(4-氨基苯甲酰基)-1-哌啶 | 42837-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氨基苯甲酰基)-1-哌啶
• 中文别名: 4-哌啶酰基苯胺；(4-氨基苯基)哌啶-1-基甲酮；(4-氨基苯基)-哌啶甲酮
• 英文名称: 4-(N-piperidinocarbonyl)aniline
• 英文别名: (4-aminophenyl)(piperidin-1-yl)methanone；(4-aminophenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 42837-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00523645
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FQEGZNLIOFLYNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  402.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氨基苯甲酰基)-1-哌啶 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过谷氨酸二甲酯与甲苯磺酸zon烯酮的Heck-Matsuda芳基化反应灵活地进入3-芳基-2-烯二酸

  摘要：

  抽象的 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产物的倾向，而文献中最常见的化合物主要是Z-构型的。制备4-芳基吡啶-2,6（1 H，3H-二酮已经被举例说明。 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611211
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)(哌啶-1-基)甲酮 在 dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-5-methoxy-3,4,6-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine 、 C₅₀H₇₀NO₄PPdS 、 、 dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-4-methoxy-3,5,6-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(4-氨基苯甲酰基)-1-哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用大块双芳基膦配体和钯环预催化剂实现温和且高选择性的钯催化氨单芳基化

  摘要：

  描述了一种 Pd 催化的氨与多种芳基和杂芳基卤化物的芳基化方法，包括具有挑战性的五元杂环底物。通过使用庞大的联芳膦配体（L6、L7和L4）及其相应的氨基联苯钯环预催化剂（3a、3b和3c），在温和条件下或在室温下实现了将氨单芳基化成伯芳胺的出色选择性。由于该过程既不需要使用手套箱，也不需要高压氨，因此应广泛适用。

  DOI：

  10.1021/ol401612c

文献信息

• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• Parallel Solution-Phase Synthesis and General Biological Activity of a Uridine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co4001452

  日期：2014.5.12

  coupling of the amino terminus of d-phenylalanine methyl ester to the free 5′-carboxylic acid moiety of 33 followed by sodium hydroxide treatment led to carboxylic acid analog 77. Hydrolysis of this material gave analog 78. The intermediate 77 served as the precursor for the preparation of novel dipeptidyl uridine analogs 79–99 through peptide coupling reactions to diverse amine reactants. None of the described

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。
• Indazole-derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1479675A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  The present invention relates to compounds of the formulae I and Ib wherein R0 ; R1 ; R2 ;Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formulae I and Ib, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式I和Ib的化合物 其中R0; R1; R2; Q; V，G和M具有索赔中指示的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，例如，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝块酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，通常可应用于因子Xa和/或因子VIIa的不良活性存在或因子Xa和/或因子VIIa的抑制而打算治愈或预防的情况。此外，本发明还涉及制备式I和Ib的化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，并包括它们的制药制剂。
• Enhanced catalytic activity of natural hematite-supported ppm levels of Pd in nitroarenes reduction
  作者：Mohammad Gholinejad、Mohammad Shojafar、José M. Sansano

  DOI：10.1007/s13738-020-01908-z

  日期：2020.8

  In this work, Pd NPs supported on amine-modified natural hematite have been prepared and characterized. Using this simple catalyst, nitroaromatic compounds as a major cause of industrial pollution were reduced to corresponding amines with ppm levels of Pd in the presence of designer surfactant TPGS-750-M and NaBH4 at room temperature in aqueous media. Synergistic effect between hematite and Pd is responsible for the observed enhanced catalytic activity. This catalyst was recycled for at least four times with a small decrease in the activity.

  在本项工作中，制备并表征了负载于胺改性的天然赤铁矿上的Pd纳米粒子。使用这种简易催化剂，在室温下的水介质中，通过添加设计型表面活性剂TPGS-750-M和NaBH4，能够将工业污染的主要元凶——硝基芳香化合物还原为其对应的胺类，且Pd的含量仅为ppm级。赤铁矿与Pd之间的协同效应是观察到的催化活性增强的原因。该催化剂至少可循环使用四次，活性略有下降。
• Parallel Solution Phase Synthesis and Preliminary Biological Activity of a 5′-Substituted Cytidine Analog Library
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Robert C. Reynolds、Jacob C. Wilson、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00072

  日期：2019.9.9

  NIH Roadmap Initiative and the Pilot Scale Library (PSL) Program. Reaction core compounds contained -NH2 (2) and -COOH (44 and 93) groups that were coupled to a diversity of reactants in a parallel, solution phase format to produce the target library. The assorted reactants included -NH2, -CHO, -SO2Cl, and -COOH functional groups, and condensation with the intermediate core materials 2 and 44 followed

  通过美国国立卫生研究院路线图计划和中试规模库（PSL）计划的资助，合成了一个由109个成员组成的5'-取代胞苷类似物库。反应核心化合物包含-NH2（2）和-COOH（44和93）基团，这些基团以平行溶液相的形式与多种反应物偶联，生成目标库。所分类的反应物包括-NH 2，-CHO，-SO 2 Cl和-COOH官能团，并且与中间核材料2和44缩合，然后进行酸性水解，以良好的产率和高纯度产生了3-91。d-苯丙氨酸甲酯的氨基末端与44和NaOH处理的游离5'-COOH的连接产生了核心库-COOH前体93。化合物93是我们独特的二肽基胞苷类似物94-114文库的重要组成部分，它通过-COOH基团与众多商业胺的酰胺偶联，然后进行酸性脱保护作用。通过MLPCN程序对完整的最终文库进行的初步筛选显示，在不同的生物学过程中命中数不多。这些命中可以被认为是命中率领先的优化和开发研究的起点。