(20S)-3α-hydroxy-20-methyl-5α-pregn-7-en-21-yl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-3α-hydroxy-20-methyl-5α-pregn-7-en-21-yl pivalate
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: SPBFWNLDXQFFLM-JHQCXYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-3α-hydroxy-20-methyl-5α-pregn-7-en-21-yl pivalate 在 三乙烯二胺 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 (5R,20S)-3α-(4-methoxybenzyl)oxy-20-methyl-7,8-dioxo-7,8-seco-5α-pregnan-21-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  从海鞘亚述中提取精子激活和吸引因子的合成及完整结构的测定

  摘要：

  为了阐明分离自海生孢子虫（Ascidia sydneiensis）（Assydn -SAAF）卵的内源性精子激活和吸引因子的完整结构，合成了其相对于C-25的两种可能的非对映异构体。从麦角固醇开始，通过分子内频哪醇偶联反应和羟基酮的立体选择性还原为关键步骤，构建了特征性类固醇骨架，并通过Julia-Kocienski烯烃引入了侧链。的两种非对映同那些导致的绝对构型为25的阐明天然产物的NMR数据的比较小号; 因此，确定了完整的结构，并实现了Assydn -SAAF的首次合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b01052
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁醇 、 氨 、 lead(IV) tetraacetate 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 L-Selectride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (20S)-3α-hydroxy-20-methyl-5α-pregn-7-en-21-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  从海鞘亚述中提取精子激活和吸引因子的合成及完整结构的测定

  摘要：

  为了阐明分离自海生孢子虫（Ascidia sydneiensis）（Assydn -SAAF）卵的内源性精子激活和吸引因子的完整结构，合成了其相对于C-25的两种可能的非对映异构体。从麦角固醇开始，通过分子内频哪醇偶联反应和羟基酮的立体选择性还原为关键步骤，构建了特征性类固醇骨架，并通过Julia-Kocienski烯烃引入了侧链。的两种非对映同那些导致的绝对构型为25的阐明天然产物的NMR数据的比较小号; 因此，确定了完整的结构，并实现了Assydn -SAAF的首次合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b01052

文献信息

• Synthesis and Complete Structure Determination of a Sperm-Activating and -Attracting Factor Isolated from the Ascidian <i>Ascidia sydneiensis</i>
  作者：Tomohiro Watanabe、Hajime Shibata、Makoto Ebine、Hiroshi Tsuchikawa、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Manabu Yoshida、Masaaki Morisawa、Shu Lin、Kosei Yamauchi、Ken Sakai、Tohru Oishi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b01052

  日期：2018.4.27

  elucidation of an endogenous sperm-activating and -attracting factor isolated from eggs of the ascidian Ascidia sydneiensis (Assydn-SAAF), its two possible diastereomers with respect to C-25 were synthesized. Starting from ergosterol, the characteristic steroid backbone was constructed by using an intramolecular pinacol coupling reaction and stereoselective reduction of a hydroxy ketone as key steps

  为了阐明分离自海生孢子虫（Ascidia sydneiensis）（Assydn -SAAF）卵的内源性精子激活和吸引因子的完整结构，合成了其相对于C-25的两种可能的非对映异构体。从麦角固醇开始，通过分子内频哪醇偶联反应和羟基酮的立体选择性还原为关键步骤，构建了特征性类固醇骨架，并通过Julia-Kocienski烯烃引入了侧链。的两种非对映同那些导致的绝对构型为25的阐明天然产物的NMR数据的比较小号; 因此，确定了完整的结构，并实现了Assydn -SAAF的首次合成。