6-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Phenylbenzimidazole deriv. 75；6-methyl-1-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: IACHDDMWWGWMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 、 5-癸炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基铝 、 (3aR,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-1,3-bis(2,2-dimethylpropyl)-1H-1,2,3-benzodiazaphosphole-2-oxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到5,6-dibutyl-10-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolone
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Dual C–H Annulation of Benzimidazoles with Alkynes for Synthesis of π-Extended Heteroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01253
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-phenylhydrazine 在 hydrochloride of tin dichloride 作用下， 生成 6-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Jacobson; Lischke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 303, p. 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160218303A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A family of phosphorescent emitter compounds containing a carbene ligand L A selected from the group consisting of: is disclosed. These compounds enhance the performance of OLEDs when incorporated therein.

  揭示了一类含有从以下组中选择的卡宾配体L的磷光发射物化合物家族。这些化合物在其中加入后提高了OLED的性能。
• Efficient N-arylation of azole compounds utilizing selective aryl-transfer TMP-iodonium(III) reagents
  作者：Daichi Koseki、Erika Aoto、Toshitaka Shoji、Kazuma Watanabe、Yasuko In、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.012

  日期：2019.5

  It was determined that diaryliodonium(III) triflates bearing a trimethoxybenzene (TMP) auxiliary are more reactive than the reported selective aryl-transfer iodonium salts in the N-arylation of benzimidazoles and other types of azole compounds under catalytic conditions. The TMP-iodonium(III) salts can thus effectively facilitate the reaction at 50 °C or below, producing the corresponding N-arylated

  已确定在催化条件下，在苯并咪唑和其他类型的唑化合物的N-芳基化反应中，带有三甲氧基苯（TMP）助剂的二芳基碘鎓（III）三氟甲磺酸盐比报道的选择性芳基转移碘鎓盐更具反应性。因此，TMP-碘鎓（III）盐可以有效地促进在50℃或更低的温度下反应，产生相应的N-芳基化的联芳基，而不会形成TMP-衍生的偶联副产物。在温和的条件下使用该TMP试剂可防止潜在的辅助基团参与偶联反应的问题，这是在使用需要升高温度的碘鎓（III）盐时观察到的。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015175845A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Benzimidazole derivatives of Formula I, that modulate the activity of ACSS2 are disclosed for therapeutic use. The fused imidazole ring of the compounds disclosed has a diarylmethyl or diarylmethanol moiety attached at the 2-position and the compounds have at least one other substituent at the 5 or 6 position of the benzimidazole. Also disclosed are methods of using the benzimidazole compounds for the treatment of diseases or disorders, such as cancer.

  公开了公式I的苯并咪唑衍生物，其调节ACSS2的活性，用于治疗。所公开的化合物的融合咪唑环在2位上连接有二芳基甲基或二芳基甲醇基团，并且这些化合物在苯并咪唑的5位或6位至少有另一个取代基。还公开了使用苯并咪唑化合物治疗疾病或疾病的方法，如癌症。
• Pyrrolopyridine kinase inhibiting compounds
  申请人：Dong Han-Qing

  公开号：US20070129364A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Compounds represented by Formula (I): or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of least one of the Abl, Aurora-A, Blk, c-Raf, cSRC, Src, PRK2, FGFR3, Flt3, Lck, Mek1, PDK-1, GSK3β, EGFR, p70S6K, BMX, SGK, CaMKII, Tie-2, IGF-1R, Ron, Met, and KDR kinases in animals, including humans, for the treatment and/or prevention of various diseases and conditions such as cancer.

  由式（I）表示的化合物或其立体异构体或其药用可接受的盐，是对动物中至少一种Abl、Aurora-A、Blk、c-Raf、cSRC、Src、PRK2、FGFR3、Flt3、Lck、Mek1、PDK-1、GSK3β、EGFR、p70S6K、BMX、SGK、CaMKII、Tie-2、IGF-1R、Ron、Met和KDR激酶的抑制剂，包括人类，用于治疗和/或预防癌症等各种疾病和病况。
• Benzimidazole derivatives and uses thereof
  申请人：Peloton Therapeutics, Inc.

  公开号：US10040767B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Benzimidazole derivatives of Formula I, that modulate the activity of ACSS2 are disclosed for therapeutic use. The fused imidazole ring of the compounds disclosed has a diarylmethyl or diarylmethanol moiety attached at the 2-position and the as compounds have at least one other substituent at the 5 or 6 position of the benzimidazole. Also disclosed are methods of using the benzimidazole compounds for the treatment of diseases or disorders, such as cancer.

  本研究公开了可调节 ACSS2 活性的式 I 苯并咪唑衍生物，用于治疗。所公开化合物的融合咪唑环在 2 位上连接有二芳基甲基或二芳基甲醇分子，而作为化合物的苯并咪唑在 5 或 6 位上至少有一个其他取代基。还公开了使用苯并咪唑化合物治疗疾病或紊乱（如癌症）的方法。