(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane | 844856-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 3-Chloro-4a(2)-(methylthio)-1,1a(2)-biphenyl；1-chloro-3-(4-methylsulfanylphenyl)benzene
• CAS: 844856-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS
• 分子量: 234.749
• InChiKey: RCIDBLVYBHQSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane 在 1-羟基芘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到亚老哥尔1221
  参考文献：
  名称：

  用于通过还原性 C(Aryl)–S 键断裂进行加氢脱硫的双功能 1-羟基芘光催化剂

  摘要：

  我们使用 1-羟基芘作为 Brønsted 酸还原剂双功能光催化剂，通过 C(芳基)-S 键的还原裂解，开发了可见光诱导的烷基芳基硫醚加氢脱硫。加氢脱硫反应在简单的反应条件下进行（1-羟基芘和Et 3紫色 LED 照明下 THF 中的 N）；该反应不需要通常用于加氢脱硫的化学品，例如氢硅烷、过渡金属催化剂和/或化学计量的金属试剂。基于对照实验、光谱测量和计算研究的详细机理研究表明，C(芳基)-S 键的裂解和 C(芳基)-H 键的形成是通过自由基之间离子对的形成进行的烷基芳基硫醚和Et 3 N + H的阴离子，导致硫自由基的产生。此外，1-羟基芘催化剂通过氢原子转移 (HAT) 从 Et 3 N再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01061
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 3-氯苯硼酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₂₃H₃₀N₂O₃Pd 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2-((4-芳基哌嗪-1-基)甲基)苯酚连接的 Pd(ii) 配合物：用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的高效、多功能催化剂

  摘要：

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。

  DOI：

  10.1039/c5nj03450g

文献信息

• A 2-((4-Arylpiperazin-1-yl)methyl)phenol ligated Pd(<scp>ii</scp>) complex: an efficient, versatile catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni

  DOI：10.1039/c5nj03450g

  日期：——

  N,N,O-Tridentate palladium(ii) complex 4a was found to be an efficient catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides (iodo-, bromo- and chloro-), which afforded cross-coupling products in good to excellent yields.

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。
• Bifunctional 1-Hydroxypyrene Photocatalyst for Hydrodesulfurization via Reductive C(Aryl)–S Bond Cleavage
  作者：Di Wu、Akira Shiozuka、Kyohei Kawashima、Toshifumi Mori、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01061

  日期：2023.5.12

  stoichiometric amounts of metal reagents. Detailed mechanistic studies based on control experiments, spectroscopic measurements, and computational studies revealed that the cleavage of the C(aryl)–S bond and the formation of the C(aryl)–H bond proceeded via the formation of the ion pair between the radical anion of alkyl aryl thioether and Et3N+H, resulting in the generation of a sulfur radical. In addition

  我们使用 1-羟基芘作为 Brønsted 酸还原剂双功能光催化剂，通过 C(芳基)-S 键的还原裂解，开发了可见光诱导的烷基芳基硫醚加氢脱硫。加氢脱硫反应在简单的反应条件下进行（1-羟基芘和Et 3紫色 LED 照明下 THF 中的 N）；该反应不需要通常用于加氢脱硫的化学品，例如氢硅烷、过渡金属催化剂和/或化学计量的金属试剂。基于对照实验、光谱测量和计算研究的详细机理研究表明，C(芳基)-S 键的裂解和 C(芳基)-H 键的形成是通过自由基之间离子对的形成进行的烷基芳基硫醚和Et 3 N + H的阴离子，导致硫自由基的产生。此外，1-羟基芘催化剂通过氢原子转移 (HAT) 从 Et 3 N再生。