2-formyl-5-hydroxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-5-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Formyl-5-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: SEAUZPDOQOCEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5-hydroxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 esterase 、 硫化氢 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞可捕获 BODIPY-NBD Dyad 用于活体生物系统中基础和应激诱导的 H2S 成像

  摘要：

  H 2 S 是一种参与许多生理和病理过程的气体信号分子。一般来说，细胞内H 2 S（<1 μM）的水平远低于GSH（~1-10 mM），这导致在活体生物系统中选择性检测和分化内源性H 2 S的剩余挑战。为此，我们定量地证明了 NBD 胺的硫解对 H 2 S 的选择性高于 GSH 的选择性，而不是芳基叠氮化物的还原。随后，我们开发了第一个基于 NBD 的细胞可捕获探针1 ( AM-BODIPY-NBD )，用于细胞内 H 2 S 的高选择性和超灵敏成像。探针1与 H 2 S/酯酶反应产生明亮的 BODIPY（量子产率 0.42）和 15.7 nM 的检测限后，在 520 nm 处显示出 207 倍的荧光增强。探针1是水溶性的、可捕获细胞的且无细胞毒性。基于这种出色的化学工具，测量了不同细胞系中基础 H 2 S 的相对水平，以揭示内源性 H 2 S 与结肠癌细胞和乳腺癌细胞的转移潜能之间的正相

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c04324
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-5-methoxy-benzoic acid 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-formyl-5-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞可捕获 BODIPY-NBD Dyad 用于活体生物系统中基础和应激诱导的 H2S 成像

  摘要：

  H 2 S 是一种参与许多生理和病理过程的气体信号分子。一般来说，细胞内H 2 S（<1 μM）的水平远低于GSH（~1-10 mM），这导致在活体生物系统中选择性检测和分化内源性H 2 S的剩余挑战。为此，我们定量地证明了 NBD 胺的硫解对 H 2 S 的选择性高于 GSH 的选择性，而不是芳基叠氮化物的还原。随后，我们开发了第一个基于 NBD 的细胞可捕获探针1 ( AM-BODIPY-NBD )，用于细胞内 H 2 S 的高选择性和超灵敏成像。探针1与 H 2 S/酯酶反应产生明亮的 BODIPY（量子产率 0.42）和 15.7 nM 的检测限后，在 520 nm 处显示出 207 倍的荧光增强。探针1是水溶性的、可捕获细胞的且无细胞毒性。基于这种出色的化学工具，测量了不同细胞系中基础 H 2 S 的相对水平，以揭示内源性 H 2 S 与结肠癌细胞和乳腺癌细胞的转移潜能之间的正相

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c04324

文献信息

• Synthesis, composition and use of novel therapeutic and cosmetic Schiff base products formed by reaction of a carbonyl containing moeity with a transimination nucleophilic catalyst and the use of transimination nucleophilic catalysts to increase the rate at which carbonyl containing therapeutic and cosmetic actives form Schiff base products with biological amines
  申请人：Isaacman Steven

  公开号：US09365532B1

  公开（公告）日：2016-06-14

  The present invention relates to the synthesis, composition and use of novel moieties formed by reacting a transimination nucleophilic catalyst, molecular or polymeric, with carbonyl-containing therapeutic or cosmetic moieties. The resultant Schiff base product is highly reactive towards transimination with a biological amine. The catalyst and carbonyl-containing moiety can be molecular or polymeric, and the resultant chemical and physical properties of the Schiff base products can be engineered by appropriate selection of said catalyst. The present invention also relates to the synthesis, composition and use of novel moieties that are used as actives in sunless tanning preparations. The present invention also relates to the use of transimination nucleophilic catalysts to increase the rate at which a carbonyl-containing moiety reacts with a biological amine. The present invention also relates to the use of transimination nucleophilic catalysts to increase the rate and efficacy of commercial sunless tanning preparations. Improvements on stability and efficacy of said preparations are disclosed. While the invention has been described in terms of its preferred embodiments, those skilled in the art will recognize that the invention can be practiced with modification within the spirit and scope of the appended claims. Accordingly, the present invention should not be limited to the embodiments as described above, but should further include all modifications and equivalents thereof within the spirit and scope of the description provided herein.

  本发明涉及通过将转移胺亲核催化剂（分子或聚合物）与含羰基的治疗或化妆品基团反应而形成的新颖基团的合成、组成和使用。所得的席夫碱产物对生物胺的转移胺反应具有高度的反应性。催化剂和含羰基基团可以是分子或聚合物，并且通过适当选择所述催化剂可以调控席夫碱产物的化学和物理性质。本发明还涉及合成、组成和使用作为无阳光晒黑制剂中活性成分的新颖基团。本发明还涉及使用转移胺亲核催化剂来增加含羰基基团与生物胺反应的速率。本发明还涉及使用转移胺亲核催化剂来提高商业无阳光晒黑制剂的速率和功效。所述制剂的稳定性和功效的改进被披露。虽然本发明已根据其首选实施方式进行了描述，但技术领域的专业人士将认识到，本发明可以在附图权利要求的精神和范围内进行修改实施。因此，本发明不应仅限于上述描述的实施方式，而应进一步包括本文所提供的描述的精神和范围内的所有修改和等效物。
• ANTI-TUMOR AND ANTI-INFLAMMATORY DICINNAMOYL-GLYCEROL ESTERS AND THEIR ANALOGUES
  申请人：Lowe Henry

  公开号：US20130210913A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Synthetic dicinnamate compounds and their analogues are disclosed that exhibit anti-tumor activity and/or an anti-inflammatory activity, and have beneficial activity principally in destroying cancer cells. Furthermore, methods for the extraction of the extracts are disclosed.

  揭示了具有抗肿瘤活性和/或抗炎活性的合成二甲基苯甲酸盐类化合物及其类似物，并且在主要破坏癌细胞方面具有益处活性。此外，还揭示了提取这些提取物的方法。
• US8907117B2
  申请人：——

  公开号：US8907117B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• US9365532B1
  申请人：——

  公开号：US9365532B1

  公开（公告）日：2016-06-14
• Cell-Trappable BODIPY-NBD Dyad for Imaging of Basal and Stress-Induced H₂S in Live Biosystems
  作者：Haishun Ye、Lu Sun、Zhili Pang、Xiuru Ji、Yan Jiao、Xiaoqiang Tu、Haojie Huang、Xinjing Tang、Zhen Xi、Long Yi

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c04324

  日期：2022.1.25

  differentiation of endogenous H2S in live biosystems. To this end, we quantitatively demonstrate that the thiolysis of NBD amine has much higher selectivity for H2S over GSH than that of the reduction of aryl azide. Subsequently, we developed the first NBD-based cell-trappable probe 1 (AM-BODIPY-NBD) for highly selective and ultrasensitive imaging of intracellular H2S. Probe 1 demonstrates a 207-fold fluorescence

  H 2 S 是一种参与许多生理和病理过程的气体信号分子。一般来说，细胞内H 2 S（<1 μM）的水平远低于GSH（~1-10 mM），这导致在活体生物系统中选择性检测和分化内源性H 2 S的剩余挑战。为此，我们定量地证明了 NBD 胺的硫解对 H 2 S 的选择性高于 GSH 的选择性，而不是芳基叠氮化物的还原。随后，我们开发了第一个基于 NBD 的细胞可捕获探针1 ( AM-BODIPY-NBD )，用于细胞内 H 2 S 的高选择性和超灵敏成像。探针1与 H 2 S/酯酶反应产生明亮的 BODIPY（量子产率 0.42）和 15.7 nM 的检测限后，在 520 nm 处显示出 207 倍的荧光增强。探针1是水溶性的、可捕获细胞的且无细胞毒性。基于这种出色的化学工具，测量了不同细胞系中基础 H 2 S 的相对水平，以揭示内源性 H 2 S 与结肠癌细胞和乳腺癌细胞的转移潜能之间的正相