1-phenethylcyclopentan-1-ol | 53668-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenethylcyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Phenylethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 53668-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: VEJMNZSBGLLYPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-141 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9527 g/cm3(Temp: 20.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethylcyclopentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(1-azidocyclopentyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用烷基二苯基次膦酸酯通过醌介导的氧化还原缩合将叔醇转化为叔烷基叠氮化物

  摘要：

  描述了一种通过氧化还原缩合反应从醇类制备烷基叠氮化物的新方法。在该反应中，将由相应的醇制得的空间受阻的叔烷基次膦酸酯转化为叔烷基叠氮化物，几乎完全颠倒了它们的立体化学：然后将所获得的烷基叠氮化物成功地还原，以进行相应的胺处理。因此，建立了LiAlH 4，其由相应的手性醇制备手性胺的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.176
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮对甲苯磺酰腙 在 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-phenethylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  腙的光活化合成二芳基烷烃和三烷基甲基硼酸酯：可溶性碱发挥的关键作用

  摘要：

  在可溶性碱存在下，通过芳基磺酰腙光活化转化为重氮化合物，在室温下通过 Barluenga 偶联合成二芳基烷烃和叔有机硼酸酯。芳基磺酰腙和可溶性碱的组合对于提供近紫外发色团是必要的。由于二苄基硼中间体的不稳定性，使用芳香族腙和芳香族硼酸会导致快速脱硼。烷基腙可以分离叔硼酸酯的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00873

文献信息

• Cathodic Regioselective Coupling of Unactivated Aliphatic Ketones with Alkenes
  作者：Hongting Wu、Weihao Chen、Weijie Deng、Ling Yang、Xinling Li、Yunfei Hu、Yibiao Li、Lu Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00314

  日期：2022.2.18

  A regioselective coupling of aliphatic ketones with alkenes has been realized by cathodic reduction. This reaction enables the formation of ketyl radicals and the activation of challenging alkenes under mild electrolysis conditions, providing an effective protocol for accessing diverse tertiary alcohols with substrate-dependent regioselectivity. The practicability of this reaction is demonstrated by

  已经通过阴极还原实现了脂肪族酮与烯烃的区域选择性偶联。该反应能够在温和的电解条件下形成酮基自由基并激活具有挑战性的烯烃，为获得具有底物依赖性区域选择性的多种叔醇提供了有效的方案。通过放大实验证明了该反应的实用性。通过对照实验证明了产物的氢源、烯丙基芳烃的迁移异构化和内烯烃的适用性。
• Electrochemical synthesis of 2-alkyl-4-phenylalkan-2-ols <i>via</i> cathodic reductive coupling of alkynes with unactivated aliphatic ketones
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d2cc06819b

  日期：——

  Herein, we present an efficient electrochemical method for synthesizing 2-alkyl-4-phenylalkan-2-ols through an electrochemically driven cathodic reductive coupling of the terminal and internal acetylenes with unactivated aliphatic ketones under mild conditions. The process proceeds through a ketyl radical, which then activates the aryl acetylene and causes complete reduction of the triple bond of the acetylene

  在此，我们提出了一种有效的电化学方法，通过在温和条件下将末端和内部乙炔与未活化的脂肪酮进行电化学驱动的阴极还原偶联来合成 2-alkyl-4-phenylalkan-2-ols。该过程通过一个羰基自由基进行，然后激活芳基乙炔并导致乙炔部分的三键完全还原。这种策略对环境无害，并且具有广泛的底物范围和无处不在的起始材料。
• Cp2ZrCl2-catalyzed synthesis of aryl substituted tertiary alcohols by the reaction of aryl olefins with ketones under the action of AlCl3 and Mg
  作者：Liaisan K. Dil'mukhametova、Mariya G. Shaibakova、Ilfir R. Ramazanov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122978

  日期：2024.2

  An efficient one-step method for the synthesis of aryl substituted tertiary alcohols based on the reaction of aryl olefins with ketones under the action of AlCl3 and Mg in the presence of catalytic amounts of Cp2ZrCl2 was developed.

  开发了一种有效的一步合成芳基取代叔醇的方法，该方法基于芳基烯烃与酮在AlCl 3和Mg的作用下在催化量的Cp 2 ZrCl 2存在下的反应。
• The Synthesis of Cyclic Alcohols and Olefins by the Interaction of Dimagnesium Halides and Esters
  作者：Costin D. Nenitzescu、Ileana Necsoiu

  DOI：10.1021/ja01164a046

  日期：1950.8
• Denissenko, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2183,2185
  作者：Denissenko

  DOI：——

  日期：——