methyl 4-ethyl-8-oxo-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate | 939055-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-ethyl-8-oxo-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-ethyl-8-oxo-1,7-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 939055-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: KYVWLRILDGLWQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ethyl-8-oxo-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) lithium hydroxide 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基氧化膦 、 lithium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph引发的高效轻度级联反应，以及喜树碱的简明全合成。

  摘要：

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol0706307
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-ethyl-8-oxo-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph引发的高效轻度级联反应，以及喜树碱的简明全合成。

  摘要：

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol0706307

文献信息

• Combining Visible-Light-Photoredox and Lewis Acid Catalysis for the Synthesis of Indolizino[1,2-<i>b</i>]quinolin-9(11<i>H</i>)-ones and Irinotecan Precursor
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Bei Hu、Xiaoshuang Gao、Huang Gao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03395

  日期：2018.1.5

  achieved by combining visible-light-photoredox and Lewis acid catalysis for an intramolecular Povarov cycloaddition reaction under mild conditions. In this catalytic process, the visible-light-promoted dehydrogenation protocol of tetrahydroquinolines constitutes the key procedure. Moreover, this method can be applied to the formal synthesis of the precursor of irinotecan, which exhibited good anticancer

  通过结合可见光-光氧化还原和路易斯酸催化在温和条件下的分子内Povarov环加成反应，实现了一步取代吲哚并[1,2 - b ]喹啉-9（11 H）-的构建。在该催化过程中，四氢喹啉的可见光促进的脱氢方案构成了关键程序。而且，该方法可以应用于具有良好抗癌活性的伊立替康前体的正式合成。