(1S,2S)-N-BOC-1-氨基-2-苯基环丙羧酸 | 180322-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-N-BOC-1-氨基-2-苯基环丙羧酸
• 英文名称: (2S,3S)-Boc-cyclo-Phe-OH
• 英文别名: (1S,2S)-(Z)-1-[N-[[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl]amino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid；(1S,2S)-1-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid；(1S,2S)-1-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid；(1S,2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 180322-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VMOVYASDUSWBOL-NHYWBVRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  420.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1311 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-BOC-1-氨基-2-苯基环丙羧酸 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1α-amino-2α-phenyl-1β-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II)N-(Arylsulfonyl)prolinate 在烯烃存在下催化分解乙烯基重氮甲烷的不对称环丙烷化。2-苯基环丙烷-1-氨基酸四种立体异构体的实用对映选择性合成

  摘要：

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...

  DOI：

  10.1021/ja9604931
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1S,2R)-1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2S)-N-BOC-1-氨基-2-苯基环丙羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II)N-(Arylsulfonyl)prolinate 在烯烃存在下催化分解乙烯基重氮甲烷的不对称环丙烷化。2-苯基环丙烷-1-氨基酸四种立体异构体的实用对映选择性合成

  摘要：

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...

  DOI：

  10.1021/ja9604931

文献信息

• Asymmetric Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Diacceptor Diazo Compounds: <i>p</i>-Methoxyphenyl Ketone as a General Stereoselectivity Controlling Group
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Cyril Nicolas、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja201237j

  日期：2011.6.15

  α-PMP-ketone group were found to be effective carbene precursors for the highly stereoselective Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-catalyzed cyclopropanation of alkenes (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me). The resulting products were readily transformed into a variety of biologically relevant enantiopure molecules, such as cyclopropane α- and β-amino acid derivatives. Different mechanistic studies carried out led to a rationale for the

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。
• Experimental Evidence for the All-Up Reactive Conformation of Chiral Rhodium(II) Carboxylate Catalysts: Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-Cyclopropane α-Amino Acids
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Wei Lin、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja9044955

  日期：2009.11.18

  of chiral Rh(II)-carboxylate catalysts are described in the first catalytic asymmetric cyclopropanation of alkenes with alpha-nitro diazoacetophenones. X-ray, solution NMR, and reactivity studies made on these complexes suggest that the level of asymmetric induction strongly depends on their active symmetry, which in turn relies on the nature of the chiral ligands' substituents. The catalyst's 'All

  手性 Rh(II)-羧酸盐催化剂的对映体诱导过程的有用经验见解在烯烃与 α-硝基重氮苯乙酮的第一次催化不对称环丙烷化反应中有所描述。X 射线、溶液 NMR 和对这些配合物的反应性研究表明，不对称诱导的水平强烈依赖于它们的活性对称性，而后者又依赖于手性配体的取代基的性质。催化剂的“All Up”反应构象是获得良好立体选择性所必需的，并且所得产物被证明是高度对映体富集的顺式环丙烷α-氨基酸的简明合成中的关键中间体。
• NOVEL AURISTATIN DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20130157960A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present application relates to novel derivatives of monomethylauristatin F, to processes for preparing these derivatives, to the use of these derivatives for treating and/or preventing diseases, and also to the use of these derivatives for preparing medicaments for treating and/or preventing diseases, more particularly hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as, for example, cancerous disorders. Such treatments may be practised as a monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及单甲基金霉素F的新衍生物，制备这些衍生物的方法，使用这些衍生物治疗和/或预防疾病，以及使用这些衍生物制备治疗和/或预防疾病的药物，更具体地说是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成障碍，例如癌症性疾病。这种治疗可以作为单一疗法，也可以与其他药物或进一步治疗措施结合使用。
• Auristatin derivatives and use thereof
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US08722629B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  The present application relates to novel derivatives of monomethylauristatin F, to processes for preparing these derivatives, to the use of these derivatives for treating and/or preventing diseases, and also to the use of these derivatives for preparing medicaments for treating and/or preventing diseases, more particularly hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as, for example, cancerous disorders. Such treatments may be practised as a monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及单甲基金黄素F的新衍生物，以及制备这些衍生物的过程，使用这些衍生物治疗和/或预防疾病，以及使用这些衍生物制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防过度增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。这样的治疗可以作为单一疗法或与其他药物或进一步治疗措施结合使用。
• Cyclopropane Amino Acids That Mimic Twoχ1-Conformations of Phenylalanine
  作者：Destardi Moye-Sherman、Song Jin、Shiming Li、Michael B. Welch、Joe Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2730::aid-chem2730>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3