细胞中。值得注意的是，这些分子中的两个能够抑制组织成球状的细胞的生长。
• Poly-heteroaryl derivatives for the treatment of cancer
  申请人：Institut Curie

  公开号：EP2186810A1

  公开（公告）日：2010-05-19

  The polyheteroaryl derivatives of the invention are penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona- and deca-heteroaryl (abbreviated hereafter as penta- to deca-heteroaryl) structurally are characterized by a combination of heterocycle 1 (Het-1)a and/or heterocycle 2 (Het-2)b and/or heterocycle 3 (Het-3)c and/or heterocycle 4 (Het-4)d of formulae I, II, III and IV respectively, the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts. The compounds claimed are suitable for anti-cancer agents.

  本发明的多杂芳基衍生物是五杂芳基、六杂芳基、七杂芳基、八杂芳基、九杂芳基和十杂芳基（以下简写为五至十杂芳基），其结构特征是分别由式 I、II、III 和 IV 中的杂环 1 (Het-1)a 和/或杂环 2 (Het-2)b 和/或杂环 3 (Het-3)c 和/或杂环 4 (Het-4)d 组合而成、 N-氧化物、药学上可接受的加成盐。 所述化合物适用于抗癌剂。
• [EN] POLY-HETEROARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLY-HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INST CURIE

  公开号：WO2010049915A8

  公开（公告）日：2010-06-17
• POLY-HETEROARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Institut Curie

  公开号：EP2340249A1

  公开（公告）日：2011-07-06
• An Acyclic Oligoheteroaryle That Discriminates Strongly between Diverse G-Quadruplex Topologies
  作者：Florian Hamon、Eric Largy、Aurore Guédin-Beaurepaire、Myriam Rouchon-Dagois、Assitan Sidibe、David Monchaud、Jean-Louis Mergny、Jean-Francois Riou、Chi-Hung Nguyen、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1002/anie.201103422

  日期：2011.9.5

  motifs was prepared. The shown heptacyclic derivative exhibits an unprecedented binding preference for certain quadruplex topologies: it recognizes exclusively the human telomeric quadruplex in Na+ buffer but not in K+ buffer. This unique quadruplex binding profile is strongly dependent on the size of the ligand and may result from groove interactions.

  感觉：制备了具有交替的恶唑和吡啶基序的非大环G-四链体粘合剂家族。所示的七环衍生物对某些四链体拓扑表现出前所未有的结合偏好：它仅在Na +缓冲液中识别人端粒四链体，但在K +缓冲液中不识别。这种独特的四链结合谱在很大程度上取决于配体的大小，并且可能是由凹槽相互作用引起的。