(2S,4R)-4-phenyl-3-(benzenesulfonyl)-2-(tributylstannyl)-1,3-oxazolidine | 1175711-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-phenyl-3-(benzenesulfonyl)-2-(tributylstannyl)-1,3-oxazolidine
• 英文别名: [(2R,4R)-3-(benzenesulfonyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-tributylstannane
• CAS: 1175711-99-5
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₃SSn
• 分子量: 578.403
• InChiKey: JTBVJSCBXQMDER-FWELSTJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-phenyl-3-(benzenesulfonyl)-2-(tributylstannyl)-1,3-oxazolidine 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Cleavage of Sulfonamides: An Efficient and Tunable Strategy to Prevent β-Fragmentation and Epimerization

  摘要：

  The electrochemical reduction of sensitive sulfonamides is described. The addition of a benzoyl group on the nitrogen atom facilitates the reductive cleavage of sulfonamides preventing beta-fragmentation and epimerization. This strategy was successfully applied to the cyclopropylamine and to alpha-amino stannanes.

  DOI：

  10.1021/ol300003f
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide 、 diethoxymethyltributyltin 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-phenyl-3-(benzenesulfonyl)-2-(tributylstannyl)-1,3-oxazolidine 、 (2S,4R)-4-phenyl-3-(benzenesulfonyl)-2-(tributylstannyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Cleavage of Sulfonamides: An Efficient and Tunable Strategy to Prevent β-Fragmentation and Epimerization

  摘要：

  The electrochemical reduction of sensitive sulfonamides is described. The addition of a benzoyl group on the nitrogen atom facilitates the reductive cleavage of sulfonamides preventing beta-fragmentation and epimerization. This strategy was successfully applied to the cyclopropylamine and to alpha-amino stannanes.

  DOI：

  10.1021/ol300003f