3-methoxymethoxy-20-hydroxymethylpregna-5,7-diene | 186665-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxymethoxy-20-hydroxymethylpregna-5,7-diene
• 英文别名: MHMPD；20-hydroxymethyl-3-(methoxymethyloxy)-pregna-5,7-diene；(2S)-2-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-ol
• CAS: 186665-72-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: BTFFDXBVQRCKCY-RZOOUIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxymethoxy-20-hydroxymethylpregna-5,7-diene 在 ruthenium trichloride 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  STEROL DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2457923B1
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 、 lead(IV) tetraacetate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-methoxymethoxy-20-hydroxymethylpregna-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  STEROL DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2457923B1

文献信息

• Microbial side-chain degradation of ergosterol and its 3-substituted derivatives: A new route for obtaining of deltanoids
  作者：Dmitry V. Dovbnya、Olga V. Egorova、Marina V. Donova

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.04.001

  日期：2010.10

  The strain of Mycobacterium sp. VKM Ac-1815D was found to convert ergosterol and its 3-acetate mainly to androst-4-ene-3,17-dione (AD) thus demonstrating ability to reduce 7(8)-double bond and hydrolyze sterol ester in addition to oxidation of 3beta-hydroxy group, Delta(5)-Delta(4) isomerization and side-chain degradation. Ergosterol bioconversion in the presence of isoflavones and ions of some bivalent

  分枝杆菌菌株。发现 VKM Ac-1815D 可将麦角甾醇及其 3-乙酸酯主要转化为雄激素-4-烯-3,17-二酮 (AD)，因此除了氧化外，还展示了还原 7(8)-双键和水解甾醇酯的能力3beta-羟基、Delta(5)-Delta(4) 异构化和侧链降解。在异黄酮和某些二价金属离子（已知的 3β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂）存在下，麦角甾醇的生物转化不会改变产品组成。用甲氧基甲基保护麦角甾醇 3beta-羟基允许形成保留 Delta(5,7)-配置的生物转化产品。主要产物通过质谱和质子 NMR 鉴定为 3-甲氧基甲氧基-雄性化合物-5,7-二烯-17-酮 (MA)。发现 MA 产生活性可被甾醇诱导，胆甾酮或石胆酸，但不与脱氢表雄酮、AD、androsta-1,4-ene-3,17-dione 或有机酸。在优化条件下，10g/l O-甲氧基甲基-麦角甾醇（约60%摩尔转化率）120h的MA产
• Two Syntheses of FF-MAS
  作者：Thorsten Blume、Marc Guttzeit、Joachim Kuhnke、Ludwig Zorn

  DOI：10.1021/ol0343156

  日期：2003.5.1

  Follicular fluid-meiosis activating sterol (FF-MAS) has been shown to be an efficient inducer of meiotic maturation. It can potentially be used for improvements of in vitro fertilization techniques. Two short synthesis of FF-MAS are presented in this article. Both syntheses are based on microbiological degradations of sterol side chains. FF-MAS can be synthesized in nine steps from commercially available starting materials by both routes.