4-(甲基亚氨基甲基)苯酚 | 5766-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(甲基亚氨基甲基)苯酚
• 英文名称: 4-(Methylimino-methyl)-phenol
• 英文别名: 4-Hydroxy-N-methyl-benzaldehydimin；N-Methyl-p-hydroxybenzylidenimin；4-Hydroxybenzylidenmethylamin；N-Methyl-p-hydroxybenzaldimin；Phenol, p-(N-methylformimidoyl)-；4-(methyliminomethyl)phenol
• CAS: 5766-74-5
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: FWUVYASGCVKPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基亚氨基甲基)苯酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl (4-hydroxybenzyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含苯基醚和苯胺的2-氨基喹啉作为神经元一氧化氮合酶的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01330
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 硫酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(甲基亚氨基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  10.1134/s003602442403035x

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s003602442403035x

文献信息

• Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates
  作者：Gerd Kaupp、Jens Schmeyers、Juergen Boy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00511-1

  日期：2000.9

  solid anhydrides to give diamides (therefrom imides) or amidic carboxylic salts or imides, with solid imides to give diamides, with solid lactones or carbonates to give functionalized carbamic esters, with polycarbonates to give degradative aminolysis, and with solid isothiocyanates to give thioureas. Diamides give imides by solid-state thermolysis or acid catalysis. Various double, two-step, 3-cascade

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• Use of Dendrimers to Stimulate Cell Growth
  申请人：Majoral Jean-Pierre

  公开号：US20090142316A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to the use of dendrimers with monophosphonic or bisphosphonic terminations in order to stimulate the growth of cell cultures or to activate cells in culture.

  本发明涉及在细胞培养中使用具有单磷酸或双磷酸端基的树枝状聚合物，以促进细胞培养的生长或激活细胞。
• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• <i>N</i>-Nitrosobenzylmethylamine Hydroxylation and Coumarin 7-Hydroxylation:  Catalysis by Rat Esophageal Microsomes and Cytochrome P450 2A3 and 2A6 Enzymes
  作者：Linda B. von Weymarn、Nadia D. Felicia、Xinxin Ding、Sharon E. Murphy

  DOI：10.1021/tx990128y

  日期：1999.12.1

  respectively. Both enzymes catalyzed methylene hydroxylation at least 4-fold more efficiently than methyl hydroxylation. In addition, P450 2A6, but not P450 2A3, catalyzed benzyl ring hydroxylation, generating N-(p-hydroxybenzyl)methylamine. The identity of this metabolite was confirmed by synthesis of a standard and LC/MS and LC/MS/MS analysis. P450 2A6 is an efficient coumarin 7-hydroxylase, and

  N-亚硝基苄基甲胺（NBzMA）是大鼠中一种有效的选择性食道致癌物，可能是人类食道癌的病原体。像大多数亚硝胺一样，该亚硝胺必须被代谢活化才能发挥其致癌潜力。NBzMA可以通过P450催化的甲基或亚甲基羟基化来代谢；后者被认为是激活途径。据信食管对NBzMA诱导的肿瘤发生的敏感性至少部分归因于该组织中存在有效的P450催化剂。然而，尽管将近20年前曾报道过大鼠食道可催化NBzMA的亚甲基羟基化反应，但催化该反应的P450尚未确定。我们在这里报告人类P450 2A6和密切相关的肝外大鼠酶P450 2A3都有效地催化NBzMA亚甲基羟基化，表征为苯甲醛的形成。P450 2A3在该反应中的催化效率是P450 2A6的三倍，为7.6（K（m）= 0.63 +/- 0.18 microM，V（max）= 4.8 nmol min（-）（1）nmol P450（-）（1））相对于2.3（K（m）= 6.7
• Mechanosynthesis of
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Ong Chiu Ling、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1071/ch18408

  日期：——

  modified method and its application as an efficient promoter was demonstrated for the mechanosynthesis of N-methyl imines using ball milling as a non-conventional process under solvent-free conditions. In this new protocol design, the bis-imidazole acted as a recyclable acid-scavenging agent. This efficient approach to the N-methyl imines displays a combination of the synthetic virtues of a non-conventional

  通过改进的方法制备了1,1'-（1,4-丁二基）双（咪唑），并证明了其作为有效促进剂在溶剂中采用球磨作为非常规方法机械合成N-甲基亚胺的应用。无条件。在这种新的方案设计中，双咪唑用作可回收的除酸剂。这种高效的方法来Ñ-甲基亚胺显示出非常规缩合反应的合成优点与生态效益和简便的机械合成过程的便利性的组合。当前的方法具有以下优点：通过避免溶剂来减少浪费，在反应过程中排除有害物质，消除了在真空容器中处理无水气体或甲胺在乙醇中的溶液，相对无反应的含有给电子取代基的苯甲醛的产率高的优点。 ，反应时间短以及无金属和无酸条件。此外，该启动子易于再生并重复使用几次，而活性没有明显损失。