4-methyl-2-(4-methyl-imidazol-1-yl)pyridine | 1351990-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-methyl-imidazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-methylimidazol-1-yl)pyridine
• CAS: 1351990-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: RIPPAZOPDNIECQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4-methyl-imidazol-1-yl)pyridine 、 1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯 、 silver trifluoromethanesulfonate 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在钴催化的环形化学中利用金属链活化的底物活化：质子NHC模板是关键

  摘要：

  这项研究介绍了质子NHC（p NHC）与Cp * Co（III）物种的配合物，通过金属弹塑性触发的普遍存在的唑底物的激活而获得。这些“ Co III - p NHC”模板在用内部炔烃催化的环氧基官能化唑中得到了进一步探索，从而提供了多种π扩展的多环杂芳烃化合物。通过关键P的隔离和结构解析进行的机械研究NHC-Co中间体随后进行化学计量和催化反应控制，突显了此催化方案中涉及的唑C–H活化，炔烃插入和区域发散环化步骤的关键电子控制。这些结果表明，基于钴的金属成缆作用可作为实现地球富裕的第一行过渡金属催化的C–H功能化的潜在有用平台，并与基于贵金属的主导策略相辅相成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04125
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 4-methoxy-pyridin-2-yl ester 、 4-甲基咪唑 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4-methyl-2-(4-methyl-imidazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  完全N1选择性钯催化不对称咪唑芳基化：在尼洛替尼合成中的应用

  摘要：

  描述了不对称咪唑与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的完全 N(1)-选择性 Pd 催化芳基化。这项研究表明，咪唑对催化活性Pd(0)-配体配合物的原位形成具有很强的抑制作用。通过使用 Pd(2)(dba)(3) 和 L1 的预活化溶液，N-芳基化反应的效率得到了显着提高。从这些发现可以清楚地看出，虽然咪唑可以阻止 L1 与 Pd 的结合，但一旦配体与金属结合，这些杂环就不会取代它。本催化系统的实用性通过临床上重要的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的区域选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2102373

文献信息

• N-(AZAARYL)CYCLOLACTAM-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF
  申请人：Abbisko Therapeutics Co., Ltd.

  公开号：EP3632907A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  An N-(azaaryl)cyclolactam-1-carboxamide derivative having a structure of formula (I), a preparation method therefor, and a use thereof are disclosed in the present invention. Each substituent being defined in the specification and claims. The series of compounds of the present invention can be widely applied in the preparation of drugs for treating cancer, tumor, autoimmune disease, metabolic disease or metastatic disease, particularly for treating ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, breast cancer, cervical cancer, glioblastoma, multiple myeloma, metabolic disease, neurodegenerative disease, primary tumor site metastasis or osseous metastasiscancer , and are expected to be developed into a new generation of CSF-1R inhibitor drugs.

  本发明公开了一种具有式(I)结构的N-(氮杂芳基)环内酰胺-1-甲酰胺衍生物及其制备方法和用途。各取代基在说明书和权利要求书中定义。本发明的系列化合物可广泛应用于制备治疗癌症、肿瘤、自身免疫性疾病、代谢性疾病或转移性疾病的药物，特别是用于治疗卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、乳腺癌、宫颈癌、胶质母细胞瘤、多发性骨髓瘤、代谢性疾病、神经退行性疾病、原发肿瘤部位转移或骨转移癌，有望开发成新一代CSF-1R抑制剂药物。
• [EN] N-(AZAARYL)CYCLOLACTAM-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE N-(AZAARYL)CYCLOLACTAME-1-CARBOXAMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] N-(氮杂芳基)环内酰胺-1-甲酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：ABBISKO THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2018214867A9

  公开（公告）日：2019-10-03

  [EN] An N-(azaaryl)cyclolactam-1-carboxamide derivative having a structure of formula (1), a preparation method therefor, and a use thereof, each substituent being defined in the description and claims. The compound can be widely applied to the preparation of medicaments for treating cancer, tumor, autoimmune diseases, metabolic diseases, or metastatic diseases, in particular for treating ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, breast cancer, cervical cancer, glioblastoma, multiple myeloma, metabolic diseases, neurodegenerative diseases, metastasis of primary tumor sites, or bone metastatic cancer, and is expected to be developed into CSF1R inhibitor drugs.
  [FR] L'invention concerne un dérivé de N-(azaaryl)cyclolactame-1-carboxamide ayant une structure de formule (1), son procédé de préparation et son utilisation, chaque substituant étant défini dans la description et les revendications. Le composé de l'invention peut être largement appliqué à la préparation de médicaments pour le traitement du cancer, de tumeurs, de maladies auto-immunes, de maladies métaboliques ou de maladies métastatiques, en particulier pour le traitement du cancer de l'ovaire, du cancer du pancréas, du cancer de la prostate, du cancer du sein, du cancer du col de l'utérus, du glioblastome, du myélome multiple, de maladies métaboliques, de maladies neurodégénératives, de la métastase de sites tumoraux primaires, ou du cancer métastatique osseux, et est censé être développé dans des médicaments inhibiteurs de CSF1R.
  [ZH] 一种具有式(l)结构的N-(氮杂芳基)环内酰胺-1-甲酰胺衍生物及其制备方法和应用，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。所述化合物可广泛应用于制备治疗癌症、肿瘤、自身免疫性疾病、代谢性疾病或转移性疾病的药物，特别是治疗卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、乳腺癌、宫颈癌、成胶质细胞瘤、多发性骨髓瘤、代谢性疾病、神经变性疾病、原发性肿瘤位点的转移或骨转移性癌症的药物，有望开发成CSF1R抑制剂药物。