7,7-dichloro-3,4-benzobicyclo<4.1.0>heptane | 60096-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7,7-dichloro-3,4-benzobicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 1,1-Dichlor-1a,6,7,7a-tetrahydrocyclopropanaphthalin；1,1-Dichloro-1a,2,3,7b-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
• CAS: 60096-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂
• 分子量: 213.106
• InChiKey: KPWPJDPURXCANG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dichloro-3,4-benzobicyclo<4.1.0>heptane 在 四氢呋喃 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Generation of bicyclo[4.1.0]heptatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a019
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 1,2-二氢萘 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 7,7-dichloro-3,4-benzobicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  分子机理

  摘要：

  卤化吡咯鎓（B型）不稳定。尝试从4个响应中准备这些时。获得7个后续产品。4的Makosza反应得到与2-甲基萘相同的产物1。因此，B是中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80014-2

文献信息

• Studies in the cyclopropa-arene series: approaches to cyclopropa[a]-naphthalene
  作者：Martin G. Banwell、Regine Blattner、Alan R. Browne、John T. Craig、Brian Halton

  DOI：10.1039/p19770002165

  日期：——

  Whereas treatment of 7,7-dichlorobicyclo[4.1.0]hept-2-ene (2) with potassium t-butoxide yields cyclopropabenzene (4), analogous dehydrochlorination of the 2,3-benzo-analogue (6) does not afford cyclopropa[a]-naphthalene (9). Instead 1-chloromethylnaphthalene (10), 1-t-butoxymethylnaphthalene (11), and the elimination-addition product 1-chloromethylene-1,2,3,4-tetrahydro-2-t-butoxynaphthalene(12) are produced

  用叔丁醇钾处理7,7-二氯双环[4.1.0]庚-2-烯（2）可以得到环丙苯（4），而2,3-苯并类似物（6）的类似脱氯化氢反应则不能得到环丙烷[ α ]-萘（9）。取而代之的是生产1-氯甲基萘（10），1-叔丁氧基甲基萘（11）和消除加成产物1-氯亚甲基-1，2，3，4-四氢-2-叔丁氧基萘（12）。
• Aromatization of tetrahydrocyclopropa[<i>a</i>]naphthalenes: An alternative synthesis of 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>a</i>]naphthalene
  作者：Paul Müller、GéRald Bernardinelli、Huong Can Godoy-Nguyen Thi

  DOI：10.1002/hlca.19890720723

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[a]naphthalene (1a) is accessible via reduction of the dichloro compound 1c with LiAlH4/AlCl3. Several derivatives of tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene were synthesized. However, contrary to their 1,1-dihalogeno analogues, they afforded no cycloproparenes upon attempted aromatization.

  通过用LiAlH 4 / AlCl 3还原二氯化合物1c可得到1 H-环丙烷[ a ]萘（1a）。合成了四氢环丙烷[ a ]萘的几种衍生物。然而，与它们的1，1-二卤代类似物相反，它们在试图进行芳构化时没有提供环丙烷。
• 4,5-Benzo-1,2,4,6-cycloheptatetraene
  作者：Edward E. Waali、James M. Lewis、Davis E. Lee、Edwin W. Allen、Allen K. Chappell

  DOI：10.1021/jo00441a039

  日期：1977.10
• MULLER, PAUL;BERNARDINELLI, GERALD;GODOY-NGUYEN, THI HUONG CAN, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1627-1638
  作者：MULLER, PAUL、BERNARDINELLI, GERALD、GODOY-NGUYEN, THI HUONG CAN

  DOI：——

  日期：——
• BILLUPS W. E.; REED L. E.; CASSERLY E. W.; LIN L. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 7, 1326-1333
  作者：BILLUPS W. E.、 REED L. E.、 CASSERLY E. W.、 LIN L. P.

  DOI：——

  日期：——