(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane | 844856-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 3-Chloro-4a(2)-(methylthio)-1,1a(2)-biphenyl；1-chloro-3-(4-methylsulfanylphenyl)benzene
• CAS: 844856-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS
• 分子量: 234.749
• InChiKey: RCIDBLVYBHQSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane 在 1-羟基芘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到亚老哥尔1221
  参考文献：
  名称：

  用于通过还原性 C(Aryl)–S 键断裂进行加氢脱硫的双功能 1-羟基芘光催化剂

  摘要：

  我们使用 1-羟基芘作为 Brønsted 酸还原剂双功能光催化剂，通过 C(芳基)-S 键的还原裂解，开发了可见光诱导的烷基芳基硫醚加氢脱硫。加氢脱硫反应在简单的反应条件下进行（1-羟基芘和Et 3紫色 LED 照明下 THF 中的 N）；该反应不需要通常用于加氢脱硫的化学品，例如氢硅烷、过渡金属催化剂和/或化学计量的金属试剂。基于对照实验、光谱测量和计算研究的详细机理研究表明，C(芳基)-S 键的裂解和 C(芳基)-H 键的形成是通过自由基之间离子对的形成进行的烷基芳基硫醚和Et 3 N + H的阴离子，导致硫自由基的产生。此外，1-羟基芘催化剂通过氢原子转移 (HAT) 从 Et 3 N再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01061
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 3-氯苯硼酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₂₃H₃₀N₂O₃Pd 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2-((4-芳基哌嗪-1-基)甲基)苯酚连接的 Pd(ii) 配合物：用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的高效、多功能催化剂

  摘要：

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。

  DOI：

  10.1039/c5nj03450g