(S)-α-ethyl-α-hydroxy-1,1-(ethylenedioxy)-6-hydroxymethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetamide | 110314-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-ethyl-α-hydroxy-1,1-(ethylenedioxy)-6-hydroxymethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetamide
• 英文别名: (S)-α-Ethyl-1,1-(ethylenedioxy)-α-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetamide；(S)-α-ethyl-α-hydroxy-1,1-(ethylenedioxy)-6-hydroxymethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-(N-(1S)-1-phenylethyl)acetamide；(S)-alpha-Ethyl-1,1-(ethylenedioxy)-alpha-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetamide；(2S)-2-hydroxy-2-[6'-(hydroxymethyl)-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide
• CAS: 110314-10-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: ZLCPYYIBJSLXGB-NYHFZMIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-ethyl-α-hydroxy-1,1-(ethylenedioxy)-6-hydroxymethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetamide 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。28.关键三环合成子5'（RS）-1,5-二氧代-5'-乙基-5'-羟基-2'H，5'H，6'H-6'-氧吡喃[3]的拆分，4'-f]δ6,8-四氢吲哚嗪：20（S）-和20（R）-喜树碱的总合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了通过分离前体缩酮5的非对映加合物4a和4c来分离三环酮（3a + 3b）的方法。光学纯度为100％的再生对映异构体3a和3b代表了分别制备20（R）-喜树碱（1a）和20（S）-喜树碱（1b）的关键中间体。在9KB和9PS细胞毒性试验中，20R类似物1a的活性比天然20（S）-喜树碱（1b）低10-100倍，在体内L-1210白血病试验中几乎无效，与高效天然活性化合物相比1b。

  DOI：

  10.1021/jm00395a024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-6,6-(ethylenedioxy)-7,8-dihydro-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,10(4H)-dione 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 生成 (S)-α-ethyl-α-hydroxy-1,1-(ethylenedioxy)-6-hydroxymethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WANI, MANSUKH C.;NICHOLAS, ALLAN W.;WALL, MONROE E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2317-2319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Certain pyrano (3,4-f)-indolizine derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04778891A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  A pyranoindolizine derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R means a hydrogen atom or hydroxyl group and Q denotes >C.dbd.O or ##STR2## with a proviso that Q is other than >C.dbd.O when R is a hydrogen atom. Its preparation process is also described.

  由以下一般式（I）表示的吡喃吲哚啉衍生物：其中R表示氢原子或羟基，Q表示>C.dbd.O或##STR2##，但有一个条件是当R为氢原子时，Q不是>C.dbd.O。其制备过程也有描述。
• Antitumor agents. III. A novel procedure for inversion of the configuration of a tertiary alcohol related to camptothecin.
  作者：Hirofumi TERASAWA、Masamichi SUGIMORI、Akio EJIMA、Hiroaki TAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3382

  日期：——

  As part of our attempts to employ the unnatural (R)-type compound (8), which was produced by optical resolution of the pyranoindolizine 6, in the synthesis of natural (20S)-camptothecin, inversion of the configuration at the tertiary alcohol of the (4R)-pyranoindolizine 11 to give the (4S)-isomer 14 was achieved in 33% yield via the methanesulfonate 12.

  作为我们尝试将非天然（R）型化合物（8）用于合成天然（20S）-喜树碱的一部分，该化合物（8）是通过吡咯吲哚啉（6）的光学拆分得到的，我们成功实现了吡咯吲哚啉（11）中三级醇的构型反转，以33%的产率得到了（4S）-异构体（14），途径是通过甲磺酸盐（12）。
• Pyranoindolizine derivatives and preparation process thereof
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0220601B1

  公开（公告）日：1991-12-11
• J. Med. Chem. 1987, 30, 2317-2319
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• TERASAWA, HIROFUMI;SUGIMORI, MASAMICHI;EJIMA, AKIO;TAGAWA, HIROAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3382-3385
  作者：TERASAWA, HIROFUMI、SUGIMORI, MASAMICHI、EJIMA, AKIO、TAGAWA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——