tris(3-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane | 79421-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tris(3-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• 英文别名: 2,4,6-tris(3-methoxyphenyl)boroxine；tris(3-methoxyphenyl)boroxine；2,4,6-Tris(3-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 79421-99-1
• 化学式: C₂₁H₂₁B₃O₆
• 分子量: 401.827
• InChiKey: SKLFQKDOUVYCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合氯醛 、 tris(3-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 C₆₂H₇₄Cl₂N₄Pd₂S₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2,2,2-trichloro-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用水合氯醛和（杂）芳基环硼氧烷在 Pd 催化下合成 1-（杂）芳基-2,2,2-三氯乙醇

  摘要：

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra02403e
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tris(3-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arylboroxines

  摘要：

  A transition-metal-free strategy to construct C(sp(2))-N bonds using arylboroxines and O-benzoyl hydroxylamines as coupling partners has been developed. This transformation provides a useful method to access various aromatic amines.

  DOI：

  10.1021/ol301912a

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation/Dehydroxylation of <i>tert</i> -Propargylic Alcohols Leading to Tetrasubstituted Allenes
  作者：Na Liu、Yanle Zhi、Jian Yao、Junhao Xing、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.201701263

  日期：2018.2.15

  alcohols and arylboroxines under rhodium catalysis. The reaction is assumed to proceed through an arylation/dehydroxylation process, which involves β‐hydroxide elimination of a β‐hydroxy alkenyl‐rhodium intermediate that is generated by regioselective arylrhodation of the tert‐propargylic alcohol. In addition, when enantioenriched propargylic alcohol was used to prepare optically active allene, high

  叔炔丙基醇与芳基硼氧烷在铑催化下的反应选择性地获得了不同的四取代烯。假定该反应是通过芳基化/去羟基化过程进行的，该过程涉及通过β-羟基消除叔炔丙醇的区域选择性芳基铑化反应所产生的β-羟基烯基-铑中间体。此外，当使用富含对映体的炔丙醇制备旋光性丙二烯时，观察到了高效率的中心-轴向手性转移。米非司酮的高度非对映选择性转化也展示了当前方法在药物结构修饰中的应用。
• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Electronic and steric tuning of chiral diene ligands for rhodium-catalyzed asymmetric arylation of imines
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b904624k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed asymmetric arylation of imines using electronically and sterically-modified chiral diene ligands gave the corresponding diarylmethylamines in high yield and with high enantioselectivity using just 0.3 mol% of catalyst.

  使用电子和空间改性的手性二烯配体，铑催化的亚胺的不对称芳基化仅使用0.3 mol％的催化剂就可以高收率和高对映选择性地得到相应的二芳基甲胺。
• Asymmetric Synthesis of Triarylmethanes by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Arylation of Diarylmethylamines with Arylboroxines
  作者：Yinhua Huang、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.5b03277

  日期：2015.6.24

  where Ar(1) is substituted with a 2-hydroxy group, with arylboroxines (Ar(3)BO)3 in the presence of a chiral diene-rhodium catalyst gave high yields of chiral triarylmethanes (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3)) with high enantioselectivity (up to 97% ee). The reaction is assumed to proceed through o-quinone methide intermediates which undergo Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of the arylboron reagents.

  外消旋二芳基甲基胺 (Ar(1)Ar(2)CHNR2)（其中 Ar(1) 被 2-羟基取代）与芳基环硼氧烷 (Ar(3)BO)3 在手性二烯存在下的反应 -铑催化剂以高对映选择性（高达 97% ee）得到高产率的手性三芳基甲烷 (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3))。假设该反应通过邻醌甲基化物中间体进行，该中间体经历 Rh 催化的芳基硼试剂的不对称 1,4-加成。