[2-methoxy-6-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate | 438497-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-methoxy-6-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 438497-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₄S₂Se
• 分子量: 409.309
• InChiKey: IFQOAVLKVXBSRQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-methoxy-6-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-{(1R,2S)-2-[2-Methoxy-6-((S)-1-methylsulfanyl-ethyl)-phenylselanyl]-1-propyl-pentyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的不对称叠氮烯烯化：合成对映异构体富集的含氮化合物的关键步骤。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351229
• 作为产物：
  描述：

  di-[2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl]diselenide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-methoxy-6-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性亲电子硒试剂，可促进外消旋烯丙醇的动力学拆分。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。

  DOI：

  10.1021/ol048001+

文献信息

• Preparation of a New Chiral Non-Racemic Sulfur-Containing Diselenide and Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-2

  日期：2002.3.1

  The synthesis of the new chiral non-racemic sulfur-containing diselenide, di-2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide, is described. When treated with ammonium persulfate this diselenide is transformed into the corresponding selenenyl sulfate, which acts as a strong electrophilic reagent and adds to alkenes, in the presence of methanol or water, to afford the products of selenomethoxylation

  描述了新的手性非外消旋含硫二硒化物二-2-甲氧基-6-[（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物的合成。当用过硫酸铵处理时，该二硒化物被转化为相应的硒烯基硫酸盐，其作为强亲电试剂，并在甲醇或水的存在下加到烯烃中，分别提供具有优异的非对映选择性的硒甲氧基化或硒代羟基化的产物。从包含内部亲核试剂的烯烃开始，不对称环官能化反应还导致良好的化学收率，完全的区域选择性和高的非对映选择性。这种含硫的二硒化物也可以催化量用于促进一锅亚硒基化-二硒基化过程，
• Efficient asymmetric selenocyclizations of alkenyl oximes into cyclic nitrones and 1,2-oxazines promoted by sulfur containing diselenides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Valentina Purgatorio、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00013-7

  日期：2001.12

  were used in situ to promote the asymmetric selenocyclization of γ-alkenyl oximes and δ-phenyl-γ-alkenyl oximes. The course of these reactions and hence the structures of the cyclization products were dictated by the (E)- or (Z)-geometry of the starting oximes. The two types of cyclization products were either the cyclic nitrones or the 1,2-oxazines; in both cases the reactions proceeded with excellent

  用溴处理二-2-[（（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物或二-2-甲氧基-6-[（（1S ] -1-甲硫基）乙基]苯基二硒化物三氟甲磺酸银可提供相应的亲电子的硒化三氟甲磺酸酯，该三氟甲磺酸酯原位用于促进γ-烯基肟和δ-苯基-γ-烯基肟的不对称硒烯环化。这些反应的过程以及因此环化产物的结构由起始肟的（E）-或（Z）-几何形状决定。两种类型的环化产物是环状硝酮或1,2-恶嗪。在两种情况下，反应均以优异的收率，完全的区域选择性和良好的非对映选择性进行。
• Kinetic Resolution of Allylic Alcohols Promoted by Electrophilic Selenium Reagents
  作者：C. Santi、M. Tiecco、L. Testaferri、C. Tomassini、F. Marini、L. Bagnoli、A. Temperini

  DOI：10.1080/10426500590906355

  日期：2005.2.23

  The first example of a kinetic resolution process promoted by an electrophilic selenium reagent is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation, of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (98% de). The unreacted alcohol can be recovered in a optically enriched form (92% ee).
• A Chiral Electrophilic Selenium Reagent To Promote the Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Rosaria Bonini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol048001+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The first example of a kinetic resolution process promoted by electrophilic selenium reagents is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (from 95:5 to 98:2 dr). The unreacted alcohols can be recovered

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。
• Asymmetric Azidoselenenylation of Alkenes: A Key Step for the Synthesis of Enantiomerically Enriched Nitrogen-Containing Compounds
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/anie.200351229

  日期：2003.7.14