(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane
• 英文别名: (4'-Fluorobiphenyl-4-yl)(methyl)sulfane；1-fluoro-4-(4-methylsulfanylphenyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₁FS
• 分子量: 218.295
• InChiKey: QSZNZRPQPFXSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane 在 1-羟基芘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到4-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  用于通过还原性 C(Aryl)–S 键断裂进行加氢脱硫的双功能 1-羟基芘光催化剂

  摘要：

  我们使用 1-羟基芘作为 Brønsted 酸还原剂双功能光催化剂，通过 C(芳基)-S 键的还原裂解，开发了可见光诱导的烷基芳基硫醚加氢脱硫。加氢脱硫反应在简单的反应条件下进行（1-羟基芘和Et 3紫色 LED 照明下 THF 中的 N）；该反应不需要通常用于加氢脱硫的化学品，例如氢硅烷、过渡金属催化剂和/或化学计量的金属试剂。基于对照实验、光谱测量和计算研究的详细机理研究表明，C(芳基)-S 键的裂解和 C(芳基)-H 键的形成是通过自由基之间离子对的形成进行的烷基芳基硫醚和Et 3 N + H的阴离子，导致硫自由基的产生。此外，1-羟基芘催化剂通过氢原子转移 (HAT) 从 Et 3 N再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01061
• 作为产物：
  描述：

  4'-methylsulfanyl-biphenyl-4-ylamine 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 barium titanate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40 %的产率得到(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  球磨和压电材料作为氧化还原催化剂机械化学合成芳基氟化物

  摘要：

  芳基氟化物是许多药物中重要的结构基序。描述了一种从芳基重氮盐开始，使用球磨和压电材料作为氧化还原催化剂的新方案。该过程解决了目前工业中使用的 Balz-Schiemann 过程的局限性。此外，还研究了该氟化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202307054

文献信息

• A 2-((4-Arylpiperazin-1-yl)methyl)phenol ligated Pd(<scp>ii</scp>) complex: an efficient, versatile catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni

  DOI：10.1039/c5nj03450g

  日期：——

  N,N,O-Tridentate palladium(ii) complex 4a was found to be an efficient catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides (iodo-, bromo- and chloro-), which afforded cross-coupling products in good to excellent yields.

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。
• Synthesis of18F-labelled biphenyls via SUZUKI cross-coupling with 4-[18F]fluoroiodobenzene
  作者：Björn Steiniger、Frank R. Wuest

  DOI：10.1002/jlcr.1099

  日期：2006.8

  The SUZUKI reaction of organoboron compounds with 4-[18F]fluoroiodobenzene has been developed as a novel radiolabelling technique in 18F chemistry. The cross-coupling reaction of p-tolylboronic acid with 4-[18F]fluoroiodobenzene was used to screen different palladium complexes, bases and solvents. Optimized reaction conditions (Pd2(dba)3, Cs2CO3, acetonitrile, 60°C for 5 min) were further applied to

  有机硼化合物与 4-[18F] 氟碘苯的 SUZUKI 反应已被开发为 18F 化学中的一种新型放射性标记技术。对甲苯基硼酸与 4-[18F] 氟碘苯的交叉偶联反应用于筛选不同的钯配合物、碱和溶剂。优化的反应条件（Pd2(dba)3、Cs2CO3、乙腈、60°C 反应 5 分钟）被进一步应用于各种带有不同官能团的 18F 标记联苯的合成。该反应在 5 分钟内以高达 94% 的优异放射化学产率进行，同时对许多官能团显示出良好的相容性。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Sulfonium Salts
  作者：Mengna Liu、Benqiang Cui、Chuntao Zhong、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00829

  日期：2023.6.9

  dimethylsulfonium salts using cheap, nontoxic, and bench-stable K4[Fe(CN)6]·3H2O as the cyanating reagent has been developed. The reactions proceeded well under base-free conditions with various sulfonium salts and provided aryl nitrile with yields of up to 92%. Aryl sulfides can be transformed to aryl nitriles directly via a one-pot process, and the protocol is scalable. Density functional theory calculations

  使用廉价、无毒且实验室稳定的 K 4 [Fe(CN) 6 ]·3H 2 O 作为氰化试剂，开发了钯催化的芳基二甲基锍盐氰化反应。该反应在无碱条件下使用各种硫鎓盐进行得很好，并以高达 92% 的产率提供芳基腈。芳基硫化物可以通过一锅法直接转化为芳基腈，并且该协议是可扩展的。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成、配体交换、还原消除和再生以产生产物的催化循环的反应机理。
• Novel thiophenes and analogues with anthelmintic activity against Haemonchus contortus
  作者：Isabel C González、Leon N Davis、Charles K Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.044

  日期：2004.8

  A new series of analogues of 4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-thiophene-3-carbonitrile (1) were synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo anthelmintic activity against Haemonchus contortus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.