(24R)-5,7-Ergostadiene-1α,3β,25-triol | 131321-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-5,7-Ergostadiene-1α,3β,25-triol
• 英文别名: (24R)-5,7-Ergostadiene-1alpha,3beta,25-triol；(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R,5R)-6-hydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 131321-88-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: RNYILCHKMKBIPK-MLOYFZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-5,7-Ergostadiene-1α,3β,25-triol 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.05h， 以25%的产率得到麦角固醇
  参考文献：
  名称：

  22,23-二氢-1α,25-二羟基维生素D2及其24R-差向异构体、新型维生素D2衍生物的合成

  摘要：

  新的 1α,25-二羟基维生素 D2 衍生物（22,23-二氢-1α,25-二羟基维生素 D2 (2a)）及其 24R-差向异构体 (2b) 通过两种方法合成。22-Oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β-diyl diacetate (8) 可容易地从麦角甾醇中获得，转化为 22-苯基磺酰基-5α,8α-(4-苯基-3,5-二氧代-1,2,4-三唑烷-1,2-二基)-1α,3β-双(四氢吡喃氧基)-23,24-dinor-6-cholene (14) 或 22-iodo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl )-1α,3β-双(四氢吡喃氧基)-23,24-dinor-6-cholene (16)。C-22

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2233
• 作为产物：
  描述：

  22-Oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β-diyl diacetate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (24R)-5,7-Ergostadiene-1α,3β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  22,23-二氢-1α,25-二羟基维生素D2及其24R-差向异构体、新型维生素D2衍生物的合成

  摘要：

  新的 1α,25-二羟基维生素 D2 衍生物（22,23-二氢-1α,25-二羟基维生素 D2 (2a)）及其 24R-差向异构体 (2b) 通过两种方法合成。22-Oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β-diyl diacetate (8) 可容易地从麦角甾醇中获得，转化为 22-苯基磺酰基-5α,8α-(4-苯基-3,5-二氧代-1,2,4-三唑烷-1,2-二基)-1α,3β-双(四氢吡喃氧基)-23,24-dinor-6-cholene (14) 或 22-iodo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl )-1α,3β-双(四氢吡喃氧基)-23,24-dinor-6-cholene (16)。C-22

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2233

文献信息

• 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D4 compounds, ergosta-5,7-diene compounds
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05157135A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  (24S)- and (24R)-1.alpha.,25-Dihydroxyvitamin D.sub.4 compounds and processes for preparing same. Ergosta-5,7-diene compounds which are useful intermediates in the synthesis of the 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.4 compounds. The D.sub.4 compounds are expected to possess an interesting pharmacological activity in association with the active-type vitamins D.sub.3 and D.sub.2.

  (24S)-和(24R)-1.alpha.,25-二羟基维生素D.sub.4化合物及其制备过程。Ergosta-5,7-二烯化合物是合成1.alpha.，25-二羟基维生素D.sub.4化合物时有用的中间体。预计D.sub.4化合物与活性维生素D.sub.3和D.sub.2一起具有有趣的药理活性。
• 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D4 compounds, ergosta-5,7-diene compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0390097A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  (24S)- and (24R)-1a,25-Dihydroxyvitamin D4 compounds and processes for preparing same. Ergosta-5,7- diene compounds which are useful intermediates in the synthesis of the 1α,25-dihydroxyvitamin D4 compounds. The D4 compounds are expected to possess an interesting pharmacological activity in association with the active-type vitamins D3 and D2.

  (24S)-和(24R)-1a,25-二羟基维生素 D4 化合物及其制备工艺。麦角甾-5,7-二烯化合物是合成 1α,25-二羟基维生素 D4 化合物的有用中间体。预计 D4 化合物与活性型维生素 D3 和 D2 结合在一起会具有有趣的药理活性。
• US5157135A
  申请人：——

  公开号：US5157135A

  公开（公告）日：1992-10-20