5-(4'-carboxyphenyl)-2-furanylcarboxylic acid | 597565-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4'-carboxyphenyl)-2-furanylcarboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-carboxyphenyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 597565-49-6
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: IMXDIGVTMPQHMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-carboxyphenyl)-2-furanylcarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-cyclohexyl-5-(4-(cyclohexylcarbamoyl)phenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估杂环双芳基酰胺作为新型Src同源2域包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）抑制剂。

  摘要：

  包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）的Src同源2域是包括PD-L1 / PD-1途径在内的致癌细胞信号级联反应的汇聚节点。因此，SHP2已成为新型抗癌药的引人注目的靶标。用杂环取代PTP1B抑制剂1中的一个苯环会导致一系列杂环双芳基酰胺衍生物。代表性化合物7b表现出SHP2抑制活性，IC50为2.63±0.08μM，对SHP2的选择性是TCPTP的4倍左右，并且对SHP1和PTP1B没有可检测的活性。这些初步结果可能为开发具有最佳效价和改善药理特性的新型SHP2抑制剂提供可能的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127170
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4'-carboxyphenyl)-2-furanylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型水杨酸合酶（MbtI）呋喃类抑制剂作为抗结核药

  摘要：

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.033

文献信息

• Synthesis of New Cyano-Substituted bis-Benzothiazolyl Arylfurans and Arylthiophenes
  作者：Livio Racanè、Vesna Tralić-Kulenović、David Boykin、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/80300342

  日期：——

  The new compounds 2-[4-(6-cyanobenzothiazol-2-yl)phenyl]-5-(6-cyano-benzothiazol-2-yl)furan (6a) and 2-[4-(6-Cyanobenzothiazol-2-yl)phenyl]-5-(6-cyano-benzothiazol-2-yl)thiophene (6b) were synthesized by multi-step reactions from the corresponding 2-furan and 2-thiophene carboxaldehydes (route A), as well as from 2-furan and 2- thiophene carboxylic acids (route B). Route B involves one less step than route A, but the overall yields of the reactions are considerably lower.

  新化合物2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)呋喃(6a)和2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)噻吩(6b)通过多步反应，分别从相应的2-呋喃和2-噻吩醛(路线A)以及2-呋喃和2-噻吩羧酸(路线B)合成得到。路线B相比路线A少了一步，但反应的总产率明显较低。
• 一类苯环-芳香环串联化合物、其制备方法和 医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104788410B

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明涉及下面通式I所示的可作为蛋白酪氨酸磷酸酶亚型抑制剂的苯‑芳香环串联小分子有机化合物，该类化合物可作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶家族各亚型在细胞信号转导过程中的生物学功能，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病提供新的手段。本发明还涉及所述化合物的制备方法和医药用途。
• Suzuki cross-coupling reactions using reverse-phase glass beads in aqueous media
  作者：Kokovi M. Lawson Daku、Roger F. Newton、Simon P. Pearce、Julia Vile、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01128-6

  日期：2003.6

  Reverse-phase glass beads have been employed in Suzuki reactions to provide, in aqueous media, a route to diverse polar substrates in good yield and with low levels of palladium leaching. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazoles Under Microwave Irradiation
  作者：Xicun Wang、Juan Liu、Zheng Li

  DOI：10.1080/10426500500269877

  日期：2006.3.1

  A series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized by the cyclization of 2,6-pyridine dicarboxylic acid, 5-(4'-carboxyl-phenyl)-2-furanylcarboxylic acid, or p-phthalic acid, and aryl hydrazines in the presence of phosphorus oxychloride under the condition of microwave irradiation.