N-allyl-2-chlorobenzenesulfonamide | 851460-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-chloro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 851460-92-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD08865682
• 分子量: 231.703
• InChiKey: ZDDJQWLVVAAGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-chlorobenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dithiocarbonic acid S-[2-[acetyl(2-chlorobenzenesulfonyl)amino]-1-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl-methyl)ethyl] ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯磺酰胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到N-allyl-2-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐：用于需氧醛选择性瓦克-T二氧化的有机氧化还原助催化剂

  摘要：

  醛选择性好氧Wacker-Tsuji氧化技术得到了发展。使用亚硝酸叔丁酯代替铜或银盐作为简单的有机氧化还原助催化剂，可以以高达30/1的区域选择性以及在室温下良好或高收率获得多种醛作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01165

文献信息

• Synthesis of 3-Arylpiperidines by a Radical 1,4-Aryl Migration
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol0503642

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A route to 3-arylpiperidines, 3-arylpyridines, and 5-arylpiperidin-2-ones involving a radical 1,4-aryl migration has been explored. The sequence requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with dilauroyl peroxide to give the 1,4-aryl transfer product, which upon acidic hydrolysis affords the desired piperidine derivative.

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。
• Regioselectivity in the Intramolecular Heck Reaction of a Series of Cyclic Sulfonamides: An Experimental and Computational Study
  作者：Kimberly Geoghegan、Paul Evans、Isabel Rozas、Ibon Alkorta

  DOI：10.1002/chem.201201359

  日期：2012.10.15

  Regioselectivity in the intramolecular Heck reaction of a series of N‐sulfonyl‐2,5‐dihydro‐3‐substituted pyrroles was studied. These substrates are unbiased in terms of the formed ring size of the new heterocycle. Results indicate that high levels of regioselectivity are observed under a range of conditions, and that there is an underlying propensity for carbon–carbon bond formation at the most hindered

  研究了一系列N-磺酰基-2,5-二氢-3-取代吡咯在分子内Heck反应中的区域选择性。这些衬底在新杂环形成的环尺寸方面没有偏见。结果表明，在一定条件下观察到了很高的区域选择性，并且在烯烃最受阻的末端存在潜在的碳-碳键形成趋势。对于两个示例（3 Me和3 t Bu），进行了DFT计算，结果表明，在这两种情况下，对于碳酸盐的建模过渡态，对于实验上优选的异构体，在能量上都较低。
• Carbonic Anhydrases inhibitory effects of new benzenesulfonamides synthesized by using superacid chemistry
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、F. Lecornué、Marie-Paule Jouannetaud、Alfonso Maresca、Sebastien Thibaudeau、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2011.638921

  日期：2012.12.1

  A series of benzofused sultams and fluorinated benzenesulfonamides were synthesized in superacid HF/SbF(5) from simple N-allylic derivatives. Almost all of these original compounds showed micromolar inhibitory activities against carbonic anhydrases I and II. The fluorinated derivatives inhibit better the tumor-associated isoforms IX and XII, and one of the tested compounds showed inhibition in the

  在简单的N-烯丙基衍生物中，在超强酸HF / SbF（5）中合成了一系列苯并合的阿马磺酸和氟化苯磺酰胺。几乎所有这些原始化合物都显示出对碳酸酐酶I和II的微摩尔抑制活性。氟化衍生物更好地抑制了肿瘤相关的同工型IX和XII，其中一种被测化合物在纳摩尔范围内显示出抑制作用。
• Cobalt‐Catalyzed Cascade Reaction of Ynamides and 1,3‐Dicarbonyl Compounds for Selective Synthesis of Differently Sized <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Biao Zhang、Xu‐Heng Yang、Jian Huang、Cheng‐an Tao、Jianfang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201002

  日期：2023.3.7

  manifold with various 1,3-dicarbonyl compounds and halogenated N-allyl ynamides was accomplished under alkaline reaction conditions, facilitating the synthesis of differently sized N-heterocycles. A large array of products was prepared to demonstrate the selective synthesis of N-heterocycles of different ring sizes (5-, 6-, and 7-membered rings) via cobalt catalysis. The reaction has broad substrate

  在碱性反应条件下完成了具有各种 1,3-二羰基化合物和卤代N-烯丙基酰胺的三苯基膦连接的钴催化环化歧管，促进了不同大小的N-杂环的合成。准备了大量的产品来证明通过钴催化选择性合成不同环大小（5、6 和 7 元环）的N-杂环。该反应具有广泛的底物范围和广泛的官能团。
• Exploring Superacid‐Promoted Skeletal Reorganization of Aliphatic Nitrogen‐Containing Compounds
  作者：Maxime Artault、Thomas Cantin、Mélissa Longuet、Kassandra Vitse、Christ Daniel Matatu Mbengo、Frédéric Guégan、Bastien Michelet、Agnès Martin‐Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202316458

  日期：2024.1.2

  The rearrangement of isopropyl-containing nitrogen-containing compounds allows the skeletal reorganization to cyclic and elongated functionalized systems. An unprecedented tandem C−N bond cleavage / C−C and C−N bond formation through the generation of a dication is shown.

  含异丙基的含氮化合物的重排允许骨架重组为环状和伸长的官能化系统。显示了前所未有的串联 C−N 键断裂/通过双阳离子的生成形成 C−C 和 C−N 键。