4-(4-甲氧基苯磺酰基氨基)苯甲酸 | 63421-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯磺酰基氨基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzenesulfonylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-((4-methoxyphenyl)sulfonamido)benzoic acid；RS6406；4-{[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]amino}benzoic acid；4-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 63421-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: MSMKGVOKGQWPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯磺酰基氨基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Jiankang; Shen, Luqing; Wang, Jincheng, Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 1, p. 38 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((4-methoxyphenyl)sulfonamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-(4-甲氧基苯磺酰基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  β-连环蛋白信号的磺胺抑制剂在 c-MYC 上具有不同的输出，作为抗癌剂。

  摘要：

  Wnt/β-catenin 通路在癌症中经常被发现失调。β-连环蛋白在细胞核中的异常积累导致各种恶性肿瘤的发展。针对这一信号通路的特定药物尚未获批用于临床治疗。在此，我们报告了具有潜在治疗价值的 β-catenin 信号抑制剂作为抗癌剂。Ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate（化合物14）抑制对 Wnt 报告基因的影响，IC 50值为 7.0 μM，显着降低 c-MYC 水平，抑制 HCT116 结肠癌细胞生长（IC 50 20.2 μM)，不违反 Lipinski 和 Veber 规则，并显示预测的 Caco-2 和 MDCK 细胞通透性P app > 500 nm s-1。化合物14似乎具有开发新抗癌疗法的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000594

文献信息

• BIO-POTENT SULFONAMIDES
  作者：Selvakumar Dineshkumar、Ganesamoorthy Thirunarayanan

  DOI：10.4067/s0717-97072019000104386

  日期：——

  Some 4-(substituted phenylsulfonamido)benzoic acids have been synthesized by fly-ash:H3PO3 nano catalyst catalyzed condensation of substituted benzenesulfonyl chlorides and 4-aminobenzoic acid in ultrasound irradiation conditions. The yields of the sulfonamides are more than 90%. The synthesized 4-(substituted phenylsulfonamido) benzoic acid derivatives were characterized by their physical constants

  通过粉煤灰：H3PO3纳米催化剂在超声辐射条件下催化取代苯磺酰氯与4-氨基苯甲酸的缩合反应，合成了一些4-（取代苯基磺酰胺基）苯甲酸。磺酰胺的产率超过90％。合成的4-（取代的苯磺酰胺基）苯甲酸衍生物的物理常数，分析数据和光谱数据均得到了表征。所有磺酰胺类药物的抗菌活性均通过Bauer-Kirby纸片扩散法进行测定。
• Solid-phase parallel synthesis and SAR of 4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S: Effect of sulfonamides P3 substituents on potency and selectivity
  作者：Susana Ayesa、Charlotta Lindquist、Tatiana Agback、Kurt Benkestock、Björn Classon、Ian Henderson、Ellen Hewitt、Katarina Jansson、Anders Kallin、Dave Sheppard、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.020

  日期：2009.2

  4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S are described. The synthesis and structure–activity relationship of a series of inhibitors with a sulfonamide moiety in the P3 position is presented. Several members of the series show sub-nanomolar inhibition of the target enzyme as well as an excellent selectivity profile and good cellular potency. Molecular modeling of the most interesting inhibitors describes

  描述了组织蛋白酶S的高效和选择性的4-氨基呋喃-3-酮抑制剂。介绍了一系列在P3位置带有磺酰胺部分的抑制剂的合成及其构效关系。该系列的几个成员显示出对目标酶的亚纳摩尔抑制作用以及出色的选择性和良好的细胞效能。最有趣的抑制剂的分子模型描述了扩展S3口袋中的相互作用，并解释了观察到的对组织蛋白酶K的选择性。
• Discovery and structural optimization of a new series of N-acyl-2-aminobenzothiazole as inhibitors of Zika virus
  作者：Renieidy Flávia Clemente Dias、Beatriz Murta Rezende Moraes Ribeiro、Natasha Marques Cassani、Danilo Nascimento Farago、Giovanna André Antoniucci、Rafael Eduardo de Oliveira Rocha、Felipe de Oliveira Souza、Eduardo Jorge Pilau、Ana Carolina Gomes Jardim、Rafaela Salgado Ferreira、Celso de Oliveira Rezende Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117488

  日期：2023.11

  countries. Currently, there are no approved drugs against the virus, and the development of anti-Zika virus drugs is thus urgent. The present investigation describes the discovery and hit expansion of a N-acyl-2-aminobenzothiazole series of compounds against Zika virus replication. A structure–activity relationship study was obtained with the synthesis and evaluation of anti-Zika virus activity and cytotoxicity

  寨卡病毒感染与先天性小头畸形和寨卡热等严重疾病有关，对人类造成严重伤害，特别引起低收入国家卫生系统的关注。目前，尚无针对该病毒的批准药物，因此开发抗寨卡病毒药物刻不容缓。目前的研究描述了抗寨卡病毒复制的N-酰基-2-氨基苯并噻唑系列化合物的发现和命中扩展。通过合成和评价 19 种衍生物的抗寨卡病毒活性和对 Vero 细胞的细胞毒性，获得了构效关系研究。三种优化化合物的效力比初始化合物强 2.2 倍，选择性分别高 20.9、7.7 和 6.4 倍。随后进行表型和生化测定，以证明非结构蛋白（例如复合物 NS2B-NS3pro）是否与最活性化合物的作用机制有关。
• GOLDENBERG C.; WANDESTRICK R.; VAN MEERBEECK C.; DESCAMPS M.; RICHARD J.;+, EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 1, 81-86
  作者：GOLDENBERG C.、 WANDESTRICK R.、 VAN MEERBEECK C.、 DESCAMPS M.、 RICHARD J.、+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS CATHEPSIN S INBHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHEPSINE S
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007144379A1

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] Compounds of formula (I), wherein R¹, R², R³, Ra and E are are defined within, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof having utility in the treatment of disorders mediated by cathepsin S.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule I où R¹, R², R³, Ra et E sont comme présentement défini, et des sels, solvates, hydrates et N-oxydes pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci ayant une utilité dans le traitement de troubles véhiculés par la cathepsine S.