6-Methylhept-5-en-2-one N,N-dimethylhydrazone | 74596-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Methylhept-5-en-2-one N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-methyl-N-(6-methylhept-5-en-2-ylideneamino)methanamine
• CAS: 74596-83-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: ZNIIQTSIFWAJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methylhept-5-en-2-one N,N-dimethylhydrazone 在 sodium perborate 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到6-甲基-5-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Bhushan, Vidya, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 12, p. 1595 - 1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 偏二甲肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到6-Methylhept-5-en-2-one N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232

文献信息

• Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes
  作者：Niall W. A. Geraghty、Noreen M. Morris

  DOI：10.1055/s-1989-27330

  日期：——

  A range of 2-alkyl-2-cyclopenten-1-ones including the prostaglandin precursor 2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopenten-1-one and the jasmonoid precursor 2-[(Z)-2-pentenyl]-2-cyclopenten-1-one, have been prepared by a short synthetic route which begins with 6-methyl-5-hepten-2-one and generates the key 1,4-ketoaldehyde intermediates by a kinetic alkylation-ozonolysis procedure.

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。
• Retinoic acid analogs. Synthesis and potential as cancer chemopreventive agents
  作者：Marcia I. Dawson、Peter D. Hobbs、Karl Kuhlmann、Victor A. Fung、C. Tucker Helmes、Wan-Ru Chao

  DOI：10.1021/jm00183a010

  日期：1980.9

  Analogues of retinoic acid have been synthesized as potential chemopreventive agents against epithelial cancer. Ethyl (E)-9-(2-norbornenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate (9), (E)-3,7-dimethyl-9-(2-ethyl-6,6-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid (25), and 2-(2'-methoxyethoxy)ethyl retinoate (26) displayed good activity in the inhibition of tumor promoter-induced mouse epidermal

  视黄酸的类似物已被合成为潜在的针对上皮癌的化学预防剂。（E）-9-（2-降冰片烯基）-3,7-二甲基壬娜-2,4,6,8-四烯酸酯（9），（E）-3,7-二甲基-9-（2-乙基-6） 1,6-二甲基-1-环己烯-1-基）壬二-2,4,6,8-丁烯酸（25）和2-（2'-甲氧基乙氧基）视黄酸乙酯（26）在抑制甲壳素方面表现出良好的活性。肿瘤启动子诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶测定。（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）hexa1,3,5-三烯（34）的活性低。（E）-5- [2,6-二甲基-8-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）辛基-1,3,5,7-四烯-1-基]四唑（ 40）不活跃。
• N-Alkenyl nitrone dipolar cycloaddition routes to piperidines and indolizidines. Part 8. The scope of tandem reactions involving hydroxylamine-alkyne cyclisations
  作者：Edwin C Davison、Ian T Forbes、Andrew B Holmes、Jacqueline A Warner

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00643-6

  日期：1996.8

  A tandem sequence of hydroxylamine-alkyne cyclisation/1,3-dipolar cycloaddition, provides useful entry into tricyclic systems of type 4. The scope of such reactions is explored in this paper. A novel cascade cyclisation of N-hydroxypyrrolidines of type 26 and 28 involving hydroxylamine-alkyne cyclisation, Cope elimination and 1,3-dipolar cycloaddition is also reported.

  羟胺-炔环化/ 1,3-偶极环加成的串联序列，为进入4型三环系统提供了有用的入口。本文探讨了此类反应的范围。还报道了26和28型N-羟基吡咯烷的新型级联环化，包括羟胺-炔环化，Cope消除和1，3-偶极环加成。
• A General Synthesis of (±)-γ-Substituted γ-Butyrolactones Using a Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure
  作者：Dermot J. Gavin、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1080/00397919408011738

  日期：1994.5

  Abstract A synthesis of (±)-γ-substituted γ-butyrolactones is described in which the key intermediates, γ-ketoesters, are prepared from the readily available 6-methyl-5-hepten-2-one using a kinetic alkylation-ozonolysis procedure; the method allows terminal ester and Z-alkene groups to be incorporated into the side-chain and thus can be used for the synthesis of (±)-γ-jasmolactone as well as other

  摘要描述了 (±)-γ-取代的 γ-丁内酯的合成，其中关键中间体 γ-酮酯是使用动力学烷基化 - 臭氧分解程序从容易获得的 6-methyl-5-hepten-2-one 制备的; 该方法允许将末端酯和 Z-烯烃基团并入侧链，因此可用于合成 (±)-γ-茉莉酮内酯以及其他天然存在的内酯。
• Armstead, David A.; Mann, John, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1147 - 1152
  作者：Armstead, David A.、Mann, John

  DOI：——

  日期：——