5-deoxy-L-arabinose phenylhydrazone | 59245-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-deoxy-L-arabinose phenylhydrazone
• 英文别名: 5-deoxy-L-arabinose-phenylhydrazone；(2S,3S,4S)-1-(phenylhydrazinylidene)pentane-2,3,4-triol
• CAS: 59245-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: BIVHIDUIIIYYKK-LSJOCFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-L-arabinose phenylhydrazone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate trihydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-bis(acetyloxy)propyl]-5,6,7,8-tetrahydro-7-(2-phenylhydrazinyl)-4(3H)-pteridinone
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES

  摘要：

  该发明涉及公式I、公式II和公式III的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I、公式II或公式III化合物的有效量的药物组合物；以及用于治疗或预防代谢性疾病的方法可以制备成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗苯丙酮尿症、心血管疾病、自闭症、注意力缺陷多动障碍、高血压、内皮功能障碍和慢性肾脏疾病。

  公开号：

  US20150291590A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethylsulfonyl-L-rhamnose 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-deoxy-L-arabinose phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Crystalline polymorph of biopterin and production method thereof

  摘要：

  生物酶素的晶体固体A至E通过使用Cu—Kα辐射测量的X射线粉末衍射图案中的衍射角度来区分。晶体固体A的特征是在4.6°处有强峰和在13.6°、18.1°和27.5°处有峰；晶体固体B的特征是在4.85°处有强峰和在2.4°、13.2°、18.1°和27.3°处有峰；晶体固体C的特征是在5.35°处有强峰和在10.8°、21.9°和27.3°处有峰；晶体固体D的特征是在5.1°处有强峰和在2.6°、9.2°、13.4°、15.4°、18.3°、21.8°和27.3°处有峰；晶体固体E的特征是在4.5°和5.8°处有强峰，以及在10.6°、15.6°、20.0°、20.7°、23.8°和27.3°处有峰。

  公开号：

  US20110218339A1

文献信息

• Method for producing L-biopterin
  申请人：Tazawa Shinnosuke

  公开号：US20060142573A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  To provide a method for producing L-biopterin on a large industrial scale by using a reagent which is inexpensive and easy to handle, without requiring a use of any particular equipment or plants.

  通过使用价格便宜且易于处理的试剂，在不需要使用任何特殊设备或工厂的情况下，为大规模工业生产L-生物蝶啶提供一种方法。
• Pterinechemistry. Part 84. A new, regiospecific synthesis ofL-biopterin
  作者：Bernhard Schircks、Jost H. Bieri、Max Viscontini

  DOI：10.1002/hlca.19850680617

  日期：1985.9.25

  Pure L-biopterin was obtained in 42% yield by the condensation of 5-deoxy-L-arabinose-phenylhydrazone-triacetate with 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, followed by iodine oxidation of the formed tetrahydropterin derivative to 1′,2′-O-diacetyl-L-biopterin. Deacetylation was carried out with NH4OH.

  通过将5-脱氧-L-阿拉伯糖-苯基hydr-三乙酸酯与4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶缩合，然后将生成的四氢蝶呤衍生物碘氧化为1'，以42％的产率获得纯的L-生物蝶呤。 ，2' - O-二乙酰基-L-生物蝶呤。用NH 4 OH进行脱乙酰化。
• Studies on Biologically Active Pteridines. IV. Synthesis of Several Biopterin Derivatives as an Antigen in Radioimmunoassay for Biopterin
  作者：Takashi Sugimoto、Sadao Matsuura、Toshiharu Nagatsu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2344

  日期：1980.8

  The synthesis of biopterin, D(and L)-erythro-neopterins, and their derivatives having a substituent at the 2-amino group via the 2-methylthio analogues is described. The 2-(methylthio)pteridines were synthesized by condensation of 4,5-diamino-6-hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine with 5-deoxy-L-arabinose and D(and L)-arabinose phenylhydrazones, followed by oxidation with K3[Fe(CN)6] and O2 in the presence

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。
• Process for preparing 5-deoxy-L-arabinose
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki

  公开号：US04650864A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  The process for preparing 5-deoxy-arabinose comprises reacting 5-tosyl-L-arabinose-dialkylmercaptal with NaBH.sub.4 in DMSO to give 5-deoxy-L-arabinose-dialkylmercaptal and then reacting the obtained 5-deoxy-L-arabinose-dialkylmercaptal with hydrochloric acid in DMSO. According to the process, 5-deoxy-L-arabinose can be obtained in a high yield without employing heavy metal such as mercury.

  制备5-去氧阿拉伯糖的过程包括将5-对甲苯磺酰-L-阿拉伯糖二烷基硫醇与NaBH.sub.4在DMSO中反应，得到5-去氧-L-阿拉伯糖二烷基硫醇，然后将所得的5-去氧-L-阿拉伯糖二烷基硫醇与DMSO中的盐酸反应。根据该过程，可以在不使用汞等重金属的情况下高产得到5-去氧-L-阿拉伯糖。
• 1',2'-Diacyl-(6R,S)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin and process for
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04540783A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  A novel compound, 1',2'-diacyl-(6R,S)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin which is prepared by catalytical hydrogenation of a 1',2'-diacyl-L-biopterin in a solvent in the presence of a catalyst. The 1',2'-diacyl-L-biopterin is prepared from a 1,1-dialkylsulfonyl-L-rhamnose through an acyl derivative of 5-deoxy-L-arabinose and a hydrazine derivative of tetrahydro-L-biopterin without isolating the intermediate products. The 1', 2'-diacyl-(6R,S)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin can be used for treatment of atypical phenylketonuria or dihydropterin-reductase deficiency and can readily cross the blood brain barrier without neurotransmitter precursors.

  一种新化合物，1'，2'-二酰基-(6R，S)-5,6,7,8-四氢-L-生物喋呤，是在催化剂存在的溶剂中对1'，2'-二酰基-L-生物喋呤进行催化氢化制备的。1'，2'-二酰基-L-生物喋呤是通过在不分离中间产物的情况下，从1,1-二烷基磺酰-L-鼠李糖经过5-去氧-L-阿拉伯糖酰衍生物和四氢-L-生物喋呤的肼衍生物制备的。1'，2'-二酰基-(6R，S)-5,6,7,8-四氢-L-生物喋呤可用于治疗非典型苯丙酮尿症或二氢生物喋呤还原酶缺乏症，并且可以轻松穿过血脑屏障而不需要神经递质前体。