cis-2-pentenyl chloride | 6261-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: cis-2-pentenyl chloride
• 英文别名: cis-1-Chloro-pent-2-ene；(Z)-1-chloropent-2-ene
• CAS: 6261-19-4
• 化学式: C₅H₉Cl
• 分子量: 104.579
• InChiKey: UPJCRKZUCADENN-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.83°C (estimate)
• 密度：
  0.8996

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-pentenyl chloride 在 溴 、 铜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氢氧化钾 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of β-halo α, β-unsaturated ketones with cuprate reagents. Efficient syntheses of β, β-dialkyl ketones and β-alkyl α,β-unsaturated ketones. A synthesis of (Z)-jasmone

  摘要：

  将3-卤代-2-环己烯-1-酮11-15和17与过量的二甲基溴化锂处理，得到相应的3,3-二甲基环己酮21-24，收率良好至优良。涉及β-溴代环戊烯酮19和20的类似反应在单加成阶段停止，产生环戊烯酮40和43。β-溴代环己烯酮12和15与1.1当量的二甲基溴化锂反应未对这些底物进行干净转化为相应的3-甲基-2-环己烯-1-酮产生影响。当一系列β-溴代烯酮12、14-19与苯基硫代烷基铜盐44-47反应时，通常产生相应的β-烷基烯酮，而且效率高。然而，3-溴代-2-甲基-2-环戊烯-1-酮（19）与铜盐试剂44反应主要产生β-苯基硫代烯酮49。通过使用β-碘代环戊烯酮50代替19，可以避免这种不良结果，后者与44反应顺利，产生高收率的2,3-二甲基-2-环戊烯-1-酮（40）。3-溴代-2-环己烯-1-酮（14）与混合乙烯铜盐试剂48的3当量反应产生3-(3-丁烯基)-2-环己烯-1-酮（32）。1,3-环戊二酮与(Z)-1-氯-2-戊烯烷基化生成化合物51，进一步转化为β-溴代烯酮52。后一物质经二甲基溴化锂处理得到(Z)-茉莉酮（53）。

  DOI：

  10.1139/v82-185
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2-pentenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-硝基亚硝基吡啶与烯丙基锡的对映选择性铜催化环形成异恶唑烷

  摘要：

  点击！2-亚硝基吡啶与各种烯丙基锡烷的正式[3 + 2]环加成反应得到4-锡烷基取代的异恶唑烷。与Walphos配体结合使用[Cu（MeCN）4 ] PF 6可以实现出色的对映选择性和高产率。以顺-2-烯基锡烷为亲核试剂，可形成具有出色的非对映和对映选择性的3-烷基-4-锡烷基取代的异恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201105515

文献信息

• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• Novel substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases
  申请人：——

  公开号：US20010034343A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula 1 and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及一种新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其作为组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂具有用途。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Chiral Sulfide Catalysis for Desymmetrizing Enantioselective Chlorination
  作者：Qingxiang Cao、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811621

  日期：2019.1.28

  An unprecendented chiral sulfide catalyzed desymmetrizing enantioselective chlorination is disclosed. Various aryl‐tethered diolefins and diaryl‐tethered olefins afforded teralins and tricyclic hexahydrophenalene derivatives, respectively, bearing multiple stereogenic centers in high yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities. In contrast, the tertiary amine catalyst (DHQD)2PHAL led

  公开了前所未有的手性硫化物催化的对对称选择性氯化的不对称化。各种芳基连接的二烯烃和二芳基连接的烯烃分别提供了teralins和三环六氢苯并萘衍生物，它们具有高收率的多个立体异构中心，具有出色的对映异构和非对映异构选择性。相反，叔胺催化剂（DHQD）2 PHAL产生非对映体产物。产品可以转化为各种化合物，例如螺-N-杂环。
• NOVEL POLYAMINE ANALOG CONJUGATES AND QUINONE CONJUGATES AS THERAPIES FOR CANCERS AND PROSTATE DISEASES
  申请人：Frydman Benjamin

  公开号：US20080194697A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Peptide conjugates in which cytostatic and cytostatic agents, such as polyamine analogs or naphthoquinones, are conjugated to a polypeptide recognized and cleaved by enzymes such as prostate-specific antigen (PSA) and cathepsin B are provided, as well as compositions comprising these conjugates. Methods of using these conjugates in the treatment of prostate diseases are also provided.

  提供了肽共轭物，其中细胞生长抑制剂和细胞毒剂，如多胺类似物或萘醌，与多肽共轭，并被酶如前列腺特异性抗原（PSA）和半胱氨酸蛋白酶B识别和剪切，以及包含这些共轭物的组合物。还提供了使用这些共轭物治疗前列腺疾病的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONES AND RELATED MATERIALS VIA OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES ET DE MATÉRIAUX APPARENTÉS PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2018150379A3

  公开（公告）日：2018-11-08