N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine | 344411-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-allyl-1-(p-methoxyphenyl)ethane-1-imine；1-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-enylethanimine
• CAS: 344411-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: LCGMHLCXHJFQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine 在 C₂₁H₃₉NPPd^(1-)*C₂F₃O₂^(1-) 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到N-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst

  摘要：

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。

  DOI：

  10.1039/c5cy01859e
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 对甲氧基苯乙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Bu4NBr / DMSO催化系统通过需氧脱氢环化反应从亚胺实际合成吲哚和吡咯

  摘要：

  摘要 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379208

文献信息

• α-Palladation of Imines as Entry to Dehydrogenative Heck Reaction: Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylimines to Pyrroles
  作者：Zhiyuan Chen、Beili Lu、Zhenhua Ding、Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol400638q

  日期：2013.4.19

  here a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction of N-allylimines derived from methyl ketones, typically acetophenones, affording pyrrole derivatives at room temperature under oxygen atmosphere. The reaction likely proceeds through α-palladation of the imine followed by olefin migratory insertion and β-hydride elimination, thus representing a new example of aerobic dehydrogenative Heck cyclization

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。
• Nickel(II) Catalyzed Hydroboration: A Route to Selective Reduction of Aldehydes and <i>N</i> ‐Allylimines
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejic.202000092

  日期：2020.5.22

  [(iminophosphine)nickel(allyl)]+ complex was found to be sufficiently electrophilic to activate aldehydes and N‐allylimines to undergo hydroboration with pinacolborane (HBpin) under mild reaction conditions. The catalyst displayed excellent selectivity toward aldehydes in the presence of ketones. A wide variety of functional groups were tolerated, including halogens, NO2, CN, OMe, and alkenes for both aldehydes

  发现阳离子[[亚氨基膦基]镍（烯丙基）] +络合物具有足够的亲电子性，可以在温和的反应条件下活化醛和N-烯丙胺与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化。在酮存在下，该催化剂对醛显示出优异的选择性。可以容忍各种各样的官能团，包括针对醛和亚胺的卤素，NO 2，CN，OMe和烯烃。富电子的底物被发现比贫电子的底物具有更高的反应活性，这一特征与其增强的与路易斯酸性镍中心的配位能力有关。
• 1,1′-Binaphthyldiamine-Based Lewis Bases as Readily Available and Efficient Organocatalysts for the Reduction of<i>N</i>-Aryl and<i>N</i>-Alkyl Ketimines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200900524

  日期：2009.8

  development of simple, low-cost, efficient, and sustainable routes to enantiomerically pure amines is a topic of extraordinary interest, specially in view of future industrial applications. In this context, we wish to report a chemical and stereochemical efficient synthesis of chiral amines through the Lewis base activated trichlorosilane reduction of ketimines. An organocatalyst, easily prepared in a single

  开发对映异构纯胺的简单、低成本、高效和可持续的路线是一个非常有趣的话题，特别是考虑到未来的工业应用。在这种情况下，我们希望通过路易斯碱活化的三氯硅烷还原酮亚胺来报告手性胺的化学和立体化学有效合成。有机催化剂，通过吡啶甲酸和市售的 1,1'-联萘二胺的缩合很容易在一个步骤中制备，是这种无金属方法的关键要素，它允许以高产率合成手性仲胺和伯胺，并且立体选择性。值得注意的是，此类催化剂能够促进 N-烷基酮亚胺的还原，通常以定量收率和高达 87% 的对映选择性；值得一提的是，对于此类转化，迄今为止仅报道了一种其他有机催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 2-乙基-4,6-二取代吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN111138346B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种2‑乙基‑4,6‑二取代吡啶化合物及其合成方法，该类化合物的结构式为：其中：R1、R2分别为苯基、2‑甲基苯基、3‑甲基苯基、4‑甲基苯基、3‑氯苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、呋喃或吡啶。本发明以烯基亚胺和酮为原料，在无金属参与下，通过环加成反应，高效构建了一系列多取代的吡啶类化合物，原料简单易得、反应条件温和、底物拓展性和官能团兼容性较好、产率中等到优良。通过应用该方法合成的2‑乙基‑4,6‑二取代吡啶类化合物，在科学研究和工业生产领域具有较好的应用前景。
• Synthesis of Poly‐Substituted Pyridines via Noble‐Metal‐Free Cycloaddition of Ketones and Imines
  作者：Yeting Mao、Hong Mao、Jiaojiao Xu、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Chang‐Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1002/asia.202100983

  日期：2021.12

  An efficient, noble-metal-free formal [4+2] cycloaddition reaction between ketones and imines was developed for synthesizing poly-substituted pyridines, whereby two sequential C−C bonds are formed.

  开发了酮和亚胺之间有效的、不含贵金属的正式 [4+2]环加成反应，用于合成多取代吡啶，从而形成两个连续的 C-C 键。