2,6-dibromonaphthalene-1,5-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dibromonaphthalene-1,5-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: 2,6-dibromo-1,5-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene；1,5-Bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,6-dibromonaphthalene；[2,6-dibromo-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₄Br₂F₆O₆S₂
• 分子量: 582.091
• InChiKey: TXNKYIOIYSZZQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromonaphthalene-1,5-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodiumsulfide nonahydrate 、 二异丙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,7-diphenylnaphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device

  摘要：

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。

  公开号：

  US20110224445A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,6-dibromonaphthalene-1,5-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C–C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes

  摘要：

  用三甲基硅基乙炔、叔丁基乙炔和三甲基硅基丁二炔基取代的萘的光物理和光化学性质通过测量荧光产率、寿命和三重态吸收进行研究。在萘骨架的1位引入三甲基硅基乙炔和叔丁基乙炔基团显著增强了荧光和内部转换（ISC）。2位取代的萘的荧光速率较低。乙炔基团对1位取代萘的影响可以通过萘骨架短轴上的跃迁矩增加来解释。在萘骨架的1位或2位替代三甲基硅基丁二炔基团导致荧光产率显著降低（约为0.01），而ISC产率增加（0.99）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0652-4

文献信息

• NAPHTHALENE DERIVATIVE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20090008605A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A naphthalene derivative represented by the following formula (1) is provided. In the formula, Ar 1 to Ar 4 each represent an aromatic hydrocarbon cyclic group having 6 to 18 carbon atoms forming a ring. The aromatic hydrocarbon cyclic group has none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. n, m and 1 each represent an integer in a range of 1 to 5. p represents an integer in a range of o to 5. When n, m, 1 and p each are 2 or more, a plurality of Ar 1 to Ar 4 may be mutually the same or different.

  提供以下公式（1）表示的萘衍生物。在该公式中，Ar1至Ar4分别表示具有6至18个碳原子形成环的芳香烃环族。芳香烃环族不包含蒽骨架、芘骨架、蒽芘骨架和萘芘骨架。n、m和l分别表示范围在1到5的整数。p表示范围在0到5的整数。当n、m、l和p均为2或更多时，Ar1至Ar4的多个可能相互相同或不同。
• Crystal Engineering of Angular-Shaped Heteroarenes Based on Cyclopenta[<i>b</i>]thiopyran for Controlling the Charge Carrier Mobility
  作者：Yanjun Qiao、Longfei Yang、Jiangyu Zhu、Chuan Yan、Dongdong Chang、Ning Zhang、Gang Zhou、Yan Zhao、Xuefeng Lu、Yunqi Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c04576

  日期：2021.7.28

  Cyclopenta[b]thiopyran, isomeric to benzo[b]thiophene while isoelectronic to azulene, is involved as a building block to construct soluble organic semiconductors for field-effect transistors. Two series of angular-shaped heteroarenes based on cyclopenta[b]thiopyran, that is, Cn-SS (n = 4, 6, 8, 10) with different linear alkyl groups and C8-SS-Clm (m = 2, 3, 4) with chlorides substituted at different

  环戊二烯[ b ] 噻喃与苯并[ b ] 噻吩同分异构体，而与芴烯等电子，可作为构建场效应晶体管的可溶性有机半导体的基石。基于环戊[ b ]噻喃的两个系列角形杂芳烃，即具有不同直链烷基的C n -SS ( n = 4, 6, 8, 10)和C 8 -SS-Cl m ( m= 2, 3, 4) 在不同位置被氯化物取代，已直接合成。获得的七个 S-杂芳烃表现出有趣且相似的光物理和电化学特性，例如近红外吸收和最高占据分子轨道的高能级。然而，具有相同π-共轭骨架的S-杂芳烃表现出完全不同的分子堆积结构，这被证明是电荷载流子迁移率的关键决定因素。一旦烷基侧长度的工程，在最高的空穴迁移率Ç Ñ -SS系列是为实现Ç 8 -SS（1.1厘米2 V -1小号-1) 具有中等烷基长度。在C 8 -SS上进一步掺入氯化物导致缩短的分子间 H…S 接触和面间距。最有趣的是，当含氯的氯仿和氯苯用作结晶溶剂时，由于
• 有机光电半导体材料及其制备方法与应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN110627601A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种有机光电半导体材料及其制备方法与应用，有机光电半导体材料为2,6‑二蒽基萘、2,6‑双(9,10‑二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘或2,6‑二蒽‑1,5‑双(三异丙基硅基乙炔基)萘。有机光电半导体材料的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体环境下，将反应物A、反应物B、作为催化剂的四(三苯基磷)钯、甲苯和碳酸钾水溶液均匀混合，混合后升温至90～100℃反应24～96小时，过滤得到滤渣，用洗涤剂洗涤滤渣，得到有机光电半导体材料，本发明提供的制备反应路线具有简单高效、环境友好、原料价格廉价、合成成本低的优点；方法普适性高，重复性好；本发明为高性能有机光电材料提供了一个新的选择。
• 芳香族化合物の製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2020029450A

  公开（公告）日：2020-02-27

  【課題】高いキャリア移動度、高耐熱性、及び適当な溶解性を持つ塗布型の有機半導体材料である新規な芳香族化合物の製造方法の提供。【解決手段】下記一般式（２−Ｉ）または（２−ＩＩ）で示される化合物を直鎖アルキルリチウムと反応させる製造方法。（ここで、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立してハロゲンを示す。）【選択図】なし

  提供一种制备具有高职业机会流动性、高耐热性和适当溶解性的涂覆型有机半导体材料的新芳香族化合物的制备方法。通过将以下通用式（2-I）或（2-II）所示的化合物与直链烷基锂发生反应的制备方法。（其中，X3和X4分别独立表示卤素。）【选择图】无
• Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C–C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes
  作者：Minoru Yamaji、Hajime Maeda、Keita Minamida、Tomohiro Maeda、Kengo Asai、Gen-Ichi Konishi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1007/s11164-012-0652-4

  日期：2013.1

  Photophysical and photochemical properties of naphthalenes substituted with trimethylsilylethynyl, tert-butylethynyl, and trimethylsilylbutadiynyl groups were investigated by measurement of fluorescence yields, lifetimes, and triplet absorption. Introducing trimethylsilylethynyl and tert-butylethynyl groups to the 1-position of the naphthalene skeleton substantially enhanced fluorescence and intersystem crossing (ISC). The rates of fluorescence of 2-substituted naphthalenes were low. The effect of ethynyl groups on the 1-substituted naphthalenes was rationalized in terms of an increase of the transition moment along the short axis of the naphthalene skeleton. Substitution of the trimethylsilylbutadiynyl group at the 1 or 2-position of the naphthalene skeleton caused a considerable decrease in the fluorescence yield (approximately 0.01) and an increase in the ISC yield (0.99).

  用三甲基硅基乙炔、叔丁基乙炔和三甲基硅基丁二炔基取代的萘的光物理和光化学性质通过测量荧光产率、寿命和三重态吸收进行研究。在萘骨架的1位引入三甲基硅基乙炔和叔丁基乙炔基团显著增强了荧光和内部转换（ISC）。2位取代的萘的荧光速率较低。乙炔基团对1位取代萘的影响可以通过萘骨架短轴上的跃迁矩增加来解释。在萘骨架的1位或2位替代三甲基硅基丁二炔基团导致荧光产率显著降低（约为0.01），而ISC产率增加（0.99）。