7,8-dichloro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one | 179179-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dichloro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 英文别名: 7,8-Dichloroindeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• CAS: 179179-66-9
• 化学式: C₁₅H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 301.131
• InChiKey: GKGWZEMWWCCGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dichloro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7',8'-dichlorospiro[fluorene-9,11'-indeno[1,2-b]quinoxaline]
  参考文献：
  名称：

  超强酸促进 9,9'-螺二芴和相关氮杂和二氮杂螺环的合成

  摘要：

  通过分子内 Friedel-Crafts 反应，使用布朗斯台德超强酸三氟甲磺酸 (CF 3 SO 3 H) ，以高产率制备了多种 9,9'-螺二芴和相关的氮杂螺环和二氮杂螺环。与较弱的 Brønsted 酸相比，超强酸始终提供更高的产率和更短的反应时间，并且无需加热。当在转化过程中产生双阳离子亲电中间体时，超强酸特别有效，例如二氮杂螺环合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01880
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 水合茚三酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7,8-dichloro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2 + 1]中的Domino环化 水 螺取代的苯并[b]呋喃[3,4-e] [1,4]二氮杂衍生物的化学和区域选择性合成

  摘要：

  新的区域和化学选择性[4 + 2 + 1]多米诺骨牌 环化已经开发了由两个螺环和五个σ键形成的化合物，用于合成螺取代的苯并[ b ]呋喃[3,4- e ] [1,4]二氮杂卓衍生物。该反应是一种多组分的多米诺绿色工艺，可以通过使廉价的苯1,2-二胺起始原料进行反应而轻松进行，十四酸 和 2,2-二羟基-2 H-茚-1,3-二酮在微波辐射下的水溶液中。本合成显示出吸引人的特性，例如使用水作为反应介质，可以方便地进行一锅操作，缩短反应时间10-18分钟，减少废物产生，而无需使用任何强酸或金属促进剂。这种综合功能很好地补充了GAP（Group-Assistant-纯化）化学，其中通过色谱法和重结晶 可以避免，纯净的产品只需将95％的粗产品洗涤即可 乙醇。

  DOI：

  10.1039/c1gc15183e

文献信息

• A synthesis of spirofuran-indenoquinoxalines via isocyanid-based one-pot four-component reaction
  作者：Nahid Sabouri、Gholam Hossein Mahdavinia、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.015

  日期：2016.7

  Abstract A simple and versatile procedure for the combinatorial synthesis of ( Z )-dialkyl-5-(alkylimino)-5 H -spiro[furan-2,11′-indeno[1,2- b ]quinoxaline]-3,4-dicarboxylates via the catalyst-free one-pot four-component reaction of ninhydrin, benzene-1,2-diamines, dialkyl acetylenedicarboxylates and isocyanides is described.

  摘要（Z）-二烷基-5-（烷基亚氨基）-5 H-螺[呋喃-2,11'-茚并[1,2-b]喹喔啉] -3,4-的简单通用方法描述了通过茚三酮，苯-1,2-二胺，乙炔二羧酸二烷基酯和异氰酸酯的无催化剂一锅四组分反应制备二羧酸二羧酸酯。
• Design and synthesis of novel spirooxindole–indenoquinoxaline derivatives as novel tryptophanyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Wen Ren、Qian Zhao、Meng Yu、Li Guo、Hongmei Chang、Xian Jiang、Youfu Luo、Wei Huang、Gu He

  DOI：10.1007/s11030-019-10011-2

  日期：2020.11

  Abstract In the current study, we used an integrated approach combining bioinformatics, rational drug design, one-pot synthesis, and biological experiments in vitro for the potential discovery of novel tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS) inhibitors. Atom economic and diastereoselective syntheses were used to generate several Spirooxindole–indenoquinoxaline derivatives in situ from isatin and amino

  摘要 在当前的研究中，我们使用了整合的方法，结合了生物信息学，合理的药物设计，一锅合成和体外生物学实验，以发现新型色氨酸-tRNA合成酶（TrpRS）抑制剂。原子经济和立体选择性合成被用来生成几个Spirooxindole - indenoquinoxaline原位自靛红和氨基酸即衍生物。脯氨酸，苯甘氨酸和肌氨酸通过靶向偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应。这些化合物通过生化TrpRS抑制作用，使用体外实验测试各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株以及弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）细胞系来测定。化合物6e被发现是体外活性最高的化合物，分别针对hmTrpRS和ecTrpRS的IC 50值为225和74 nM。我们还发现针对金黄色葡萄球菌的测试的MIC 90值为4 µg / mL，针对DLBCL细胞系增殖的测试的IC 50值为2.9至4.8 µM。此外，化合物6e在诱导MRSA菌株中的细菌自溶方面非
• Tosylmethylisocyanide (TosMIC) [3+2] cycloaddition reactions: A facile Van Leusen protocol for the synthesis of the new class of spirooxazolines, spiropyrrolines and Chromeno[3,4-c]pyrrols
  作者：Ahmad Shaabani、Heshmatollah Sepahvand、Ayoob Bazgir、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.039

  日期：2018.12

  The reactivity and chemo-, regio- and diastreo-selectivity of tosylmethyl isocyanides (TosMIC) are investigated in Van Leusen type [3 + 2] cycloaddition reactions with the various activate cyclic ketones and double CC bonds in the synthesis of spirooxazolines, spiropyrrolines and chromeno[3,4-c]pyrrols in good to excellent yields under catalyst-free conditions without any activation at ambient temperature

  在Van Leusen型[3 + 2]环加成反应中研究了甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的反应性和化学选择性，区域选择性和二异丁烯二选择性，其中螺环恶唑啉，螺吡咯啉和chromeno [3,4- c ]吡咯在无催化剂条件下的收率好至极好，在环境温度下没有任何活化作用。
• A highly efficient one-pot synthesis of indenopyridine-fused spirocyclic systems
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1039/c6ra00869k

  日期：——

  Structurally diverse spirooxindoles incorporating a medicinally privileged indenopyridine moiety have been synthesized regioselectively via multi-component reaction of 1,1-dicyanomethylene-3-indanone, isatins, and malononitrile in the presence of amines in ethanol as an environmentally friendly medium under mild conditions. This domino process includes a [5 + 1] hetrocyclization that occurs under metal-free

  通过在环境条件温和的条件下，在乙醇中存在胺类的胺存在下，通过1,1-二氰亚甲基-3-茚满酮，靛红和丙二腈的多组分反应，通过区域选择性合成了具有药用特权的茚并吡啶部分的结构多样的螺硫醇。这种多米诺骨牌工艺包括在无金属条件下发生的[5 +1]杂环化。该产物是螺氧杂吲哚稠合的茚并吡啶盐，其已被稀盐酸成功中和。用茚并喹喔啉替代靛红导致以高收率生产二氢螺并[茚并[1,2 - b ]喹喔啉-茚并吡啶盐。
• Synthesis and characterization of quinoxaline-based rhenium(I) organometallic compounds: Biological and computational applications
  作者：Aelvish D. Padariya、Nirbhay K. Savaliya、Milan P. Dhaduk、Ravi A. Dabhi、Bhupesh S. Bhatt、Vaibhav D. Bhatt、Mohan N. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137477

  日期：2024.4

  Rhenium(I) organometallic compounds (C-C) with substituted quinoxaline Schiff base-based ligands (L-L) were synthesized and characterized using spectroscopic techniques such as HNMR , LC-MS, FT-IR spectroscopy, conductivity measurement, and elemental analysis. CT-DNA was tested under the impact of complexes using absorbance titration and viscosity measuring techniques to evaluate the binding capacities

  使用 HNMR、LC-MS、FT-IR 光谱、电导率测量和元素分析等光谱技术合成并表征了具有取代的喹喔啉席夫碱配体 (LL) 的铼 (I) 有机金属化合物 (CC)。使用吸光度滴定和粘度测量技术在复合物的影响下测试 CT-DNA，以评估结合能力和方式。这些化合物通过部分嵌入的方式与 DNA 结合。在吸收滴定实验中，所有合成化合物的 K 值在 0.44 至 1.72×10 M 范围内。使用荧光猝灭研究对化合物与 BSA 的结合进行评估，观察到 K 值在 0.93 至 1.67×10 M 范围内。基于荧光猝灭的 DNA 结合研究的 K 值在以下范围内观察到： 0.75 至 1.87×10 M。分子对接研究的结果支持先前描述的嵌入类型结合的观点。使用吸收滴定实验检查了所有合成化合物的蛋白质结合研究，所有化合物的 K 值范围为 0.64 至 1.35×10 M。使用 DFT 研究优化了 (I) 复