6-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 638191-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin；trifluoro-methanesulfonic acid 6-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl ester；4-[[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-6-bromocoumarin；(6-bromo-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 638191-63-6
• 化学式: C₁₀H₄BrF₃O₅S
• 分子量: 373.104
• InChiKey: GUSLRQDRXJJMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(3-Chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin

  摘要：

  Suzuki-Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin provide a convenient access to arylated coumarins. The reactions proceed with excellent chemoselectivity in favour of position 4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.108
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基香豆素 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。

  公开号：

  CN107629050A

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reactions of 4-coumarinyl triflates with indoles leading to 4-indolyl coumarins
  作者：Tao Guo、Yu Liu、Yun-Hui Zhao、Pan-Ke Zhang、Shu-Lei Han、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.012

  日期：2016.10

  A convenient and efficient approach for the synthesis of 4-indolyl coumarins and 4-indolyl quinolinones was developed via palladium-catalyzed coupling reactions between 4-coumarinyl triflates/4-trifluoromethanesulfonyloxyquinolinones and indoles. Biological evaluation revealed that some of the obtained products exhibited in vitro antiproliferative activities on human-derived prostate, stomach, lung

  通过4-香豆素三氟甲磺酸酯/ 4-三氟甲烷磺酰氧基喹啉酮与吲哚之间的钯催化的偶联反应，开发了一种方便高效的合成4-吲哚香豆素和4-吲哚基喹啉酮的方法。生物学评估表明，某些获得的产物对人源性前列腺，胃，肺，乳腺癌细胞系表现出体外抗增殖活性。
• Copper-catalyzed chalcogenation of imidazoheterocycles with sulfur/selenium powder and coumarinyl triflates
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei、Hong-Yan Wang、Ying-Li Zhu、Yun-Hui Zhao、Yong-Cheng Ma

  DOI：10.1039/c7ob02278f

  日期：——

  An efficient and convenient copper-catalyzed chalcogenation of imidazoheterocycles with sulfur/selenium powder and coumarinyl triflates has been described. This procedure provides a wide range of structurally diverse coumarinylthio-/coumarinylseleno-substituted imidazoheterocycles in good yields and with good functional group tolerance. Biological evaluation showed that the newly synthesized compound

  已经描述了用硫/硒粉和香豆基三氟甲磺酸酯有效和方便的铜催化的咪唑杂环杂环硫属化合物。该方法以良好的产率和良好的官能团耐受性提供了多种结构多样的香豆素硫代/香豆素硒代取代的咪唑并杂环。生物学评估表明，与阳性对照物5-氟尿嘧啶相比，新合成的化合物6d对人源性食道癌，乳腺癌，胃癌和前列腺癌细胞系具有显着的体外抗增殖活性。
• Antagonists of melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040106645A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention provides compounds that are antagonists of melanin concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). The compounds are represented by formula I: 1 where m is zero or one, n is zero to two, Y is oxygen or —N(R 9 )—, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 and Ring A are defined in the specification. Coumarin and quinolone compounds where R 1 and R 2 together form a fused benzo ring are preferred. The invention also provides compounds of formula VI where the coumarin moiety is replaced by a quinazolinone ring. The compounds are useful for treating MCH-R1-related disorders, particularly overweight conditions including obesity.

  这项发明提供了一些与黑色素浓集激素受体-1 (MCH-R1) 相对抗的化合物。这些化合物由公式 I 表示：其中 m 为零或一，n 为零至二，Y 为氧或 —N(R9)—，R1、R2、R3、R4、R5、R9 和环 A 在说明书中有定义。偏好使用 R1 和 R2 结合形成融合苯环的香豆素和喹啉类化合物。该发明还提供了公式 VI 的化合物，其中香豆素基团被喹嗪酮环替换。这些化合物可用于治疗与 MCH-R1 相关的疾病，特别是超重症，包括肥胖症。
• [EN] ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE DE MELANO-CONCENTRATION
  申请人：——

  公开号：WO2003106452A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1534703A2

  公开（公告）日：2005-06-01