(5-溴-2-硝基-苯基)-环丙基-胺 | 1356483-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-溴-2-硝基-苯基)-环丙基-胺
• 英文名称: 5-bromo-N-cyclopropyl-2-nitroaniline
• CAS: 1356483-75-4
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₂
• 分子量: 257.087
• InChiKey: UNWWCMMLUVREEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-2-硝基-苯基)-环丙基-胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-bromo-N1-cyclopropylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于结构优化的一系列含苯胺或二氢吲哚基团的选择性BET抑制剂

  摘要：

  最近，发现了几种激酶抑制剂也抑制了溴结构域，为发现溴结构域抑制剂提供了新的策略。沿着这条路线，从PLK1-BRD4双重抑制剂BI-2536开始，我们发现了一系列新的二氢喹喔啉-2（1 H）-一类，其中苯胺和二氢吲哚WPF粘合剂作为选择性BRD4抑制剂。与BI-2536相比，它们显示出更好的BRD4-BD1效力和可忽略的PLK1激酶活性。此外，含吲哚啉基的二氢喹喔啉-2（1 H）-酮在基于分子和细胞的测定中显示出深远的活性。在整个研究中，化合物9，28和37在0.2和1μM的浓度下均显示出对c-Myc或PD-L1蛋白表达和mRNA转录的显着抑制活性。发现化合物9具有结合亲和力，体外代谢稳定性和体内药代动力学性质的最佳平衡。因此，它被选择用于体内药理研究。通过使用MM.1S细胞衍生的异种移植模型，我们证实了化合物9与II期研究药物I-BET762表现出相似的体内肿瘤抑制作用，该药物与新型WPF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.070
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 、 环丙胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(5-溴-2-硝基-苯基)-环丙基-胺
  参考文献：
  名称：

  基于结构优化的一系列含苯胺或二氢吲哚基团的选择性BET抑制剂

  摘要：

  最近，发现了几种激酶抑制剂也抑制了溴结构域，为发现溴结构域抑制剂提供了新的策略。沿着这条路线，从PLK1-BRD4双重抑制剂BI-2536开始，我们发现了一系列新的二氢喹喔啉-2（1 H）-一类，其中苯胺和二氢吲哚WPF粘合剂作为选择性BRD4抑制剂。与BI-2536相比，它们显示出更好的BRD4-BD1效力和可忽略的PLK1激酶活性。此外，含吲哚啉基的二氢喹喔啉-2（1 H）-酮在基于分子和细胞的测定中显示出深远的活性。在整个研究中，化合物9，28和37在0.2和1μM的浓度下均显示出对c-Myc或PD-L1蛋白表达和mRNA转录的显着抑制活性。发现化合物9具有结合亲和力，体外代谢稳定性和体内药代动力学性质的最佳平衡。因此，它被选择用于体内药理研究。通过使用MM.1S细胞衍生的异种移植模型，我们证实了化合物9与II期研究药物I-BET762表现出相似的体内肿瘤抑制作用，该药物与新型WPF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.070
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环丙胺 在 ice water 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (5-溴-2-硝基-苯基)-环丙基-胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以to afford the title compound (5-bromo-2-nitro-phenyl)-cyclopropylamine as a yellow solid的产率得到(5-溴-2-硝基-苯基)-环丙基-胺
  参考文献：
  名称：

  ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及结构式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。该发明的化合物能够有效地选择性抑制CYP11B2，因此可用于治疗或预防与升高的醛固酮水平相关的疾病，包括但不限于高血压和心力衰竭。

  公开号：

  US20130317057A1

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Structure-Based Discovery and Development of a Series of Potent and Selective Bromodomain and Extra-Terminal Protein Inhibitors
  作者：Jianping Hu、Chang-Qing Tian、Mohammadali Soleimani Damaneh、Yanlian Li、Danyan Cao、Kaikai Lv、Ting Yu、Tao Meng、Danqi Chen、Xin Wang、Lin Chen、Jian Li、Shan-Shan Song、Xia-Juan Huan、Lihuai Qin、Jingkang Shen、Ying-Qing Wang、Ze-Hong Miao、Bing Xiong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01094

  日期：2019.9.26

  target. Therefore, identifying novel inhibitors with distinct properties could enrich their use in anticancer treatment. Guided by the cocrystal structure of hit compound 4 harboring a five-membered-ring linker motif, we quickly identified lead compound 7, which exhibited good antitumor effects in an MM.1S xenograft model by oral administration. Encouraged by its high potency and interesting scaffold,

  BRD4最近已成为有前途的药物靶标。因此，鉴定具有独特性质的新型抑制剂可以丰富其在抗癌治疗中的应用。在具有五元环连接基序的命中化合物4的共晶体结构的指导下，我们快速鉴定了先导化合物7，该化合物在口服MM.1S异种移植模型中显示出良好的抗肿瘤作用。受其高效能和有趣的支架的鼓舞，我们进行了进一步的前导优化，以生成具有（1,2,4-triazol-5-yl）-3,4-的新型有效的bromodomain和末端外（BET）抑制剂系列。二氢喹喔啉-2（1 H）-一个结构。其中，化合物19被发现具有活性，稳定性和抗肿瘤功效的最佳平衡。确认其低脑部穿透力后，我们进行了全面的临床前研究，包括多物种药代动力学概况，广泛的细胞机制研究，hERG分析和体内抗肿瘤生长作用测试，我们发现化合物19是潜在的BET蛋白药物候选者用于治疗癌症。
• [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012012478A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention involves compounds of structural Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are effective at selectively inhibiting CYP11B2, and are therefore useful for the treatment or prophylaxis of disorders that are associated with elevated aldosterone levels, including, but not limited to, hypertension and heart failure.

  该发明涉及结构式（I）的化合物及其药用盐。该发明的化合物在选择性抑制CYP11B2方面具有有效性，因此可用于治疗或预防与升高醛固酮水平相关的疾病，包括但不限于高血压和心力衰竭。
• 多靶点抑制作用化合物、组合物、功能分子及其应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113121528B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明涉及多靶点抑制作用化合物、组合物、功能分子及其应用，该化合物具有式(I)所示结构的化合物其中，K为该化合物对BET与激酶双靶点均具有抑制作用，能够同时作用于肿瘤细胞生长不同的信号通路，达到更好的治疗效果。
• Aldosterone synthase inhibitors
  申请人：Hoyt Scott B.

  公开号：US09382226B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The invention involves compounds of structural Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are effective at selectively inhibiting CYP11B2, and are therefore useful for the treatment or prophylaxis of disorders that are associated with elevated aldosterone levels, including, but not limited to, hypertension and heart failure.

  该发明涉及结构式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。该发明的化合物在选择性抑制CYP11B2方面具有有效性，因此可用于治疗或预防与高醛固酮水平相关的疾病，包括但不限于高血压和心力衰竭。