2-[N-(prop-2'-enyl)aminomethyl]phenol | 177780-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N-(prop-2'-enyl)aminomethyl]phenol
• 英文别名: 2-{[(Prop-2-en-1-yl)amino]methyl}phenol；2-[(prop-2-enylamino)methyl]phenol
• CAS: 177780-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: YGIBGUPMHFMUBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(prop-2'-enyl)aminomethyl]phenol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.25h， 生成 2-methoxy-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-4H-1,3,2lambda5-benzoxazaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Hiromichi; Ueno, Ryohei, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 9, p. 1467 - 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((allylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[N-(prop-2'-enyl)aminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  关于通过闭环易位合成含杂原子的9元苯并稠合环的观察

  摘要：

  易于合成一组具有1,9关系的苯并稠合的二烯，其中包含各种氮和氧杂原子。然后将这些二烯用Grubbs第二代催化剂处理，目的是合成含有两个杂原子（O，O，NR，NR或O，NR，其中R = Ts或Boc）的9元苯氮杂环。如先前在文献中观察到的，许多二烯没有给出预期的闭环产物。但是，确实形成了许多所需产物，即与1,2-二氢苯并[ c ] [1,5]恶唑嗪-7（5 H）-一，5,7-二氢苯并[ b ] [1,5]形成。恶唑啉-6（2 H）-羧酸盐和2,5,6,7-四氢苯并[ b] [1,5]恶唑啉核，尽管收率低。令人惊讶地，N-烯丙基-N-（2-（N-烯丙基-4-甲基苯基磺酰胺基）苄基）-4-甲基苯磺酰胺骨架产生所需的闭环的1,6-二甲苯基-2,5,6,7-四氢-1 H-苯并[ b ] [1,5]重氮高产。此外，当用催化剂[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]处理时，烯烃仅与苄基NTs基团异构化成共轭，而不与苯基NTs基团共轭，得到1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.039

文献信息

• The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIII. Rhodium-Catalysed Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzylamines and 2-(N-Allyl-N-benzylamino)benzylamine
  作者：EM Campi、WR Jackson、QJ Mccubbin、AE Trnacek

  DOI：10.1071/ch9960219

  日期：——

  Reactions of 2-( allyloxy ) benzylamines with H2/CO in the presence of rhodium catalysts give 1,3-benzoxazines, and 2-(N- allyl-N-benzylamino ) benzylamine gives a quinazoline . These reactions have been shown to involve allylic cleavage followed by regioselective carbonylation at the internal carbon atom as demonstrated by crossover experiments. Reactions of longer chain ( alkenyloxy ) benzylamines under similar conditions give polymeric material.

  在铑催化剂存在下，2-(烯丙氧基)苄胺与 H2/CO 反应生成 1,3-苯并噁嗪，2-(N-烯丙基-N-苄基氨基)苄胺生成喹唑啉。交叉实验证明，这些反应涉及烯丙基裂解，然后在内部碳原子进行区域选择性羰基化。在类似条件下，较长链的（烯氧基）苄胺发生反应，生成聚合物质。
• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• A Novel Strategy for the Synthesis of Medium-Sized Lactams
  作者：Hans Bieräugel、T. Paul Jansen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1021/ol0261579

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A novel method for the synthesis of medium-sized lactams based on an auxiliary-mediated combined tethered/templated strategy is presented. Cyclization by a tethered ring-closing metathesis reaction was followed by a templated transannular aminolysis reaction to give seven- to ten-membered lactams in good yields.

  [反应：见正文]提出了一种基于辅助介导的束缚/模板结合策略合成中型内酰胺的新方法。通过束缚的闭环复分解反应进行环化，然后进行模板化的跨环氨基分解反应，以高收率得到七至十元内酰胺。
• Preparation and reactions of rhodium complexes of some alkenyloxy and alkenylamino-benzylamines and related compounds: A comparison with catalytic reactions
  作者：Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Quentin J. McCubbin、Andrew E. Trnacek

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00037-5

  日期：1997.7

  Reactions of several allyloxy- and allylamino-benzylamines and a benzamide with [Rh(CO)2Cl]2 give monodentate rhodium complexes which show no evidence of alkene coordination. Reaction of these and related compounds with HRh(CO)(PPh3)3 give products arising from double bond isomerisation followed by cyclisation or liberation of propene. The results are compared with rhodium-catalysed reactions of these

  几种烯丙氧基-和烯丙基氨基-苄基胺与苯甲酰胺与[Rh（CO）2 Cl] 2的反应生成单齿铑配合物，其没有烯烃配位的迹象。这些化合物和相关化合物与HRh（CO）（PPh 3）3反应，得到的产物是双键异构化，然后环化或释放出丙烯。将结果与这些底物与H 2 / CO的铑催化反应进行了比较。
• [DE] HOLZSCHUTZMITTEL ENTHALTEND EINE KUPFERVERBINDUNG<br/>[EN] TIMBER PRESERVATIVE CONTAINING A COPPER COMPOUND<br/>[FR] PRODUIT DE PROTECTION DU BOIS CONTENANT UN COMPOSE DU CUIVRE
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995014558A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (DE) Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Mittel oder Konzentrat zum Konservieren von Holz oder Holzwerkstoffen, enthaltend mindestens eine Kupferverbindung, mindestens eine Triazolverbindung und spezielle Alkanolamine. Zusätzlich kann das Holzschutzmittel weitere Wirkstoffe und Hilfsstoffe enthalten.(EN) The present application concerns an agent or concentrate for preserving timber or timber materials containing at least one copper compound, at least one triazole compound and special alkanol amines. The timber preservative may also contain further active agents and auxiliaries.(FR) La présente publication concerne un produit ou un concentré pour la conservation du bois ou des matériaux en bois, contenant au moins un composé du cuivre, au moins un composé triazole et des alcanolamines spéciales. Le produit de protection du bois peut contenir également d'autres substances actives et adjuvants.

  该申请涉及一种用于保存木质材料或木质材料的试剂或浓缩物，其中至少包含一种铜化合物，至少一种三嗪化合物，以及特殊的醇胺。该木质保护剂还可能包含其他活性成分和辅助成分。