ethyl 4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate | 85960-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[1-(benzenesulfonyl)-4-methyl-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-[1-(benzenesulfonyl)-4-methylpyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 85960-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: FNXSUGWPFCEMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2'-(cyanomethyl)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环丙吡咯并吲哚部分的合成

  摘要：

  使用区域选择性曼尼希反应，将3,3'-联吡咯（4）转化为酰氯（10），再将其转化为三环酚（11）；使用三乙基硅烷在三氟乙酸中选择性还原（11）得到（12），通过进一步还原将其转化为（14），通过分子间的Mitsunobo反应得到环丙吡咯并吲哚（17）。

  DOI：

  10.1039/c39840000389
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl 4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤药CC-1065的初步研究：3,4-二取代的吡咯和3,3'-联吡咯

  摘要：

  描述了使用山梨酸乙酯和对甲苯磺酰基甲基异氰化物的三步合成官能化的，分化的3,3'-联吡咯。

  DOI：

  10.1039/c39830000026

文献信息

• Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of the unprotected cyclopropapyrroloindole A portion using the 3,3'-bipyrrole strategy
  作者：Philip Magnus、Timothy Gallagher、James Schultz、Yat Sun Or、T. P. Ananthanarayan

  DOI：10.1021/ja00243a025

  日期：1987.4
• MAGNUS, PH.;GALLAGHER, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 389-390
  作者：MAGNUS, PH.、GALLAGHER, T.

  DOI：——

  日期：——
• Initial studies on the synthesis of the antitumour agent CC-1065: 3,4-disubstituted pyrroles and 3,3′-bipyrroles
  作者：Philip Magnus、Yat-Sun Or

  DOI：10.1039/c39830000026

  日期：——

  A three-step synthesis of functionalized, differentiated 3,3′-bipyrroles using ethyl sorbate and p-tolylsulphonylmethyl isocyanide is described.

  描述了使用山梨酸乙酯和对甲苯磺酰基甲基异氰化物的三步合成官能化的，分化的3,3'-联吡咯。
• Studies on the synthesis of the antitumour agent CC-1065. Synthesis of the cyclopropapyrroloindole portion
  作者：Philip Magnus、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39840000389

  日期：——

  Using a regioselective Mannich reaction the 3,3′-bipyrrole (4) is converted into the acid chloride (10), which is transformed into the tricyclic phenol (11); selective reduction of (11) using triethylsilane in trifluoroacetic acid gives (12), which is converted by further reduction into (14), which by the intermolecular Mitsunobo reaction gives the cyclopropapyrroloindole (17).

  使用区域选择性曼尼希反应，将3,3'-联吡咯（4）转化为酰氯（10），再将其转化为三环酚（11）；使用三乙基硅烷在三氟乙酸中选择性还原（11）得到（12），通过进一步还原将其转化为（14），通过分子间的Mitsunobo反应得到环丙吡咯并吲哚（17）。