(naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)sulfane | 58948-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(phenylthiomethyl)naphthalene；α-naphthylmethyl phenyl sulfide；1-[(Phenylsulfanyl)methyl]naphthalene；1-(phenylsulfanylmethyl)naphthalene
• CAS: 58948-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: QSISGDJTBJYWPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)sulfane 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(氟甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Fluorine Substitution of Phenylthio GroupviaSulfonium Salts Using Cesium Fluoride

  摘要：

  单氟化合物通过将苯基硫化物与氟磺酸甲酯和氟化铯在回流的二氯甲烷中顺序处理，能够以良好的产率轻易制备。该反应在温和条件下进行，不会影响共存的溴取代基。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1985
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• Ionic liquid/PPh3 promoted cleavage of diphenyl disulfide and diselenide: a straight-forward metal-free one-pot route to the synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides
  作者：Subhash Banerjee、Laksmikanta Adak、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.047

  日期：2012.4

  A metal-free cleavage of diphenyl disulfide and diphenyl diselenide has been achieved using ionic liquid/triphenyl phosphine (PPh3) and a convenient protocol for the one-pot synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides by condensing ‘in situ’ generated thiolate or selenate anion with alkyl halides has been developed. In addition, 1,4-conjugate addition of the generated thiolate anions to activated

  使用离子液体/三苯基膦（PPh 3）和便捷的方案，通过“原位”生成的硫醇盐或硒酸根离子缩合一锅合成不对称的硫化物和硒化物，已实现了对二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的无金属裂解。已经开发出具有卤代烷的化合物。此外，还证明了将生成的硫醇盐阴离子与1，4-共轭加成到活化烯烃上。离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓[pmIm] Br在促进反应过程中起着至关重要的作用，并且与其他溶剂相比，具有出色的活性和选择性。[pmIm] Br已被重复使用至少五次而没有明显的活性损失。
• A comparative study of Cu(II)-assisted vs Cu(II)-free chalcogenation on benzyl and 2°/3°-cycloalkyl moieties
  作者：SANTOSH K SAHOO

  DOI：10.1007/s12039-015-0981-0

  日期：2015.12

  A relative synthetic strategy toward intermolecular oxidative C −Chalcogen bond formation of alkanes has been illustrated using both Cu(II) assisted vs Cu(II) free conditions. This led to construction of a comparative study of hydrocarbon benzylic and 2∘/ 3∘-cycloalkyl moieties bond sulfenylation and selenation protocol by the chalcogen sources, particularly sulfur and selenium, respectively. In addition, this protocol disclosed the auspicious formation of sp3 C−S coupling products over leading the sp3 C−N coupling products by using 2-mercaptobenzothiazole (MBT) substrates.

  一种相对综合的策略已被阐述，用于烷烃分子间氧化性C-硫族元素键的形成，采用了Cu(II)辅助与无Cu(II)条件两种情况。这使得能够构建一个比较研究，针对烃的苄基与二/三元环烷基部分，通过硫族元素源（特别是硫和硒）来实现键的硫化与硒化。此外，这一方法揭示了使用2-巯基苯并噻唑（MBT）底物时，sp3 C-S偶联产物相较于sp3 C-N偶联产物的优势形成。
• 一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备 及其应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN107722049B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备及其应用于催化锌粉还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚的合成方法。所述的配合物是阳离子型双核席夫碱钛配合物，其中钛原子由氧原子侨连，并与席夫碱配体和一个水分子配位，整个席夫碱钛阳离子部分与阴离子部分形成离子键。以上述双核席夫碱钛配合物作为催化剂，锌粉为还原剂，可还原断裂二硫(硒)醚，进一步分别与酸酐、α‑溴代羰基化合物、溴代烷反应制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚。本方法克服传统路易斯酸卤化物易潮解，使用无水溶剂，条件苛刻等不足，提供了一种还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫醚或硒醚的有效路径，具有产率高，操作简便等优点。
• Iodine-Mediated Thioetherification of Alcohols with Disulfides or NaSH under Microwave Irradiation
  作者：Bolun Hu、Huanan Hu、Leilei Sun、Riyuan Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201200723

  日期：2012.10

  An efficient and novel method for the thioetherification of an alcohol with disulfides or NaSH under microwave irradiation is presented. In the presence of iodine, a variety of alcohols were smoothly S‐alkylated with disulfides or NaSH to give the corresponding thioethers in moderate to excellent yields.

  提出了一种在微波辐射下用二硫化物或NaSH对醇进行硫醚化的有效新颖方法。在碘的存在下，将各种醇用二硫键或NaSH平滑地S烷基化，以中等至极好的收率得到相应的硫醚。
• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。

表征谱图