N-allyl-2-nitrobenzamide | 88229-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-nitrobenzamide
• 英文别名: Benzamide, 2-nitro-N-2-propenyl-；2-nitro-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 88229-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD01624325
• 分子量: 206.201
• InChiKey: VXQOIWKQOUDDHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-allyl-2-nitrobenzamide 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-promoted synthesis of oxazolines from N-allylamides

  摘要：

  PhI(OAc)(2) (activated by BF3 center dot OEt2) has been used to promote the oxidative cyclization of N-allylamides to give oxazolines. The reaction products are formed in high yield and, when a branched allylic amine is used, high diastereoselectivity. Initial mechanistic experiments suggest that the final C-O bond is formed from a reactive tight ion pair, rather than a neutral external nucleophile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.140
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-allyl-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪-4-酮杂环转化为恶唑啉的无金属串联开环/闭环策略†

  摘要：

  开发了一种简便的无金属串联开环/闭环策略，用于在温和的反应条件下以良好或优异的反应收率合成恶唑啉。该反应本质上描述了一种新颖的工具，用于直接在一个反应​​釜中将苯并恶嗪-4-酮杂环转化为2,5-二取代的恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/c5ra23013f

文献信息

• Metal and phosgene-free synthesis of 1H-quinazoline-2,4-diones by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides
  作者：Xiaowei Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.040

  日期：2010.3

  were efficiently synthesized by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides under relatively mild conditions. In situ-generated carbonyl selenide (SeCO) is proposed to initiate the catalytic carbonylation. Thus, a concise transition metal and phosgene-free synthetic route to potentially bioactive-substituted 1H-quinazoline-2,4-dione derivatives has been developed.

  在相对温和的条件下，通过硒催化邻硝基苯甲酰胺的羰基化反应，可以有效地合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮。建议原位产生的羰基硒化物（SeCO）引发催化羰基化反应。因此，已经开发出一种简明的过渡金属和无光气的合成路线，可以潜在地被生物活性取代的1 H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物。
• Pyrrolidinyl and pyrrolinyl ethylamine compounds as kappa agonists
  申请人：——

  公开号：US20010009921A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  A compound of the following formula: 1 and the salts thereof, wherein A is hydrogen, halo, hydroxy, or the like; the broken line represents an optional double bond with proviso that if the broken line is a double bond, then A is absent; Ar 1 is optionally substituted phenyl or the like; Ar 2 is aryl or heteroaryl selected from phenyl, napththyl, pyridyl, and the like, the aryl or heteroaryl being optionally substituted; R 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, or the like; and R 2 and R 3 are independently selected from optionally substituted C 1 -C 7 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl, and the like or R 2 and R 3 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted pyrrolidine, piperidine or morpholine ring. These compounds are useful as kappa agonists.

  以下化合物的公式1及其盐，其中A为氢、卤素、羟基或类似物；断线代表可选的双键，但如果断线是双键，则A不存在；Ar1为可选的取代苯基或类似物；Ar2为苯基、萘基、吡啶基或类似的芳基或杂环芳基，该芳基或杂环芳基可选地被取代；R1为氢、羟基、C1-C4烷基或类似物；R2和R3分别选自可选的取代C1-C7烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或类似物，或R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成可选的取代吡咯烷、哌嗪或吗啉环。这些化合物可用作kappa受体激动剂。
• Therapeutic preparations
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0284174A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  The invention concerns pharmaceutical compositions containing a 1,2-dihydro-3H-indazol-3-one derivative of the formula I wherein Ra is hydrogen, halogeno, nitro, hydroxy, (2-6C)alkanoyloxy, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro-(1-4C)alkyl, (2-6C)alkanoyl, amino, (1-6C)alkylamino, di-[(1-4C)alkyl]amino, (2-6C)alkanoylamino or hydroxy-­(1-6C)alkyl; Rb is hydrogen, halogeno, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; and Y is a group of the formula -A¹-X-A²-Q in which A¹ is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene, or A¹ is phenylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl, imino, (1-­6C)alkylimino, (1-6C)alkanoylimino, iminocarbonyl or phenylene, or X is a direct link to A²; A² is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene or (3-­6C)alkynylene or A² is cyclo(3-6C)alkylene or is a direct link to Q, or the group A¹-X-A² is a direct link to Q; or Y is (2-10)alkyl, (3-­10C)alkenyl or (3-6C)alkynyl; and Q is aryl or heteroaryl. The invention also provides novel 1,2-dihydro-3H-indazol-3-­ones, processes for their production and the use of 1,2-dihydro-3H-­indazol-3-one for the manufacture of medicaments for the treatment of various allergic and inflammatory diseases.

  本发明涉及含有式 I 的 1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮衍生物的药物组合物 其中Ra是氢、卤素、硝基、羟基、(2-6C)烷酰氧基、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、氟-(1-4C)烷基、(2-6C)烷酰基、氨基、(1-6C)烷基氨基、二[(1-4C)烷基]氨基、(2-6C)烷酰氨基或羟基-(1-6C)烷基；Rb 是氢、卤素、(1-6C)烷基或 (1-6C)烷氧基；以及 Y 是式 -A¹-X-A²-Q 的基团，其中 A¹ 是 (1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基，或 A¹ 是亚苯基；X 是氧基、硫代、亚砜基、磺酰基、亚氨基、(1-6C)烷基亚氨基、(1-6C)烷酰亚氨基、亚氨基羰基或亚苯基，或 X 是与 A² 的直接连接；A²是(1-6C)亚烷基、(3-6C)亚烯基或(3-6C)亚炔基，或A²是环(3-6C)亚烷基，或与Q直接相连，或基团A¹-X-A²与Q直接相连；或Y是(2-10)烷基、(3-10C)亚烯基或(3-6C)亚炔基；且Q是芳基或杂芳基。 本发明还提供了新型 1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮、其生产工艺以及 1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮用于制造治疗各种过敏性和炎症性疾病的药物。
• Potential central nervous system active agents. 3. Synthesis of some substituted benzamides and phenylacetamides
  作者：Vincent C. Agwada

  DOI：10.1021/je00036a040

  日期：1984.4
• AGWADA, V. C, J. CHEM. AND ENG. DATA, 1984, 29, N 2, 231-235
  作者：AGWADA, V. C

  DOI：——

  日期：——