[¹¹C]phosgene | 63560-70-3

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 卤代有机物
• 英文名称: [¹¹C]phosgene
• 英文别名: [(11)C]phosgene；[11C]-phosgene；[11C]phosgene；phosgene；dichloro(111C)methanone
• CAS: 63560-70-3
• 化学式: CCl₂O
• 分子量: 97.9054
• InChiKey: YGYAWVDWMABLBF-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七甲基二硅氮烷 、 [¹¹C]phosgene 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.07h， 以60%的产率得到[11C-carbonyl]methyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咪唑并四嗪。40. [4-11C-羰基]-和[3-N-11C-甲基] -8-氨基甲酰基-3-甲基咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（ 3H）-一种（替莫唑胺）用于正电子发射断层扫描（PET）研究。

  摘要：

  8-氨基甲酰基-3-甲基咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-1（替莫唑胺，1）是抗癌前药。作为研究以探究其使用PET假定的作用方式的研究的一部分，我们开发了两种快速放射性合成路线来制备替莫唑胺，并用短寿命的正电子发射体carbon-11标记（t（1/2）= 20.4分钟）。5-重氮咪唑-4-羧酰胺（7）与新型标记剂[（11）C-甲基]甲基异氰酸酯（8）的反应产生了[3-N-（11）C-甲基] temozolomide（9） [（11）C-甲基]甲基异氰酸酯（8）的放射化学产率为20％（已校正衰变）。通过[（11/13）C]共标记和随后的碳13 NMR光谱确认了放射性标记在3-N-甲基中的位置。同样，5-重氮咪唑-4-羧酰胺（7）与[（11）C-羰基]甲基异氰酸酯（10）的反应制得[4-（11）C-羰基]替莫唑胺（11），放射化学收率为10-15％ [（11）C-羰基]

  DOI：

  10.1021/jm020921f
• 作为产物：
  描述：

  单氧化(~11~C)碳 在 氯 作用下， 生成 [¹¹C]phosgene
  参考文献：
  名称：

  Method and apparatus for synthesis of [11c] phosgen using concentrated [11c] carbon monoxide with uv light

  摘要：

  提供了利用紫外光标记合成光气的方法和系统。还提供了利用标记光气合成有用作PET示踪剂的标记化合物的方法。由此产生的碳同位素标记化合物可用作放射性药物，特别是用于正电子发射断层扫描。还提供了用于PET研究的相关试剂盒。

  公开号：

  US20070110664A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Reversible and Irreversible Monoacylglycerol Lipase Positron Emission Tomography (PET) Tracers Using a “Tail Switching” Strategy on a Piperazinyl Azetidine Skeleton
  作者：Zhen Chen、Wakana Mori、Xiaoyun Deng、Ran Cheng、Daisuke Ogasawara、Genwei Zhang、Michael A. Schafroth、Kenneth Dahl、Hualong Fu、Akiko Hatori、Tuo Shao、Yiding Zhang、Tomoteru Yamasaki、Xiaofei Zhang、Jian Rong、Qingzhen Yu、Kuan Hu、Masayuki Fujinaga、Lin Xie、Katsushi Kumata、Yuancheng Gou、Jingjin Chen、Shuyin Gu、Liang Bao、Lu Wang、Thomas Lee Collier、Neil Vasdev、Yihan Shao、Jun-An Ma、Benjamin F. Cravatt、Christopher Fowler、Lee Josephson、Ming-Rong Zhang、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01778

  日期：2019.4.11

  and [18F]37 ([18F]MAGL-4-11) also demonstrated excellent in vivo binding specificity toward MAGL in peripheral organs. This work may pave the way for the development of MAGL-targeted positron emission tomography tracers with tunability in reversible and irreversible binding mechanisms.

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是丝氨酸水解酶，可降解内源性大麻素系统（eCB）中的2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。MAGL的选择性抑制已成为治疗多种病理状况（包括慢性疼痛，炎症，癌症和神经变性）的潜在治疗方法。本文中，我们通过在哌嗪基氮杂环丁烷支架上的“尾部转换”公开了可逆和不可逆的MAGL抑制剂的新型阵列。我们开发了一种不可逆结合的先导MAGL抑制剂8和可逆结合的化合物17和37，它们适用于用11C或18F进行放射性标记。[11C] 8（[11C] MAGL-2-11）在大脑中对MAGL表现出高脑摄取和极好的结合特异性。可逆放射性配体[11C] 17（[11C] PAD）和[18F] 37（[18F] MAGL-4-11）也表现出对外周器官MAGL的出色体内结合特异性。这项工作可能为以可逆和不可逆结合机制的可调性为目标的以MAGL为目标的正电子发射断层显像示踪剂的开发铺平道路。
• Debenzylation of Tertiary Amines Using Phosgene or Triphosgene:  An Efficient and Rapid Procedure for the Preparation of Carbamoyl Chlorides and Unsymmetrical Ureas. Application in Carbon-11 Chemistry
  作者：Laurent Lemoucheux、Jacques Rouden、Méziane Ibazizene、Franck Sobrio、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/jo0346297

  日期：2003.9.1

  Taking advantage of this observation, a strategy of synthesis of carbamoyl chlorides from tertiary amines and phosgene has been developed. N-Alkyl-N-benzyl(substituted)tetrahydroisoquinolines, -piperazines, -piperidines, or -anilines were treated with stoichiometric amounts of phosgene (or BTC) in CH(2)Cl(2). Tertiary amines bearing electron-enriched benzyl group(s) afforded carbamoyl chlorides in excellent

  描述了从叔胺和光气或其安全等效的三光气[双（三氯甲基）碳酸酯，BTC]高效快速地制备氨基甲酰氯和不对称脲的方法。首先，重新讨论了化学计量的光气与仲胺的反应，结果表明，高产率的氨基甲酰氯的形成需要仔细调整实验条件，并使用吡啶作为HCl清除剂。当使用该碱代替吡啶时，观察到光气介导的三乙胺脱烷基化。利用这种观察，已经开发了从叔胺和光气合成氨基甲酰氯的策略。N-烷基-N-苄基（取代）四氢异喹啉，-哌嗪，-哌啶，或-苯胺用化学计量的光气（或BTC）在CH（2）Cl（2）中处理。带有电子富集的苄基的叔胺以优异的收率提供了氨基甲酰氯，且不受对称尿素的任何污染。随后向这些氨基甲酰氯中添加伯胺或仲胺会在单罐和高产率操作中产生不对称的脲。该方法应用于（11）C-化学。从[（11）C]光气（一种用于制备正电子发射断层扫描的放射性示踪剂的常用前体）快速高效地合成衍生自四氢异喹啉和哌嗪的（11）C-氨基甲酰氯和（11）C-不对称尿素。描述。
• Syntheses of²H-labelled dihydropyrimidinediones and their metabolites
  作者：Georg Heinkele、Ute Hofmann、Joachim Opitz、Thomas E. Mürdter

  DOI：10.1002/jlcr.426

  日期：2001.1

  Starting with uracil or thymine, [5,5,6,6-2H4]-dihydrouracil and [5,6,6,α,α,α,-2H6]-dihydrothymine were synthesised in high yields by catalytic deuteriation. Subsequent hydrolyses resulted in the corresponding β-ureidoalkanoic acids and β-aminoacids. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  从尿嘧啶或胸腺嘧啶出发，通过催化去uteration合成了高产率的[5,5,6,6-2H4]-二氢尿嘧啶和[5,6,6,α,α,α,-2H6]-二氢胸腺嘧啶。随后水解反应产生了相应的β-脲基烷酸和β-氨基酸。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and preliminary evaluation of a carbon-11-labelled agonist of the?7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Fr�d�ric Dolle、H�ric Valette、Fran�oise Hinnen、Fran�oise Vaufrey、St�phane Demphel、Christine Coulon、Mich�le Ottaviani、Michel Bottlaender、Christian Crouzel

  DOI：10.1002/jlcr.504

  日期：2001.10.15

  The lead compound of a new series of azabicyclic carbamates described by Astra Laboratories as ligands for the α7 nicotinic acetylcholine receptor subtype, namely N-(4-bromophenyl)carbamic acid quinuclidin-3-yl ester, has been labelled with carbon-11 using no-carrier-added [11C]phosgene and the isocyanate pathway. Typically, 25–35 mCi (0.92–1.29 GBq) of the tracer was obtained within 30 min of radiosynthesis (HPLC purification included) with specific radioactivities ranging from 500 to 800 mCi/µmol (18.5–29.6 GBq/µmol). Biodistribution studies demonstrated a relatively good brain uptake of the compound (0.8–1.2% I.D./g tissue in various brain regions), but without preferential concentration in brain regions rich in α7-subtype nicotinic receptor (e.g. hippocampus, pons and colliculi). No specific binding could be demonstrated in pre-saturation studies performed with both the cold compound and nicotine. Therefore, this ligand is not suitable for further exploration in PET imaging. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种由Astra实验室描述的新系列氮杂双环碳酸酯的领先化合物，即N-(4-溴苯基)碳酸奎尼克林-3-基酯，已通过无载体添加的[11C]氯化碳和异氰酸酯途径标记了碳-11。通常，在放射合成的30分钟内（包括HPLC纯化），可获得25–35 mCi（0.92–1.29 GBq）的示踪剂，其特定放射活性范围为500至800 mCi/µmol（18.5–29.6 GBq/µmol）。生物分布研究表明该化合物在脑中的摄取相对较好（在不同脑区为0.8–1.2% I.D./g组织），但在富含α7亚型烟碱受体的脑区（如海马、脑桥和上丘）没有 preferential concentration。通过冷化合物和尼古丁进行的预饱和研究未能证明特定结合。因此，该配体不适合在PET成像中进一步探索。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Utilization of [11C]phosgene for radiosynthesis of N-(2-{3-[3,5-bis(trifluoromethyl)]phenyl[11C]ureido}ethyl)glycyrrhetinamide, an inhibitory agent for proteasome and kinase in tumors
  作者：Chiharu Asakawa、Masanao Ogawa、Masayuki Fujinaga、Katsushi Kumata、Lin Xie、Tomoteru Yamasaki、Joji Yui、Toshimitsu Fukumura、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.049

  日期：2012.6

  N-(2-3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)]phenylureido}ethyl)glycyrrhetinamide (2), an ureido-substituted derivative of glycyrrhetinic acid (1), has been reported to display potent inhibitory activity for proteasome and kinase, which are overexpressed in tumors. In this study, we labeled this unsymmetrical urea 2 using [11C]phosgene ([11C]COCl2) as a labeling agent with the expectation that [11C]2 could become

  据报道，N-（2- 3- [3,5-双（三氟甲基）]苯基脲基}乙基）甘草次酸酰胺（2）是脲基取代的甘草次酸的衍生物（1），具有对蛋白酶体和蛋白酶体的有效抑制活性。激酶，在肿瘤中过表达。在这项研究中，我们使用[ 11 C]光气（[ 11 C] COCl 2）作为标记剂标记了这种不对称尿素2，期望[ 11 C] 2可以成为正体发射层析成像配体，用于蛋白酶体和核糖体的成像。肿瘤中的激酶。[ 11 C] 2的放射合成策略使3,5-双（三氟甲基）苯胺的盐酸盐（4 ·HCl）与[ 11 C] COCl 2反应，可能生成异氰酸酯[ 11 C] 6，然后使[ 11 C] 6与N-（ 2-氨基乙基）甘草次酸酰胺（3）。