but-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate | 32264-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: but-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: but-3-ynyl trifluoromethanesulfonate；but-3-ynyl triflate；3-Butynyl triflate
• CAS: 32264-79-2
• 化学式: C₅H₅F₃O₃S
• 分子量: 202.154
• InChiKey: XFVIATXXUXJZDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 4-吡啶甲酰胺 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由三唑-肟化合物库（乙酰胆碱酯酶的活化剂）逆转禁忌毒素的毒性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种降解神经递质乙酰胆碱的酶，当被有机磷化合物（OPs）（例如神经毒剂和杀虫剂）共价抑制时，可以被肟重新激活。然而，由于标准吡啶鎓醛肟肟解毒剂的低活化作用，塔邦仍然是最危险的神经制剂之一。因此，寻找最佳的活化剂来预防塔宾毒性和进行暴露后治疗仍然是一个挑战。在这项研究中，我们分析了炔烃和叠氮化物结构单元之间主要通过CuAAC三唑连接而合成的111种新型亲核肟的活化潜能。我们鉴定了几种肟，它们在禁忌暴露的人AChE中具有显着提高的体外再激活潜力，并且在禁忌暴露的小鼠中具有体内解毒作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201805051
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 以84%的产率得到but-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Method of selectively inhibiting calcium-independent myocardial

  摘要：

  该公式所示的化合物对钙无关心肌磷脂酶A.sub.2具有抑制作用：其中R和R.sup.1独立代表氢和卤素、烷基、烯基和炔基基团；R.sup.2代表芳基、芳氧基和杂芳基基团；X为1或2。

  公开号：

  US05208244A1

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Au₂O₃ as a Stable and Efficient Catalyst for the Selective Cycloisomerization of γ-Acetylenic Carboxylic Acids to γ-Alkylidene-γ-Butyrolactones
  作者：Véronique Michelet、Patrick Toullec、Emilie Genin、Sylvain Antoniotti、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1055/s-2008-1032108

  日期：——

  The high potential of commercially available Au2O3 as a catalyst in the cyclization of alkynes bearing carboxylic acids to the corresponding γ-alkylidene-γ-butyrolactones through a general, efficient and easy procedure is presented. The reaction shows a high degree of chemo-, regio-, and stereoselectivity. The 5-exo mode of cyclization and anti auration are a general trend for the Au2O3 catalyst.

  展示了市售金氧化物（Au2O3）作为催化剂，在通过一种通用、高效且简便的过程，将带有羧酸的炔烃环化为相应γ-烷叉基-γ-丁内酯中的高潜力。该反应表现出高度化学选择性、区域选择性和立体选择性。5-内型环化和反式金化是 催化剂的普遍趋势。
• Nitrogen heteroaromatic cations by [2+2+2] cycloaddition
  作者：Martina Čížková、Viliam Kolivoška、Ivana Císařová、David Šaman、Lubomír Pospíšil、Filip Teplý

  DOI：10.1039/c0ob00507j

  日期：——

  developed capitalizing on a direct pyridine-type nitrogen quaternization followed by metal-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with gaseous acetylene. The flexibility of the route is demonstrated on 12 diverse scaffolds based on pyridinium, quinolinium, thiazolium, benzothiazolium, imidazolium, and pyrimidinium. Electrochemical study revealed a quinolinium redox system with two electrochemically distinct forms

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。
• Synthesis of Alkyl Silanes via Reaction of Unactivated Alkyl Chlorides and Triflates with Silyl Lithium Reagents
  作者：Shubhadip Mallick、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02337

  日期：2020.8.21

  The reaction of unactivated secondary and primary alkyl chlorides as well as primary alkyl triflates with silyl lithium reagents to access tetraorganosilanes is reported. These nucleophilic substitutions proceed in the absence of any transition metal catalyst under mild conditions in moderate to very good yields. The silyl lithium reagents are readily generated from the corresponding commercially available

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。
• Helquats: A Facile, Modular, Scalable Route to Novel Helical Dications
  作者：Louis Adriaenssens、Lukáš Severa、Tereza Šálová、Ivana Císařová、Radek Pohl、David Šaman、Silvia V. Rocha、Nathaniel S. Finney、Lubomír Pospíšil、Petr Slavíček、Filip Teplý

  DOI：10.1002/chem.200801904

  日期：2009.1.19

  As easy as one, two, three: Relying on a facile [2+2+2]‐cycloisomerization strategy, we have developed a robust three‐step synthetic entry into a novel family of helical extended diquats (helquats). The key metal‐catalyzed step proceeds in water under aerobic conditions to produce a water‐soluble, blue fluorophore (picture; TfO=triflate). The electrochemical manifold of the parent helquat features

  像一，二，三一样容易：依靠一种简便的[2 + 2 + 2]-环异构化策略，我们已经开发出了一种稳健的三步合成方法，可以进入一个新颖的螺旋扩展二枯草（helquats）系列。关键的金属催化步骤在有氧条件下在水中进行，以生成水溶性蓝色荧光团（图片； TfO =三氟甲磺酸盐）。原始头盔的电化学歧管具有两个可逆的单电子还原步骤。