N-allyl-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-allyl-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxamide
• 英文别名: 9-oxo-N-prop-2-enylfluorene-4-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: VULIXLBTZYDCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxamide 在 4-碘甲苯 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到4-(5-(fluoromethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化进行氟环化：制备氟化恶唑啉的简捷途径。

  摘要：

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.88
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-4-甲酸 、 丙烯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到N-allyl-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化进行氟环化：制备氟化恶唑啉的简捷途径。

  摘要：

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.88

文献信息

• Fluorocyclisation via I(I)/I(III) catalysis: a concise route to fluorinated oxazolines
  作者：Felix Scheidt、Christian Thiehoff、Gülay Yilmaz、Stephanie Meyer、Constantin G Daniliuc、Gerald Kehr、Ryan Gilmour

  DOI：10.3762/bjoc.14.88

  日期：——

  Herein, we describe a catalytic fluorooxygenation of readily accessible N-allylcarboxamides via an I(I)/I(III) manifold to generate 2-oxazolines containing a fluoromethyl group. Catalysis is conditional on the oxidation competence of Selectfluor®, whilst HF serves as both a fluoride source and Brønsted acid activator. The C(sp3)-F bond of the mono-fluoromethyl unit and the C(sp3)-O bond of the ring

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，